CH240129A - Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes.Info
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
- C09B1/16—Amino-anthraquinones
- C09B1/20—Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
- C09B1/36—Dyes with acylated amino groups
- C09B1/44—Dyes with acylated amino groups the acyl groups being residues of a heterocyclic carboxylic acid
- C09B1/445—Dyes with acylated amino groups the acyl groups being residues of a heterocyclic carboxylic acid dicarboxylic
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Description
Zusatzpatent zum Hauptpatent Nr. 236231. Verfahren zur Herstellung eines Nüpenfarbstoffes. Es wurde gefunden, dass ein Küpenfarb- stoff hergestellt werden kann, wenn man 1 Mol eines funktionellen Derivates der partiell oxy dierten Thianthrendicarbonsäure, die die Car- boxylgruppen an denselben Stellen im Thi- anthrenmolekül enthält, die die Bromatome im Dibromthianthren einnehmen, das durch Bromieren von Thiantliren in Nitrobenzol er halten wird, und die durch Oxydation der Thianthrendicarbonsäure mit wässriger Ilypo- chloritlösung unter Verwendung von 3 Atomen aktivem Chlor pro Thianthrendicarbonsäure- molekül erhältlich ist, mit 2 Mol 1-Amino-5- benzoylaminoanthrachinon umsetzt. Der neue FarbstofF ist ein gelbrotes Pul ver, das mit schwarzoliver Farbe verküpt und Baumwolle in sehr echten gelben Tönen färbt. Als funktionelles Derivat der genannten Thianthrendicarbonsäure kann zur Durchfüh rung der Umsetzung beispielsweise das Säure chlorid verwendet werden. Die Umsetzung erfolgt vorzugsweise in einem indifferenten Verteilungs- oder Lösungsmittel, insbesondere solchen von höherem Siedepunkt, wie Chlor benzol, Nitrobenzol oder Dichlorbenzol, und bei erhöhter Temperatur, in An- oder Ab wesenheit säurebindender sowie katalytisch wirkender Mittel. Die nach dem vorliegenden Verfahren als Ausgangsstoff verwendete Thianthrendicarbon- säure kann in folgender Weise erhalten wer den 216 Teile Thianthren werden in 800 Tei len Nitrobenzol verteilt. Man lässt bei Zimmer temperatur langsam eine Mischung von 336 Teilen Brom und 100 Teilen Nitrobenzol zu tropfen. Nach mehrtägigem Rühren bei Zimmer temperatur hat die Bromwasserstoffentwick- lung nachgelassen. Man saugt scharf ab, wäscht gründlich mit Alkohol nach und trocknet. Das so erhaltene Produkt ist ein weisses Pulver, das sich in konzentrierter Schwefelsäure mit blauer Farbe löst. Der Analyse nach liegt ein Dibromthiantren vor. 30 Teile des im vorhergehenden Absatz beschriebenen Dibromthiantbrens werden zu sammen mit 16 Teilen Cuprocyanid in 100 Teilen wasserfreiem Pyridin verteilt und im Autoklaven 6 Stunden lang auf 250-255 erhitzt. Nach dem Erkalten wird filtriert, der Rückstand mit Alkohol ausgewaschen, dann mit 30 o/oiger Salpetersäure kurze Zeit bei Zimmertemperatur verrührt, filtriert, ge waschen und getrocknet. Man erhält ein bräunliches, kristallines Pulver. Der Analyse nach liegt ein Thianthrendinitril vor. 23,4 Teile des im vorhergehenden Absatz beschriebenen Thianthrendinitrils werden zu sammen mit 10 Teilen Ätzkali in 600 Teilen 96 o/oigem Alkohol verteilt und im Autoklaven 12 Stunden lang auf 180-185 erhitzt. Hier auf destilliert man den Alkohol möglichst vollständig ab, löst den Rückstand in Wasser, kocht mit etwas Tierkohle auf und filtriert. Die klare Lösung wird hierauf zum Sieden erhitzt und bis zur congosauren Reaktion mit Salzsäure versetzt. Die so gefällte Thianthren- dicarbonsäure wird filtriert, mit Wasser ge waschen und getrocknet. Man erhält ein gelb lichweisses, sehr schwer lösliches Pulver, das sich in konzentrierter Schwefelsäure mit roter Farbe löst. 30,4 Teile der obigen Thianthrendicarbon- säure werden in 1 Liter kalkfreiem Wasser unter Zusatz von 8 Teilen Ätznatron gelöst. Man gibt nun bei Zimmertemperatur so viel Natriumhypochloritlösung zu, als 10,7 Teilen aktivem Chlor- entspricht, erwärmt nach etwa einer Stunde auf etwa 90o, hält diese Tempera tur so lange, bis Kaliumjodid-Stärkepapier nicht mehr gebläut wird. Dies ist etwa nach einer Stunde der Fall. Darauf versetzt man mit Salzsäure, nutscht die gefällte Dicarbonsäure ab, wäscht gründlich aus und trocknet. Man erhält etwa 30 Teile eines bräunlichen Pro duktes. <I>Beispiel:</I> 3,5 Teile partiell oxydierter Thianthren- dica.rbonsäure (siehe oben) werden in fein pulverisiertem Zustand mit überschüssigem Thionylchlorid in 300 Raumteilen o-Dichlor- benzol verteilt und so lange auf<B>165'</B> erhitzt, bis die Bildung des Dichlorids vollständig ist. Man destilliert das überschüssige Thionyl- chlorid ab, gibt eine heisse Lösung von 6,8 Teilen 1-Amino-5-benzoylaminoanthrachinon und 1,8 Raumteilen wasserfreiem Pyridin in 200 Raumteilen o-Dichlorbenzol zu und er hitzt 2 Stunden zum Sieden. Nach dem Er kalten wird abgenutscht, erst mit o-Dichlor- benzol und dann mit Alkohol gewaschen und getrocknet.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Küpen- farbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man 1 Mol eines funktionellen Derivates der par tiell oxydierten Thianthrencarbonsäure, die die Carboxylgruppen an denselsen Stellen im Thianthrenmolekül enthält, die die Bromatome im Dibromthianthren einnehmen, das durch Bromieren von Thianthren in Nitrobenzol er halten wird,und die durch Oxydation der Thianthrendicarbonsäure mit wässriger Hypo- chloritlösung unter Verwendung von 3 Atomen aktivem Chlor pro Thianthrendicarbonsäure- molekül erhältlich ist, mit 2 Mol 1-Amino-5- benzoylaininoanthrachinon umsetzt. Der neue Farbstoff ist ein gelbrotes Pul ver, das mit schwarzoliver Farbe verküpt und Baumwolle in sehr echten gelben Tönen färbt.UNTERANSPRUCH: Verfahren gemäss Patentanspruch, gekenn zeichnet durch die Verwendung des Säure chlorids der partiell oxydierten Thianthren- diearbonsäure.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH240129T | 1940-09-19 | ||
CH236231T | 1940-09-19 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CH240129A true CH240129A (de) | 1945-11-30 |
Family
ID=25728084
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CH240129D CH240129A (de) | 1940-09-19 | 1940-09-19 | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CH (1) | CH240129A (de) |
-
1940
- 1940-09-19 CH CH240129D patent/CH240129A/de unknown
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