DEF0012552MA - - Google Patents

Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND

Tag der Anmeldung: 7. August 1953 Bekannigemacht am 15. März 1956

DEUTSCHES PATENTAMT

PATENTANMELDUNG

KLASSE 12p GRUPPE 5 F 12552 IVb/12 ρ

Dr. Berthold Bienert, Dr. Fritz Baumann, Leverkusen-Bayerwerk, und Dr. Heinrich Vollmann, Leverkusen-Wiesdorf

sind als Erfinder genannt worden

Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft, Leverkusen-Bayerwerk

Verfahren zur Herstellung des inneren Salzes der 4 -Aminophthalirnid- (5) -sulf onsäure

Es wurde gefunden, daß man das innere Salz der 4-Amino-phthalimid-(5)-sulfonsäure aus 4-Aminophthalimid durch Behandeln mit Chlorsulfonsäure in Gegenwart organischer Lösungsmittel herstellen kann.

Das als Ausgangsmaterial dienende 4-Aminophthalimid kann leicht in bekannter Weise aus Phthalimid durch Nitrieren und Reduktion des entstandenen 4-Nitrophthalimids nach bekannten Methoden erhalten werden. Bei der Behandlung des 4-Amino-

H.N—I

NH

ClSO₃H

Nitrobenzol

-O₃S
+H₃N phthalimids mit Chlorsulfonsäure in Gegenwart von organischen Lösungsmitteln, wie Nitrobenzol, o-Dichlorbenzol oder Trichlorbenzol, entsteht zunächst ein in dem verwendeten organischen Lösungsmittel unlösliches inneres Salz der 4-Aminophthalimid-(5)-sulfonsäure, das entweder unmittelbar weiterverarbeitet oder durch eine entsprechende Aufarbeitung z. B. in das Natriumsalz übergeführt werden kann.

CO _v Na₂CO

;nh

co/

farblos

_l Leo/

NH

509 697/481

F 12552 IVb/12p

Beispiel

Zu einer Suspension von 50,4 Gewichtsteilen 4-Amino-

phthalimid in 278 Gewichtsteilen Nitrobenzol läßt -man bei 120 bis 130⁰ langsam 39,7 Gewichtsteile

. 5 Chlorsulfonsäure tropfen und rührt anschließend 6 Stunden bei 140°. Um die Umsetzung möglichst vollkommen zu gestalten, setzt man noch zweimal je 12,7 Gewichtsteile und einmal 6,35 Gewichtsteile Chlorsulfonsäure nach und rührt nach jedem Nachsatz je 4 Stunden bei 140°.

Das farblose bzw. hellgraugefärbte innere Salz der

4-Aminophthalimid-(5)-sulfonsäure kann entweder durch Abdestillieren des Nitrobenzols im Vakuum oder durch Absaugen und Nachwaschen mit Benzol leicht gewonnen werden.

Zur Überführung in das Natriumsalz rührt man das

Rohprodukt mit 256 Gewichtsteilen "kaltem Wasser" an und stellt mit etwa 24,8 Gewichtsteilen Soda neutral. Nach Zugabe von 64 Gewichtsteilen Kochsalz scheidet sich das gelbe Natriumsalz der 4-Aminophthalimid-(5)-sulfonsäure aus. Es wird abgesaugt, mit gesättigter Kochsalzlösung gewaschen und ge-

. , gebenenfalls getrocknet. Ausbeute 70% der.Theorie.

Die Aufarbeitung des Sulfonierungsgemisches kann auch in der Weise vorgenommen werden, daß man in.800 Gewichtsteilen Eiswasser einrührt und kalt mit etwa 63,5 Gewichtsteilen konzentriertem .Ammoniak (25%ig) langsam neutralisiert. Dann erwärmt man auf 50⁰, trennt die wäßrige Lösung der 4-Äminophthalimid-(5)-sulfonsäure vom Nitrobenzol ab, filfriert sie nach Zusatz von Aktivkohle und salzt das-Natriumsalz der Sulfonsäure mit .240 Gewichtsteilen Kochsalz aus.

Das rohe Natriumsalz kann geringe Mengen 4-Aminophthalimid enthalten, welche man. durch Auskochen mit Pyridin oder Aceton entfernen kann. Zwecks völliger Reinigung kann man das rohe Natriumsalz nochmals in 10 Gewichtsteilen heißem Wasser lösen, mit Aktivkohle behandeln und das Filtrat mit 2,5 Gewichtsteilen Kochsalz aussalzen. Nach dem Kaltrühren saugt man ab, wäscht mit gesättigter Kochsalzlösung nach und trocknet. Das Natriumsalz der 4-Aminophthalimid-(5)-sulfonsäure, welches auf diese Weise mit güter Ausbeute im Gemisch mit Natriumchlorid erhalten wird, bildet leuchtendgelbe Nadeln. Es ist ein wertvolles Zwischen- * produkt für die Herstellung von Farbstoffen.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH:

   Verfahren zur Herstellung des inneren Salzes der 4-Aminophthalimid-(5)-sulfonsäure, dadurch gekennzeichnet, daß man 4-Aminophthalimid mit Chlorsulfonsäure in Gegenwart organischer Lösungsmittel behandelt.