CH238629A - Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. - Google Patents

Description

  Verfahren zur     Herstellung    eines     Nüpenfarbstoifes.       Es wurde     gefunden,        dass    ein     Küpenfarb-          stoff    hergestellt werden kann, wenn man  1     Mol        Thianthrendicarbonsäure    oder eines  ihrer     funktionellen        Derivate,    die .die     Carboxyl-          gruppen        bezw.        Carboxyl,derivatgruppen    an  denselben     Stellen    im     Thianthrenmolekül    ent  hält,

       ,die    die Bromatome im     Dibromthianthren     einnehmen, das durch     Bromieren    von     Thi-          a.nthren    in Nitrobenzol erhalten wird, mit  2     Mol        l-Amino-3-benzaylanthrachinon    um  setzt.  



  Der neue Farbstoff ist ein gelbes Pulver,  das     mit        violettschwarzer    Farbe     verküpt    und  Baumwolle in     echten,    gelben Tönen färbt.  



  Zur Durchführung der     Umsetzung    kann  die     Thianthrendicarbonsäure    oder vorzugs  weise eines ihrer reaktionsfähigen Derivate,  beispielsweise das     Säurechlorid,    verwendet  werden. Die Umsetzung erfolgt vorzugsweise  in einem indifferenten     Verteilungs-    oder       Lösungsmittel,        insbesondere    solchen von       höherem    Siedepunkt, wie Chlorbenzol,     Nitro,-          benzod    oder     Dichlorbenzol,    und bei erhöhter         Temperatur,

      in An- oder Abwesenheit säure  bindender sowie     katalytisch    wirkender Mittel.  



  Die nach dem vorliegenden     Verfahren    als  Ausgangsstoff     verwendete        Thianthrendicar-          bonsäure    kann     in,    folgender Weise erhalten  werden:  216 Teile     Thianthren    werden in 800 Tei  len Nitrobenzol     verteilt.    Man     lässt    bei Zim  mertemperatur langsam eine Mischung von  336 Teilen Brom und 100 Teilen Nitrobenzol       zutropfen.    Nach mehrtägigem Rühren bei  Zimmertemperatur hat die Bromwasserstoff  entwicklung     nachgelassen.        Maxi    saugt scharf  ab, wäscht gründlich mit Alkohol, nach und  trocknet.

   Das so erhaltene     Produkt        ist    ein  weisses Pulver, das sich     in,        konzentrierter          Schwefelsäure        mit        blauer    Farbe löst. Der  Analyse nach liegt ein     Dibromthianthren    vor.  



  30     Teile    des im     vorhergehenden    Absatz  beschriebenen     Dibromthianthrens    werden zu  sammen mit 16 Teilen     Cuproeyanid    in  100 Teilen     wasserfreiem        Pyridin        verteilt        und     im     Autoklaven    6 Stunden lang auf 250-255       erhitzt.

   Nach dem     Erkalten    wird filtriert, der  Rückstand mit Alkohol ausgewaschen,     dann     mit     30%ig-er    Salpetersäure kurze Zeit bei       Zimmertemperatur        verrührt,        filtriert,    ge  waschen und getrocknet. Man erhält ein  bräunliches,     kristallines    Pulver. Der Analyse  nach liegt ein     Thianthrendinitril    vor.  



  3,4 Teile des im vorhergehenden Absatz       22     beschriebenen     Thianthrendinitrils        -,verden    zu  sammen mit 10 Teilen     Ätzkali    in 600 Teilen  96%igem Alkohol     verteilt    und im Auto  klaven 12 Stunden lang auf 180-185  erhitzt.  Hierauf     destilliert    man den Alkohol möglichst       vollständig    ab,     löst,den        Rückstand    in Wasser,  kocht mit etwas Tierkohle auf und filtriert.

    Die     klare    Lösung wird hierauf zum Sieden  erhitzt und     bis    zur     congosauren    Reaktion mit       Salzsäure    versetzt. Die so gefällte     Thianthren-          dicarbonsäure    wird filtriert, mit Wasser ge  waschen und getrocknet. Man erhält ein gelb  lichweisses, sehr     sehwerlösliches    Pulver, das  sich in konzentrierter Schwefelsäure mit roter  Farbe löst.  



  <I>Beispiel:</I>  1,4 Teile fein     gepulverte        Thianthrendi-          carbonsäure    (siehe oben) werden in 150 Tei  len     o-Dichlorbenzol    verteilt und nach Zusatz  von überschüssigem     Thiony        lchlorid    so lange  erhitzt, bis die Bildung des     Dica.rbonsäure-          ehlorids    vollzogen     ist.    Man destilliert das  überschüssige     Thionylchlorid    ab, gibt 3,1.

   Teile         l-:lmino-3-1ienzoylantliraehinon        (vergl.    Pa  tentschrift Nr.     203953)    hinzu und erhitzt  1 Stunde zum Sieden. Nach dem     Erkalten          wird    filtriert, zuerst mit     Dichlorbenzol,    dann  mit     Alkohol        gx#wasclien    und getrocknet.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Küpen- farbstoffes,dadurch gekennzeichnet, .dass man 1 Mol Thianthrendicarbonsäure oder eines ihrer funktionellen Derivate, die die Carboxyl- gruppen bezw. Carboxylderivatgruppen an demselben Stellen rin Thianthrenmolekül ent hält,

   die die Bromatome im Dibromthianthren einnehmen, da.s durch Bromieren von Thi- anthren in Nitrobenzol erhalten wird, mit ? Mol 1-Amino-3-benzoylanthrachinon um setzt. Der neue Farbstoff ist ein gelbes Pulver, das mit violettseliwarze,r Farbe verküpt und Baumwolle in echten, gelben Tönen färbt. UNTERANSPRÜCHE: 1.

   Verfahren gemäss Patentanspruch, ge kennzeichnet durch. die Verwendung des Thianthrendicarbonsäurechlorids. 2. Verfahren gemäss Patentanspruch, gre- kennzeiehnet durch die Durchführung der Umsetzung in einem hochsiedenden indiffe- reuten Lösungsmittel.