CH238632A - Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. - Google Patents

Description

  Verfahren zur     Herstellung    eines     Küpenfarbstoifes.       Es wurde     gefunden,    dass ein     Küpenfarb:-          stoff        hergestellt    werden kann, wenn man  1     Mol        Thianthrenmouosulfogyd'dicarbonsäure,     die durch     ,derartige    Oxydation von     Thianthren-          dicarbow5,ure    erhalten wird,     dass    ein Sauer  stoffatom     eintritt,

      wobei die verwendete     Thi-          anthrendicarbonsäure    die     Carbogylgruppen     an     denselben        Stellen    im     Thianthrenmo:lekül     enthält, die die Bromatome im     Dibro:mthi-          anthren    einnehmen, .das durch     B.romieren    von       Thianthren    in Nitrobenzol erhalten wird oder  eines ihrer funktionellen Derivate, mit 2     Mol          1-Amino    - 5 -     benzoylaminoanthrachinon    um  setzt.  



  Der neue Farbstoff ist ein gelbbraunes  Pulver, das mit violetter Farbe     verküpt    und  Baumwolle in echten, goldgelben Tönen färbt.  



  Zur Durchführung der Umsetzung     kann:die          Thianthrenmonosulfogyd@diearbonsäure    oder  vorzugsweise     eines    ihrer     reaktionsfähigen    De  rivate,     beispielsweise    das     Säurechlorid,    ver  wendet werden.

   Die Umsetzung erfolgt vor  zugsweise in     einem    indifferenten     Verteilungs-          oder        Lösungsmittel,        insbesondere    solchen von         höherem        Siedepunkt,    wie Chlorbenzol,     Nitro-          benzol    oder     Dichlorbenzol,    und bei     erhöhter     Temperatur, in An- oder Abwesenheit säure  bindender sowie katalytisch wirkender Mittel.  



  Die nach     dem    vorliegenden Verfahren als  Ausgangsstoff     verwendete        Thianthrenmono-          sulfogyd:dicarbonsäure        kann    in folgender       Weise        erhaltene    werden:

    216 Teile     Thianthren    werden in 800 Tei  len Nitrobenzol     verteilt.    Man     lässt    bei Zim  mertemperatur langsam     eine    Mischung von  336 Teilen Brom und 100 Teilen Nitrobenzol       zutropfen.    Nach mehrtägigem Rühren bei       7immertemp-eratur    hat .die     Bromwass        :erstoff-          entwicklung    nachgelassen. Man saugt scharf  ab, wäscht     gründlich    mit Alkohol nach und  trocknet.

   Das so erhaltene Produkt ist ein  weisses Pulver, das sich in     konzentrierter          S:ehwefelsäure    mit blauer     Farbe    löst. Der  Analyse nach liegt     ein        Dibromthianthren    vor.  



  30 Teile des im vorhergehenden     Absatz     beschriebenen     Dibromthianthrens    werden zu  sammen mit 16 Teilen     Cuprocyanid    in  100     Teilen    wasserfreiem     Pyridin    verteilt     und         im     Autoklaven    6 Stunden lang auf     250-255      erhitzt. Nach dem Erkalten wird filtriert,     der     Rückstand mit Alkohol ausgewaschen, dann  mit 30     %        iger        Salpetersäure    kurze Zeit     lxi     Zimmertemperatur verrührt, filtriert, ge  waschen und getrocknet.

   Man erhält ein  bräunliches, kristallines Pulver. Der Analyse  nach liegt ein     Thianthrendinitril    vor.  



  23,4 Teile des im     vorhergehenden        Absatz     beschriebenen     Thianthrendinitrils    werden zu  sammen mit 10     Teilen.        Ätzkali    in 600 Teilen  96%igem Alkohol verteilt und im Auto  klaven 12 Stunden lang auf 180-185  erhitzt.  Hierauf destilliert man den Alkohol möglichst  vollständig ab, löst den Rückstand in Wasser,  kocht mit etwas Tierkohle auf und filtriert.  Die klare Lösung wird hierauf zum Sieden  erhitzt und     bis    zur     congosauren    Reaktion mit.  Salzsäure versetzt.

   Die so gefällte     Thia.nthren-          dicarbonsäure    wird     filtriert,    mit Wasser ge  waschen und getrocknet. Man erhält ein gelb  lichweisses, sehr     schwerlösliches    Pulver, das  sich in konzentrierter Schwefelsäure mit roter       Farbe    löst.  



       Thianthrendicarbonsäure    -wird in     "V#Taser     unter     Zusatz    der     berechneten    Menge Witz  natron     gelöst    und     unter    Rühren bei 50  mit  so     viel        Javellauge    versetzt, wie zur Bildung  der     Thianthrenmonosulfoxyddicarbonsäure          notwendig    ist.

       -LTaehdem    das Reaktionsge  misch keine     Reaktion    auf     Hy        poehlorit    mehr  zeigt, fällt man     die    freie     Thianthrenmono-          su.lfoxyddicarbonsäure    mit Salzsäure aus,       filtriert,    wäscht und trocknet sie.  



  <I>Beispiel:</I>  3,2 Teile fein gepulverte     Thianth.renmono-          sulfoxyddicarbonsäure    (siehe oben) werden in  200 Teilen     o-Dichlorbenzol    suspendiert und  nach Zusatz von     überschüssigem    Thionyl-         ehlorid    so lange, erhitzt, bis die Umwandlung  in das Säurechlorid vollzogen ist.

   Man     destil-          liert    das     überschüssige        Thionylchlorid    ab,  gibt eine     heisse        Lösung    von 7 Teilen     1-Amino-          3-benzoylaminoanthrachinon    in 100 Teilen       o-D.ieh.lorbenzol,    sowie 2 Teile wasserfreies       Pvridin    zu und erhitzt 1 Stunde zum Sieden.  Nach dein Erkalten wird     filtriert.    erst mit       Diehlorbenzol.    dann mit     Alkohol    gewaschen       und    getrocknet.

   Man erhält ein     gelbbraunes          Produkt,    das     Baumwolle    aus     violetter        Küpe          iii        goldg < #lben    Tönen von guter     Echtheit    färbt.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Küpen- farbstoffes, dadurch gekennzeichnet, d ass man 1. Mol. Tliianthrenmonosulfoxyddicarbonsäure, die durch derartige Oxydation von Thianthren- dicarbonsäure erhalten wird, dass ein Sa.uer- stoffa.tom eintritt,

   wobei die verwendete Thi- anthrendiearbonsäure die Carboxylgruppen an denselben Stellen im Thianthrenmolekiil enthält, die die Bromatome im Dibromthi- ant.hren in Nitrobenzol erhalten wird oder eines ihrer funktionellen Derivate, mit 2 Mol 1-Amine- 5 - benzoy laminoanthrachinon um setzt.

   Der neue Farbstoff ist ein gelbbraunes Pulver. das mit violetter Farbe verküpt und Baumwolle in echten, goldgelben Tönen färbt. UN TER AN SPRü'CHE 1. Verfahren gemäss Patentanspruch, ge kennzeichnet durch die Verwendung des Thi- anthrenmonosulfoxyddiearbonsäurechlorids. 2.

   Verfahren gemäss Patentanspruch, ge kennzeichnet durch die Durchführung der t in.;etzung in einem hochsiedenden indiffe renten Lösungsmittel.