CH305003A - Verfahren zur Herstellung eines Azopigmentes. - Google Patents

Description

      Zusatzpatent    zum Hauptpatent Nr. 297020.    Verfahren zur Herstellung eines     Azopigmentes.       Es wurde gefunden, dass man zu einem       @sertvollen        Azopigment    gelangt, wenn man im  molekularen Verhältnis 2: 1 ein     Halogenid     der     azogruppenhaltigen        Carbonsäure    der For  d     mel     
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    mit     1,4-Diaminobenzol    kondensiert.    Das neue Pigment bildet ein braunes Pul  ver, das in den üblichen organischen Lösungs  mitteln sehr wenig löslich ist und Kunststoffe,  z..

   B.     Poly        vinylchlorid,    in braunen Tönen von  sehr guter Echtheit färbt.  



  Als     Säurehalogenide    der obigen Zusammen  setzung kommen z. B. das     Säurebromid    und  insbesondere das Säurechlorid in Betracht.  Diese     Halogenide    lassen sich zweckmässig  durch Behandlung der     Carbonsäure    der oben  angegebenen Formel mit     säurehalogenierenden     Mitteln wie     Phosphorhalogeniden    oder     Phos-          phoroxyhalogeniden    herstellen. Das Säure-         ehlorid    kann z.

   B. mittels     Phosphorpenta-          ehlorid    oder besonders vorteilhaft mittels       Thionvlchlorid    erhalten werden. Die Behand  lung mit den     säurehalogenierenden        Mitteln     wird zweckmässig in einem indifferenten orga  nischen Lösungsmittel wie Mono- oder einem       Dichlorbenzol,        Toluol,        Xylol,    Benzol oder     Ni-          trobenzöl        durchgeführt.     



  Die     Kondensation    des     Säurehalogenides     mit dem     Diamin    erfolgt, vorteilhaft ebenfalls  in einem der genannten organischen Lösungs  mittel, wobei es zu empfehlen ist, diese Umset  zung bei erhöhter Temperatur in Gegenwart  eines säurebindenden Mittels wie z. B. Ammo  niak oder     Pyridin    durchzuführen. Die als  Ausgangsstoffe zu verwendenden Säure  chloride können aus dem Reaktionsgemisch, in  welchem sie wie angegeben hergestellt wur  den, abgeschieden und gegebenenfalls um  kristallisiert werden.

   Man kann gegebenen  falls, insbesondere wenn zur Herstellung des       Säurehalogenides        Thionylchlorid    verwendet  wurde, auf eine     Abscheidung    verzichten und  die     Kondensation    unmittelbar     anschliessend    an  die Herstellung des     Säurehalögenides    aus  führen.   Die relative Menge der- Reaktionsteilneh  mer ist so zu wählen,     da.ss    zwei     Moloküle    des       Carbonsäurehalogenides    mit einem Molekül des       Diamins    in Reaktion treten.

   Zur praktischen  Durchführung der Reaktion ist es zweck  mässig, einen geringen     Überschuss    der erstge-      nannten     Komponente    über die theoretisch er  forderliche Menge anzuwenden.  



       Beispiel:     34 Teile des Farbstoffes, der auf übliche  Weise durch Kuppeln von     diazotierter        1-          Amino-4-nitrobenzol-3-carbonsäure    mit     2-Oxv-          naphthalin    erhalten wird, werden in 500 Teilen  trockenem Chlorbenzol suspendiert. Im Ver  laufe von     s/4    Stunden fügt man bei SO bis  90  17 Teile     Thionylchlorid    zu. Man erwärmt  zum leichten Kochen und kocht 3 Stunden  weiter bis zum Nachlassen der Salz- bzw.       Schwefeldioxydentwicklung.    Nun lässt man  auf 90  Innentemperatur abkühlen und giesst.

    im Verlaufe von 5 bis 10 Minuten eine     trok-          kene    filtrierte Lösung von 5,4 Teilen     1,4-Di-          aminobenzol    in 100 Teilen Chlorbenzol und  5 Teilen     Pyridin    zu. Man erwärmt zum Ko  chen und hält während 4 Stunden bei 125 bis       13011.    Das abgeschiedene     Farbstoffpigment     wird heiss filtriert, dann mit 100  warmem  Chlorbenzol und anschliessend mit heissem       Äthylalkohol    ausgewaschen und bei     90     im  Vakuum getrocknet.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Azopig- mentes, dadurch gekennzeichnet, dass man im molekularen Verhältnis 2: 1 ein Halogenid der azogruppenhaltigen Carbonsäure der For mel EMI0002.0025 mit 1,4-Diaminobenzol kondensiert. Das neue Pigment bildet. ein braunes Pul ver, das in den üblichen organischen Lösungs mitteln sehr wenig löslieh ist und Kunststoffe, z. B. Polyv inylchlorid, in braunen Tönen von sehr guter Echtheit färbt.

   UNT a R AN SPRüCHE 1. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Konden sation in einem indifferenten organischen Lö sungsmittel durchführt. 2. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Konden sation bei erhöhter Temperatur durchführt. 3. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Konden sation in Gegenwart eines säurebindenden Mit tels durchführt.