CH305003A - Verfahren zur Herstellung eines Azopigmentes. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Azopigmentes.Info
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B43/00—Preparation of azo dyes from other azo compounds
- C09B43/32—Preparation of azo dyes from other azo compounds by reacting carboxylic or sulfonic groups, or derivatives thereof, with amines; by reacting keto-groups with amines
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Description
Zusatzpatent zum Hauptpatent Nr. 297020. Verfahren zur Herstellung eines Azopigmentes. Es wurde gefunden, dass man zu einem @sertvollen Azopigment gelangt, wenn man im molekularen Verhältnis 2: 1 ein Halogenid der azogruppenhaltigen Carbonsäure der For d mel EMI0001.0009 mit 1,4-Diaminobenzol kondensiert. Das neue Pigment bildet ein braunes Pul ver, das in den üblichen organischen Lösungs mitteln sehr wenig löslich ist und Kunststoffe, z.. B. Poly vinylchlorid, in braunen Tönen von sehr guter Echtheit färbt. Als Säurehalogenide der obigen Zusammen setzung kommen z. B. das Säurebromid und insbesondere das Säurechlorid in Betracht. Diese Halogenide lassen sich zweckmässig durch Behandlung der Carbonsäure der oben angegebenen Formel mit säurehalogenierenden Mitteln wie Phosphorhalogeniden oder Phos- phoroxyhalogeniden herstellen. Das Säure- ehlorid kann z. B. mittels Phosphorpenta- ehlorid oder besonders vorteilhaft mittels Thionvlchlorid erhalten werden. Die Behand lung mit den säurehalogenierenden Mitteln wird zweckmässig in einem indifferenten orga nischen Lösungsmittel wie Mono- oder einem Dichlorbenzol, Toluol, Xylol, Benzol oder Ni- trobenzöl durchgeführt. Die Kondensation des Säurehalogenides mit dem Diamin erfolgt, vorteilhaft ebenfalls in einem der genannten organischen Lösungs mittel, wobei es zu empfehlen ist, diese Umset zung bei erhöhter Temperatur in Gegenwart eines säurebindenden Mittels wie z. B. Ammo niak oder Pyridin durchzuführen. Die als Ausgangsstoffe zu verwendenden Säure chloride können aus dem Reaktionsgemisch, in welchem sie wie angegeben hergestellt wur den, abgeschieden und gegebenenfalls um kristallisiert werden. Man kann gegebenen falls, insbesondere wenn zur Herstellung des Säurehalogenides Thionylchlorid verwendet wurde, auf eine Abscheidung verzichten und die Kondensation unmittelbar anschliessend an die Herstellung des Säurehalögenides aus führen. Die relative Menge der- Reaktionsteilneh mer ist so zu wählen, da.ss zwei Moloküle des Carbonsäurehalogenides mit einem Molekül des Diamins in Reaktion treten. Zur praktischen Durchführung der Reaktion ist es zweck mässig, einen geringen Überschuss der erstge- nannten Komponente über die theoretisch er forderliche Menge anzuwenden. Beispiel: 34 Teile des Farbstoffes, der auf übliche Weise durch Kuppeln von diazotierter 1- Amino-4-nitrobenzol-3-carbonsäure mit 2-Oxv- naphthalin erhalten wird, werden in 500 Teilen trockenem Chlorbenzol suspendiert. Im Ver laufe von s/4 Stunden fügt man bei SO bis 90 17 Teile Thionylchlorid zu. Man erwärmt zum leichten Kochen und kocht 3 Stunden weiter bis zum Nachlassen der Salz- bzw. Schwefeldioxydentwicklung. Nun lässt man auf 90 Innentemperatur abkühlen und giesst. im Verlaufe von 5 bis 10 Minuten eine trok- kene filtrierte Lösung von 5,4 Teilen 1,4-Di- aminobenzol in 100 Teilen Chlorbenzol und 5 Teilen Pyridin zu. Man erwärmt zum Ko chen und hält während 4 Stunden bei 125 bis 13011. Das abgeschiedene Farbstoffpigment wird heiss filtriert, dann mit 100 warmem Chlorbenzol und anschliessend mit heissem Äthylalkohol ausgewaschen und bei 90 im Vakuum getrocknet.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Azopig- mentes, dadurch gekennzeichnet, dass man im molekularen Verhältnis 2: 1 ein Halogenid der azogruppenhaltigen Carbonsäure der For mel EMI0002.0025 mit 1,4-Diaminobenzol kondensiert. Das neue Pigment bildet. ein braunes Pul ver, das in den üblichen organischen Lösungs mitteln sehr wenig löslieh ist und Kunststoffe, z. B. Polyv inylchlorid, in braunen Tönen von sehr guter Echtheit färbt.UNT a R AN SPRüCHE 1. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Konden sation in einem indifferenten organischen Lö sungsmittel durchführt. 2. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Konden sation bei erhöhter Temperatur durchführt. 3. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Konden sation in Gegenwart eines säurebindenden Mit tels durchführt.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH297020T | 1951-03-02 | ||
CH305003T | 1952-01-22 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CH305003A true CH305003A (de) | 1955-01-31 |
Family
ID=25733766
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CH305003D CH305003A (de) | 1951-03-02 | 1952-01-22 | Verfahren zur Herstellung eines Azopigmentes. |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CH (1) | CH305003A (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3673170A (en) * | 1968-07-26 | 1972-06-27 | Basf Ag | Phenyl-azo-naphthol dyes |
-
1952
- 1952-01-22 CH CH305003D patent/CH305003A/de unknown
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3673170A (en) * | 1968-07-26 | 1972-06-27 | Basf Ag | Phenyl-azo-naphthol dyes |
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