DE440052C - Verfahren zur Herstellung von o-Aminozimtsaeure - Google Patents

Description

• Verfahren zur Herstellung von o-Aminozimtsäure. Gemäß Patent 416073 erhält man aus der o-Cyanzimtsäure vom - Schmelzpunkt 1:371 des Patentes 411955 durch Verseifung in mineralsaurer Lösung die Phthalidessigsäure. Es hat sich nun weiter gezeigt, daß man durch geeignete Wahl der Mineralsäuremenge und der Erhitzungsdauer ein Zwischenprodukt der Verseifung in guter Ausbeute gewinnen kann, das nach seiner Zusammensetzung und nach seinem chemischen Verhalten als. o-Carbamidzimtsäure anzusehen ist: Die neue Säure, welche ebenso wie die o-Cyanzimtsäure vom Schmelzpunkt 137'selbst als cis-Säure angesprochen werden dürfte, schmilzt bei 239'; sie ist schwer löslich in heißem Wasser; bei der sauren Verseifung geht sie weiter in Plithalidessigsäure über.
• Durch Behandlung mit alkalischem Hypochlorit erleidet die neue Carbamidzimtsäure den Hofmannschen Abbau zu der bekannten o-Arninozimtsäure vom S,chmelzpunkt 158' einer trans-Säure. Dieses Resultat ist insofern überraschend, als man eine isomere Säure hätte erwarten können.
• Beispiele. i. o-Carbamidzimts,äure.
• ioo Teile Cyanzimtsäure vom Schmelzpunkt 137' werden mit iooo Teilen Wasser gelöst und dann mit ioo Teilen Salzsäure 2JB6 versetzt und im Wasserbad auf go bis 95' erwärmt. Die Carbarnidzimtsäure beginnt sich allmählich auszuscheiden. Man erhitzt so lange, als der Niederschlag noch zunimmt, filtriert dann heiß ab und wäscht mit etwas '\V.asser nach. Aus dem Filtrat der Carbamidzimtsäure scheidet sich etwas Phthalidessigsäure ab. Man kann die Bildung der letzteren dadurch verhindern, daß man für öftere Entfernung der jeweils gebildeten Carbamidzimtsäure Sorge trägt.
• 2. o-Aminozimtstäure aus o-Carbamidzimtsäure. ioo Teile Carbamidzimtsäure werden in 8oo Teilen Natronlauge io Prozent gelöst, mit einer Hypochloritlösung, entsprechend 42 Teilen wirksamen Chlors, in 15 bis. 3 o Minuten versetzt und unter allmählichem Anheizen auf 8o' einige Stunden gerührt. Man erhitzt noch kurz bis zgm Sieden und stellt dann schwach sauer. Aus, der Lösung kristallisiert dann beim Erkalten die Aminozimtsäure aus.
• An Stelle der Salzsäure kann man auch Schwefelsäure verwenden, und zwar io Teile konzentrierte Säure für den obigen Ansatz. Die weitere Arbeitsweise bleibt die gleiche.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von o-Aminozimtsäure, darin bestehend, daß man die o-Cyanziintsäure vom Schmelzpunkt 137' einer Behandlung mit Säuren unter solchen Bedingungen unterv#idt, daß die zunächst entstehende o-Carbamidzirntsäure ganz oder fast ganz erhalten bleibt und diese durch Einwirkung von unterhalo-,o*enia,sauren Salzen in alkalischer Lösung 3 ZD weiter in o-Aminozimtsäure überführt.