DE2316459C2 - Verfahren zur Herstellung von 1- Nitrobenzol-2-carbonsäure-alkylester-5-carbonsäureamiden - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 1- Nitrobenzol-2-carbonsäure-alkylester-5-carbonsäureamidenInfo
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
- C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
- C07D209/08—Indoles; Hydrogenated indoles with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
Description
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von l-Nitrobenzol-2-carbonsäurealkylester-5-carbonsäureamiden.
l-Nitrobenzol^-carbonsäurealkylester-S-carbonsäureamide
sind Ausgangsprodukte für wertvolle Azopigmente. Sie können hergestellt werden, indem man
1 -Nitrobenzol-23-dicarbonsäuredialkylester zu 1 -Nitrobenzol^-carbonsäurealkylester-S-carbonsäuren
verseilt, diese in l-Nitrobenzol^-carbonsäurealkylester-S-carbonsäurechloride
überführt und anschließend mit Ammoniak zu l-Nitrobenzol-2-carbonsäurealkylester-5-carbon-säureamiden
umsetzt (DE-PS 11 99 905).
Dieses Verfahren besitzt den Nachteil, daß es über mehrere Stufen verläuft und somit einen erheblichen
technischen Aufwand erfordert. Außerdem ist dieses inehrstufige Verfahren mit Ausbeuteverlusten verbunden.
Ks wurde nun gefunden, daß man INitro-
benzol-2-carbonsäurealkylester-5-carbonsäureamide
wesentlich einfacher und in besserer Ausbeute herstellen kann, indem man l-Nitrobenzol-23-dicarbonsänredi(alkyl(,
_ehester in einem polaren, mit Wasser mischbaren organischen Lösungsmittel mit Ammoniak um·
selzt.
Das erfindungsgemäße Verfahren wird in der Weise durchgeführt, daß man einen 1 Nitro-2.5-dicarbonsäuredialkylester.
beispielsweise einen Methyl-, Äthyl-, Propyl- oder Butylester, mit einer Lösung von
Ammoniak in einem polaren, mit Wasser mischbaren organischen Lösungsmittel, die etwa 10—20%, vorzugsweise
etwa 15% Ammoniak enthält, bei etwa 20—30°C
behandelt.
Als polare, mit Wasser mischbare organische Lösungsmittel kommen beispielsweise niedere aliphatische
Alkohole, wie Methanol, Äthanol, i- oder n-Propanol, Butanol, Aceton, Dioxan, Methyläthylketon.
ίο Dimethylformamid, Acetonitril, Dimethylsulfoxid,
N-Methylpyrrolidon oder Äthylenglykolmonomethyläther
in Betracht.
Bei dem erfindungsgemäßen Verfahren wird überraschenderweise
nur die in 5-Stellung stehende Carbonsäureestergruppe
amidiert, während die in 2-Stellung stehende Carbonsäureestergnippe unverändert bleibt.
Die erfindungsgemäß erhältlichen l-Nitrobenzol-2-
carbonsäurealkylester-5-carbonsäuream.''e können als
Ausgangsverbindungen für weitere Umsetzungen ver· wendet werden. Beispielsweise kann die Nitrogruppe
zur Aminogruppe reduziert oder die Carbonsäureamidgruppe durch Hofmannschen Abbau in die Äminogruppe
oder durch Dehydratisierung in die Nitrilgruppe übergeführt werden.
Das nachstehende Beispiel dient zur Erläuterung des erfindungsgemäßen Verfahrens.
400 Gewichtsteile l-Nitrobenzol-2^-dicarbonsäuredimethylester
werden bei etwa 5—10° C in 800 GewichtMcile einer 15%igen methanolischen Ammoniaklösung
eingetragen. Anschließend wird etwa 25 Stunden bei 20-25° C gerührt, mit 2500 Volumemeilen
kaltem Wasser versetzt, der Niederschlag abgesaugt, gewaschen und getrocknet Man erhält 320
dewichtsteile l-Nitrobenzcrl-2-carbonsäuremethylester-5-carbonsäureamid
= 85,5% der Theorie vom Schmelzpunkt 167-170° C.
Verwendet man in vorstehendem Beispiel anstelle von I -Nitrobenzol-2,5-dicarbonsäuredimethylester den
entsprechenden Diäthylester und äthanolische Ammoniaklösung, so erhält man das l-Nitrobenzol-2-carbonsäureäthylester-5-carbonsäureamid
in einer Ausbeute von 82% der Theorie.
Claims (2)
1. Verfahren zur Herstellung von I-Nitrobenzol-2-carbonsäure-alkylci
- cj-ester-5-carbonsäureamiden,
dadurch gekennzeichnet, daß man 1 -Nitrobenzol-2^-dicarbonsäuredi{alkylci - cj-ester
mit einer Lösung von Ammoniak in einem polaren, mit Wasser mischbaren organischen Lösungsmittel,
die etwa 10—20% Ammoniak enthält, bei etwa 20 bis 300C umsetzt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man das Verfahren mit alkoholischer
Ammoniaklösung durchführt.
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Non-Patent Citations (1)
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