DE339920C - Verfahren zur Darstellung von Sacharin - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von SacharinInfo
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- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
Description
- Verfahren zur Darstellung von Sacharlin. Die Erfindung hat ein neues Verfahren zur Darstellung des Sacharins durch Oxydation des o-Toluolsulfamids zum Gegenstande.
- Ira Remsen hat 1875 (vgl. Liebigs Annalen 178, S. 304) versucht, das o-Toluolsulfamid durch Chronischwefelsäure zu oxydieren; er hat bei Siedetemperatur mit einer Schwefelsäure von ungefähr 24 Prozent gearbeitet. Das o-Toluolsulfamid wurde nicht angegriffen, und Remsen hat dieses Verfahren sogar zum Reinigen des o-Amids verwendet. Der Versuch Reinsens, das o-Amid mittels Chromscliwefelsäure zu oxydieren, ist also gänzlich fehl' geschlagen. Remsen hat dann andere Oxydationsmittel angewendet, im besonderen das Permanganat und so 1879 in Gemeinschaft mit Fahlberg das Sacharin aufgefunden (Berichte 12, S.469).
- Seither sind zahlreiche Verfahren zur Oxydation des Amids vorgeschlagen worden; es scheint aber, daß niemand auf die Versuche Remsens, mit Bichromat in Abwesenheit eines organischen Lösungsmittels zu arbeiten, zurückgekommen ist.
- Es ist nun gefunden worden, daß das Benzoesäuresulfinid in vollständigem Gegensatz zu Remsens Befund durch einfache Behandlung des Amids mit einem Chromschwefelsäuregemisch erhalten werden kann, wenn Sorge getragen wird, daß eine wesentlich stärkere Schwefelsäure, als- die von Remsen benutzte, verwendet mird. Diese Oxydation gibt sehr gute Ausbeuten, wenn die Verdünnung der Schwefelsäure, die Temperatur und die Dauer der Eimvirkung richtig innegehalten werden.
- Gutes Rühren ist wesentlich. Es ist dagegen nicht nötig, mit einer homogenen Lösung zu arbeiten: ein großer Teil der in Reaktion tretenden Produkte kann vielmehr in fester Form zugegen sein.
- Das Verfahren ist sehr leicht auszuführen, und kann in vielfacher Weise abgeändert werden. - So ist es auch nicht erforderlich, die Reagentien in einer bestimmten Reihenfolge zu mischen: man kann sie auch vielmehr auf einmal zusammen,-eben oder nach und nach hinzuf ügen.
- Die Schwefels-äure kann mit dem Oxydationsmittel, mit dem Amid oder mit beiden gemischt werden. Man kann freie Chromsäure oder aber Bichromate verwenden.
- Die Versuchsbedingungen können vielfach abgeändert werden. Man erhält gute Ergebnisse mit einer Schwefelsäure von einer zwischen 5o und 73 Gewichtsprozent liegenden Stärke; die Temperatur wird je nach der Konzentration geändert. Man kann auch so arbeiten, daß sich am Ende der Reaktion noch eine wesentliche Menge Amid unverändert vorfindet.
- Nach Beendigung der Reaktion wird erforderlichenfalls abgekühlfJ'iiiäd verdünnt. Das*-nach dem Abfiltrirren -? in.4.t 'X kbleibende Sacharin wird--%#on ein unvIerHajunderten Amid auf bekannte Weise getrennt.
- Die saure Chromsulfatlösung wird von dem Überschuß an Schwefelsäure befreit und kann entweder unmittelbar gewerblich verwendet oder aber auf krystallisierte Chromsalze- verarbeitet werden. Man kann auch die Chromsäure auf elektrolytischem Mlege wiedergewinnen.
- -. - - . Beispi.el i.
- 5o Teile Schwefelsäure von 5o Prozent, gemischt mit io Teilen Chromsäure, werden auf 350 erwärmt und gut gerührt; man fügt eine Lösung von 8 Teilen o-Toluolsulfamid in 2o Teilen Schwefelsäure 98 Prozent zu.
- Man läßt bei 35 bis 4o', bis die ursprünglich rote Farbe deutlich in grün umschlägt. Man gießt dann die Reaktionsmasse in 7 kg.
- Wasser und filtriert das Gemisch von Sacharin und Amid, das in bekannter Weise getrennt wird. Beispiel 2.
- Man mischt unter Rühren 27o Teile Kaliumbiehromat und 140o Teile Schwefelsäure 55 Prozent.
- Man hält bei 35 bis 45 2 und fügt 16o Teile Amid zu. Die Reaktion wird abgebrochen, sobald die Lösung sich grün färbt, das gebildete Sacharin wird abfiltriert.
- Beispiel 3.
- Man mischt. 5oo Teile Schwefelsäure von 5o' Bd und 8o Teile o-Toluolsulfamid und fügt .dann unter beständigem Umrühren bei 25' i2o 'feile Natriumbichromat zu.
- Nach beendigter Reaktion gießt man in 5oo Teile- Wasser und filtriert das unlösliche Sacharin ab. Um vom Amid zu trennen, zieht man das Sacharin mit einer wässerigen Lösung von Natriumkarbonat aus, filtriert ab und fällt das Sacharin mit einer Mineralsäure aus. -
Claims (1)
- PATENT-ANspRucH-Verfahren zur Darstellung von Sacharin durch Oxydation des o-Toluolsulfamids mittels eines Chromschwefelsäuregernisches, erhalten durch Verwendung einer Sch-Nvefelsäure von mindestens 40 Prozent.
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