DE499823C - Verfahren zur Herstellung von 1-Phenyl-2, 3-dimethyl-4-dimethylamino-5-pyrazolon - Google Patents

Description

• Verfahren zur Herstellung von 1-Phenyl-2,3-dimethyl-4-dimethylamino-5-pyrazolon Durch das Hauptpatent 469 285 ist ein Verfahren zur Herstellung von i-Phenylel - 2, 3,-dimethyl-4-dimethylamino-5-pyrazolon durch Behandeln von i-Phenyl-2, 3-dimethyl-4.-nitroso-5-pyrazolon mit reduzierend wirkenden Mitteln, wie Zinkstaub oder Eisen und Mineralsäuren oder organischen Säuren, in Gegenwart von Formaldehyd oder dessen Polymeren geschützt. Darlurch gelangt man in einem einzigen Arbeitsvorgange von der 1-Nitrosoverbindung zur 4-Dimethvlaminoverbindung, ohne daß es nötig wäre, die als Zwischenprodukt entstehende 4-AminoveU-bindung besonders abzuscheiden. Das i-Phen 1-2, 3-dimethyl-4-nitroso-5-pyrazolon wird bekanntlich durch Nitrosieren von i-Phenyl-2, 3-(litnethyl-5-pyrazolon hergestellt.
• Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist nun ein Verfahren, bei dem eine weitere Vereinfachung der Herstellung von i-Phenyl-2, 3-dimethyl-4-dimethylamino-5-pyrazolon erzielt wird, indem dieses in einem einzigen Arbeitsvorgange ausgehend von i-Phenvl-:2, 3-dimethvl-5-pyrazolon hergestellt wird. Das Verfafiren besteht darin, daß i-Phenyl-2, 3-dimethyl-4-nitroso-5-pyrazolon durch Behandeln von i-Phenyl-2, 3-dimethyl-5-pyrazolon mit Nitrit in saurer Lösung gebildet und, ohne es von dem Reaktionsgemisch zu trennen, in Gegenwart von Formaldehyd (oder dessen Polymeren) init reduzierend wirkenden Mitteln behandelt wird. Dabei ist die Ausbeute sehr gut. B e i s p i e 1 3,8 Teile i-Phenyl-2, 3-dimethY1-5-pyrazo-Ion werden in io Teilen 4oprozentiger Schwefelsäure unter Zusatz von 5o Teilen Wasser gelöst und unter Kühlung und Turbinieren allmählich mit einer Lösung von 1,55 Teilen Natriumnitrit in 15 Teilen Wasser versetzt. Dabei scheidet sich grünfarbiges i-Phenyl-2, 3-dimethyl-4-nitroso-5-pyrazolon ab. Es werden dann 4oTeile 4oprozentiger Schwefelsäure zugegeben und unter Kühlung allmählich 6Teile Zinkstaub und etwas Kupfersulfat eingetragen. Das Rühren wird fortgesetzt, bis die Flüssigkeit annähernd entfärbt ist. Es wird dann auf etwa 700 erwärmt, und allmählich werden 16 Teile ioprozenti '-er Formaldehydlösung und 12 Teile Zinkstaub mit etwas Kupfersulfat zugegeben. Das Rühren wird fortgesetzt, bis nur noch schwache Wasserstoffentwicklung stattfindet. Dann wird filtriert und das Filtrat alkalisch gemacht. Das i-Phenyl-:2, 3-dimethvi-4#dimethylamlino-5-pyrazolon wird mit Benzol ausgeschüttelt und durch UmkristaIhisieren aus Ligroin gereinigt.
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Claims (1)

1. PATENTANSPRUCII: Abänderung des durch Patent 469 28#5 geschützten Verfahrens zur Herstellung von i-Phenyl-2, 3-dimethyl-4-dimethvlamino-5-pyrazolon, darin bestehend, äaß man hier i-Phenyl-:2,3-dimethyl-5-pyrazolon in an sich bekannter Weise in saurer Lösung in das i-Phenyl-2,3-dimethyl-4-nitroso-5-pyraz.glon überführt und dieses unmittelbar, ohne es von dem Reaktionsgemisch zu trennen, mit Formaldehyd oder dessen Polymeren und reduzierend wirkenden Mitteln, wie Zinkstaub oder Eisen, behandelt.