CH300786A - Verfahren zur Herstellung eines Azopigmentes. - Google Patents

Description

  Zusatzpatent zum     Haliptpatent        Nr.        29709-0.       Verfahren zur Herstellung eines Azopigmentes.-    Es wurde gefunden,     dass    man, zu einem  wertvollen     Azopigment    gelangt, wenn man  im molekularen Verhältnis     2.:   <B>1</B> ein     Halogenid     der     azogruppenhaltigen        Carbonsäure    der       Pormei     
EMI0001.0011     
    mit     3,31-Dimethyl-4,41-diaminodiphenyl    kon  densiert.  



  Das neue Pigment ist in den     Übliehen    or  ganischen Lösungsmitteln sehr wenig löslich  und färbt Kunststoffe, zum Beispiel     Poly-          vinylch,lorid,    in violetten Tönen von sehr  guter Echtheit.  



  Als     Säurehalogenide    der obigen     Zusam-          inensetzung    kommen zum Beispiel das     Säure-          bromid    und insbesondere das Säurechlorid  in Betracht. Diese     Halogenide    lassen sich  zweckmässig durch Behandlung der     Carbon-          säure    der oben angegebenen Formel mit.     säure-          halogenierenden.    Mitteln wie     Phosphorhalo-          geniden    oder     Phosphoroxyhalageniden    her  stellen.

   Das Säurechlorid kann zum Beispiel    mittels     Phosphorpentachlorid    oder besonders  vorteilhaft mittels     Thionylchlorid    erhalten  werden. Die Behandlung mit den,     säurehalo-          genierenden    Mitteln     wir &     zweckmässig in  einem indifferenten organischen     Lösung.-,-          mittel,    wie Mono- oder     o-Dichlorbenzol,        Toluol,          Xylol,    Benzol oder     Nitrobenzol,    durchgeführt..  



  <B>D</B>     ie    Kondensation des     Säurehalogenids    mit  dem     Diamin    erfolgt vorteilhaft ebenfalls in  einem der genannten organischen Lösungs  mittel, wobei es zu empfehlen ist, diese Um  setzung bei erhöhter Temperatur in, Gegen  wart eines     sEurebindenden    Mittels, wie zum  Beispiel     Ammonlak    oder     Pyridin,    durchzu  führen.     Die,    als Ausgangsstoffe zu verwenden  den Säurechloride können entweder aus dem       Reaktionsgemiseh,    in     welcliem    sie wie angege  ben hergestellt wurden-, abgeschieden und ge  gebenenfalls unikristallisiert werden.

   Man kann  gegebenenfalls, insbesondere wenn zur Herstel  lung des     Säurehalogenids        Thionylchlorid        ver-          ,wendet        wu-rde,    auf eine     Abscheidung        verzieh-          ten    und die Kondensation unmittelbar an  schliessend an die Herstellung des     Säzrehalo-          genids    ausführen.  



  Die relative Menge     der    Reaktionsteilneh  mer ist so zu     wählen,,dass    zwei Moleküle des       Carbonsäurehalogenids    mit einem Molekül  des     Diamins    in. Reaktion treten. Zur     prak-          tÜchen        Di--Lrehführung    der Reaktion     isst,    es  zweckmässig, einen     geringenüberschuss    der  erstgenannten Komponente über die     theore-          fisch    erforderliche Menge anzuwenden.

        <I>Beispiel:</I>  <B>77,3</B> Teile des getrockneten     und-    fein pul  verisierten     Azofarbstoffes    aus     diazotiertem        1-          Amino-4-chlor   <B>- 2,5- -</B>     diinethoxybenzol    und     9-          OxynaphtJ1alin-3-earbonsä,uire    werden.

   in<B>380</B>  Teilen wasserfreiem     Ohlorbenzol    bei<B>1000</B>     ver-          rÜhrt.    Zur Suspension giesst man<B>27</B> Teile       Thionylchlorid        und    erwärmt während     2,St-Lin-          den    zum gelinden Sieden. Der anfangs, dicke  Brei wird schnell dünnflüssig.

   Man     lässt    dann  erkalten,     filtriert    das     Säurechlorid,   <B>-</B> wäscht es  mit wenig     wasserfreiein    Chlorbenzol nach und  trocknet es im Vakuum bei     800.   <B>Es</B> bildet     ein          broncierendes,    feines     Kristallpulver,    das bei       245'    unter langsamer Zersetzung schmilzt.  



  40,5 Teile     d-es        Sälireelilorids    werden mit  <B>250</B> Teilen wasserfreiem Nitrobenzol und  <B>10</B> Teilen trockenem     Pyrichn    unter Rühren  bei     11-00    gelöst. Hierauf giesst man eine Lö  sung von<B>10,6</B> Teilen     3.,31-Dimethyl-4,41-di-          aminodiphenyl    in<B>80</B> Teilen Nitrobenzol zu.  Man rührt<B>8</B> Stunden bei<B>IM</B> bis<B>13,91</B> und       flItriert    dann.

   Das Pigment wird mit etwas       Nitrobenzel    von     13011        und    dann mit heissem       Ät-liylal,kohol    nachgewaschen     und    im Vakuum  bei<B>900</B> getrocknet

Claims (1)

1. PATEANTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Azo- pigmentes, dadurch gekennzeichnet"dass man im molekulaxen VerhäUnis 2:<B>1</B> ein Halogenid der azogruppenhaltigen Carbonsäure der Formel EMI0002.0046 mit 3"3"-Dimethyl-4,4-#dianünodiplienyl kon densiert.

   Dass neue Pigment ist in den üblichen or ganischen Lösungsmitteln sehr wenig löslich und färbt Kunststoffe, züm Beispiel Poly- vinylehlorid-, in violetten Tönen von sehr guter Echtheit-. UNTEIRANSPRÜCHE: <B>1.</B> Verfahren gemäss Patentansprueh, da durch gekennzeichnet, dass, man die Konden sation in einem indifferenten organischen Lö sungsmittel durchführt. 2. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Konden sation bei erhöhter Temperatur durchführt.

   <B>3.</B> Verfahren gemäss Patentansprueh, da durch gekennzeichnet, (lass man die Konden sation. in Gegenwart eines säurebindenden Mittels. durchführt.