CH305016A - Verfahren zur Herstellung eines Azopigmentes. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines Azopigmentes.

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CH305016A
CH305016A CH305016DA CH305016A CH 305016 A CH305016 A CH 305016A CH 305016D A CH305016D A CH 305016DA CH 305016 A CH305016 A CH 305016A
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CH
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acid
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condensation
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azo pigment
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Inventor
Aktiengesellschaft Ciba
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Ciba Geigy
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B43/00Preparation of azo dyes from other azo compounds
    • C09B43/32Preparation of azo dyes from other azo compounds by reacting carboxylic or sulfonic groups, or derivatives thereof, with amines; by reacting keto-groups with amines
    • C09B43/38Preparation of azo dyes from other azo compounds by reacting carboxylic or sulfonic groups, or derivatives thereof, with amines; by reacting keto-groups with amines by reacting two or more ortho-hydroxy naphthoic acid dyes with polyamines

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
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Description


  Zusatzpatent zum Hauptpatent Nr. 297020.    Verfahren zur Herstellung     eines        Azopigmentes.       Es wurde gefunden, dass man zu einem  wertvollen     Azopigment    gelangt, wenn man im  molekularen Verhältnis 2: 1 ein     Halogenid    der       azogrttppenhaltigen        Carbonsäure    der Formel  
EMI0001.0007     
    mit     3,3'-Dichlor-4,l'-diaminodiphenyl    konden  siert.  



  Das neue Pigment färbt Kunststoffe, z. B.       Polyvinylehlorid,    in orangen Tönen von sehr  guter Echtheit.  



  Als     Säurehalogenide    der obigen Zusammen  setzung kommen z. B. das     Säurebromid    und  insbesondere das Säurechlorid in Betracht.  Diese     Halogenide    lassen sich zweckmässig  durch Behandlung der     Carbonsäure    der oben       angegebenen    Formel mit     säurehalogenierenden     Mitteln wie     Phosphorhalogeniden    oder     Phos-          phoroxyhalogeniden    herstellen. Das Säure  chlorid kann z.

   B. mittels     Phosphorpenta-          chlorid    oder besonders vorteilhaft mittels     Thio-          nylchlorid    erhalten werden. Die Behandlung  mit den     säurehalogenierenden    Mitteln wird    zweckmässig in einem indifferenten organi  schen Lösungsmittel wie Mono- oder einem       Dichlorbenzol,        Toluol,        Xylol,    Benzol oder     Ni-          trobenzol    durchgeführt.  



  Die Kondensation des     Säurehalogenides     mit dem     Diamin    erfolgt vorteilhaft ebenfalls  in einem der genannten organischen Lösungs  mittel, wobei es zu empfehlen ist, diese Um  setzung bei erhöhter Temperatur in Gegen- .  wart eines säurebindenden Mittels wie z. B.  Ammoniak oder     Pyridin    durchzuführen. Die  als Ausgangsstoffe zu verwendenden Säure  chloride können aus dem Reaktionsgemisch, in  welchem sie wie angegeben hergestellt wurden,  abgeschieden und gegebenenfalls umkristalli  siert werden.

   Man kann gegebenenfalls, ins  besondere wenn zur Herstellung des Säure  halogenides     Thionylchlorid    verwendet wurde,  auf eine     Abscheidung    verzichten und die Kon  densation unmittelbar anschliessend an die  Herstellung des     Säurehalogenides    ausführen.  



  Die relative Menge der Reaktionsteilneh  mer ist so zu wählen, dass zwei Moleküle des       Carbonsäurehalogenides    mit einem Molekül  des     Diamins    in Reaktion treten. Zur prakti  schen Durchführung der Reaktion ist es zweck  mässig, einen geringen Überschuss der erstge  nannten Komponente über die theoretisch er  forderliche Menge anzuwenden.  



  <I>Beispiel:</I>  85,6 Teile des Farbstoffes aus     diazotiertem          1-Amino-3,5-di-(trifluormethyl)-benzol    und           2,3-OYynaphthoesäure    werden in 500     Volum-          teilen    wasserfreiem     Toluol    angerührt und mit  28,6 Teilen     Thionylchlorid    versetzt und zum.  Sieden erhitzt. Nach dem Eintreten vollstän  diger Lösung wird noch eine halbe Stunde im  Sieden gehalten, heiss klärfiltriert und das Fil  trat einige Zeit stehen gelassen. Die     abfiltrier-          ten    Kristalle wäscht man auf der     Nutsche    nach  und trocknet sie im Vakuum bei 45 .

   Das  Säurechlorid kristallisiert in langen, dünnen,  z. T. gebogenen Nadeln.  



  44,65 Teile dieses     Säurechlorides    werden  in 500     Volumteilen    trockenem     Toluol    heiss ge  löst. In diese Lösung lässt man rasch 12,6 Teile       3,3'-Dichlor-4,4'-diaminodiphenyl,    gelöst in 100       Volumteilen        Toluol    und 30     Volumteilen        trok-          kenem        Pyridin    einlaufen. Die     Farbstoffbil-          dung    wird durch etwa 15stündiges Sieden am  Rückfloss beendet.

   Man filtriert heiss ab und  wäscht das     Nutschgut    mit heissem     Toluol     gründlich nach. Nach dem Trocknen erhält  man einen fein kristallinen Farbstoff.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Azopig- mentes, dadurch gekennzeichnet, dass man im molekularen Verhältnis 2: 1 ein Halogenid der azogruppenhaltigen Carbonsäure der Formel EMI0002.0028 mit 3,3'-Dichlor-4,4'-dianiinodiphenyl konden siert. Das neue Pigment färbt Kunststoffe, z. B. Polyvinylehlorid, in orangen Tönen von sehr guter Echtheit. UNTER,ANSPRL\CHE 1.
    Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Konden sation in einem indifferenten organischen Lö sungsmittel durchführt. 2. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Konden sation bei erhöhter Temperatur durchführt. 3. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Konden sation in Gegenwart eines säurebindenden Mit tels durchführt.
CH305016D 1951-03-02 1952-10-20 Verfahren zur Herstellung eines Azopigmentes. CH305016A (de)

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