AT63825B - Verfahren zur Darstellung von Substitutionsprodukten des Azetessiganilids und seiner Homologen. - Google Patents

Description

   <Desc/Clms Page number 1> 
 



  Verfahren zur Darstellung von Substitutionsprodukten des Azetessìganllids und seiner
Homologen. 



   Es wurde gefunden, dass man beim Erhitzen von Azetessigester mit o-Halogen-, o-Alkoxy-, Aralkyloxy- oder o-Aryloxysubstitutionsprodukten des Anilins in indifferenten Lösungsmitteln die entsprechenden, substituierten Azetessiganilide in vorzüglicher Ausbeute erhält. Dieses Resultat war überraschend, da das direkte Erhitzen der Komponenten miteinander nach den   bisher veröffentlichten Verfahren   nur geringe Ausbeuten ergibt. Es war daher nicht vorauszusehen, dass die Verwendung eines indifferenten Lösungs- bzw. Ver-   dünnungsmittels   eine so wesentliche Erhöhung der Ausbeute bewirken würde. 



   An Stelle des erwähnten Substitutionsproduktes des Anilins kann man mit gleichem 
 EMI1.1 
 Siedetemperatur der Lösung und bei abwärtsgerichtetem Kühler allmählich mit 130 Teilen Azetessigester versetzt, der mit 130 Teilen Chlorbenzol gemischt ist. Nach dem Abdestillieren des Lösungsmittels scheidet sich das Azetessig-o-chloranilid beim Erkalten in derben, farblosen Nadeln ab. Schmelzpunkt   105 .   Die Substanz löst sich leicht in den üblichen, organischen Lösungsmitteln mit Ausnahme von Äther und Ligroin. Die Ausbeute 
 EMI1.2 
 



     Beispiel 2 : Zu 130 Teilen   Azetessigester, die mit den gleichen Gewichtsteilen Chlorbenzol gemischt sind,   lässt   man bei Siedetemperatur der Lösung und bei abwärtsgerichtetem Kühler 141.5 Teile 3-Chlor-2-toluidin (CH3:NH2:Cl=1:2:3) in 283 Teilen 
 EMI1.3 
 das Zetessig-3-chlor-2-toluidid beim Erkalten in zarten, weissen Nädelchen ab. Schmelzpunkt 120 . Die Substanz löst sich leicht in   Eisessig, Alkohol. Üenzol, Chloroform,   sehr schwer in Ligroin, kaum in Äther. Die Ausbeute beträgt 66% der Theorre. 
 EMI1.4 
 ester in 390 Teile siedender Solventnaphta bei   abwärtsgerfchtetem   Kühler einlaufen gelassen. Nach dem Abdestillieren des überschüssigen Lösungsmittels scheidet sich beim Erkalten das Azetessig-o-anisidid als weisses Kristallpulver vom Schmelzpunkt 84  ab.

   Die Substanz löst sich leicht in Benzol, Solventnaphta. Eisessig, Alkohol, Chloroform, schwer in Ligroin, Äther, Tetrachlorkohlenstoff. Die Ausbeute beträgt etwa 77  der Theorie. 



   An Stelle der in den Beispielen benutzten o-Substitutionsprodukte des Anilins und   meiner Homologen kann man   auch andere mit gleichem Erfolge verwenden, wie 2.   4-Dichlor-   anilin, die Phenyl-un Benzyläther der o-Aminophenole. Das aus 3-Amino-4-kresoläthyl- 
 EMI1.5 
 phenolathererhälthchebei61 . 



   Die neuen Körper sollen als Ausgangsmaterialien für die Herstellung von Farbstoffen Verwendung finden. 

**WARNUNG** Ende DESC Feld kannt Anfang CLMS uberlappen**.

Claims (1)

1. PATENT ANSPRUCH : Verfahren zur Darstellung von o-Substitutionsprodukten des Azetessiganilids und seiner Homologen durch Einwirkung von Azetessigester auf o-Halogen-, o-AIkoxy-, EMI1.6 darin bestehend, dass 111 an die Komponenten in einem indifferenten Lösungs- bzw. Verdünnungsmittel erhitzt. **WARNUNG** Ende CLMS Feld Kannt Anfang DESC uberlappen**.