CH305010A - Verfahren zur Herstellung eines Azopigmentes. - Google Patents

Description

  <B>Zusatzpatent</B> zum Hauptpatent Nr. 297020.         Verfahren    zur Herstellung     eines        Azopigmentes.       Es wurde gefunden, dass man zu einem  wertvollen     Azopigment    gelangt, wenn man im    molekularen Verhältnis 2:1 ein     Halogenid    der       azogruppenhaltigen        Carbonsäure    der     Formel     
EMI0001.0009     
         niit    3,3     =Dichlor-4,4'-diaminodiphenyl    konden  siert.  



  Das neue Pigment bildet ein gelbes Pul  ver, welches sieh in     konz.    Schwefelsäure mit  gelber Farbe löst und in Kunststoffe, vor  allem in solche aus     Polyvinylverbindungen,     eingebracht,     migrationsechte    Gelbtöne ergibt.  



  Als     Säurehalogenide    der obigen Zusam  inensetzung kommen z. B. das     Säurebromid     und insbesondere das Säurechlorid     in    Be  tracht. Diese     Halogenide    lassen sich zweck  mässig durch Behandlung der     Carbonsäure     der oben angegebenen Formel mit     säurehalo-          genier    enden Mitteln, wie     Phosphorhalogeni-          den    oder     Phosphoroxyhalogeniden,    herstellen.  Das Säurechlorid kann z.

   B. mittels     Phosphor-          pentachlorid    oder mittels     Thionylchlorid    er  halten werden. Die Behandlung mit den säure  halogenierenden Mitteln wird zweckmässig in  einem indifferenten organischen Lösungsmit  tel, wie Mono- oder     o-Dichlorbenzol,        Toluol,          Xylol,    Benzol oder Nitrobenzol, durchgeführt.  



  Die Kondensation des     Säurehalogenides          mit    dem     Diamin    erfolgt vorteilhaft     ebenfalls       in einem der genannten organischen Lösungs  mittel, wobei es zu empfehlen ist, diese Um  setzung bei erhöhter Temperatur in Gegen  wart eines säurebindenden     Mittels,    wie z. B.  Ammoniak oder     Pyridin,    durchzuführen. Die  als Ausgangsstoffe zu verwendenden Säure  chloride können aus dem     Reaktionsgemisch,     in welchem sie     wie    angegeben hergestellt wur  den, abgeschieden und gegebenenfalls umkri  stallisiert werden.

   Man     kann        gegebenenfalls,     insbesondere wenn zur Herstellung des Säure  halogenides     Thionylchlorid    verwendet wurde,  auf eine     Abscheidung    verzichten und die Kon  densation unmittelbar anschliessend an die  Herstellung des     Säurehalogenides    ausführen.  



  Die relative Menge der Reaktionsteilneh  mer ist so zu wählen, dass zwei Moleküle des       Carbonsäurehalogenides    mit einem Molekül  des     Diamins    in Reaktion treten. Zur prak  tischen Durchführung der Reaktion ist es  zweckmässig, einen geringen Überschuss der  erstgenannten Komponente über die theore  tisch erforderliche Menge anzuwenden.

        <I>Beispiel:</I>       42,45    Teile des trockenen Farbstoffes aus       diazotiertem        1-Amino=?-ehlor-5-trifluormethyl-          benzol    und     1-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon-4'-          earbonsäure    in 300,0 Teilen Benzol angerührt  und bei Zimmertemperatur mit 23,0 Teilen       Phosphorpentachlorid    versetzt. Die     Salzsäure-          Entwicklung    setzt rasch ein, und die Bildung  des     Säurechlorides    wird nach etwa 4 Stunden  durch Ei-wärmen auf 60  zu Ende geführt..

    Man kühlt ab,     nutscht    das ausgeschiedene  Säurechlorid des     Azofarbstoffes    ab, wäscht  mit etwas Benzol nach und     troeknet    bei etwa  60  im Vakuum.    35,3 Teile des so erhaltenen     Säurechlorides     werden durch Kochen in 800 Teilen Chlor  benzol bis zum Nachlassen der     Salzsäure-          Entwicklung    mit 10,1 Teilen     3,3'-Dichlor-4,4'-          diaminodiphenyl    kondensiert.

   Der fast quan  titativ ausgeschiedene Farbstoff wird heiss       abgenutscht    und das     Nutsehgut    mit warmem  Chlorbenzol und anschliessend mit heissem       Athylalkohol    nachgewaschen.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung eines Azopig- mentes, dadurch gekennzeichnet, dass man im molekularen Verhältnis 2:1 ein Halogenid der azogruppenhaltigen Carbonsäure der Formel EMI0002.0027 mit 3,3'-Dichlor-4,4'-diaminodiphenyl konden siert. Das neue Pigment bildet ein gelbes Pul ver, welches sich in konz. Schwefelsäure mit gelber Farbe löst und in Kunststoffe, vor allem in solche aus Polyvinylverbindungen, eingebracht, migrationsechte Gelbtöne ergibt. UNTERANSPRüCHE 1.

   Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Konden- sation in einem indifferenten organischen Lösungsmittel durchführt. 2. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Konden sation bei erhöhter Temperatur durchführt. 3. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Konden sation in Gegenwart eines säurebindenden Mittels durchführt.