DE2316459A1 - Verfahren zur herstellung von 1nitrobenzol-2-carbonsaeure-alkylester-5carbonsaeureamiden - Google Patents

Verfahren zur herstellung von 1nitrobenzol-2-carbonsaeure-alkylester-5carbonsaeureamiden

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Description

FARBWESIiE HOECHST ;iG jor:^l:: Iv .-I;-.- c-r luniur £-. K
Aktenzeichen: HOE 73/F 093
Datum: 2. April 1973
Dr.OT/PR
Verfahren zur Herstellung von i-Nitrobenzol-2-carbonsäurealkylester-5-carbonsäureamiden
Die vorliegende Erfindung betrifft ein verbessertes Verfahren zur Herstellung von i-Ritrobenzol^-carbonsäurealkylester-S-carbonsäureamiden.
1-Nitrobenzol-2-carbonsäurealk7?-lester-5-carbonsäureaniicIe sind Ausgangsprodukte für vrertvolle Azopigmente. Sie können hergestellt werden, indem man 1-Nitrobenzol-2,5-dicarbonsäuredialkylester zu i-Nitrobenzol^-carbonsäurealkylester^- carbonsäuren verseift, diese in i-Kitrobenzol-2-carbonsäurealkylester-5-carbonsäurechloride überführt und anschließend rait Ammoniak zu i-Nitrobenzol^-carbonsäurealkylester-^-carbonsäureamiden umsetzt (vergl. deutsche Patentschrift 1 199 905)·
Dieses Verfahren besitzt den Nachteil, daß es über mehrere Stufen verläuft und somit einen erheblichen technischen Aufwand erfordert. Außerdem ist dieses mehrstufige Verfahren mit Ausbeuteverlusten verbunden.
Es wurde nun gefunden, daß-man i-Kitrobenzol-2-carbonsäurealkylester-5-carbonsäureamide wesentlich einfacher und in besserer Ausbeute herstellen kann, indem man 1-Nitrobenzol-2,5-öicarbonsäuredialkylester in einem polaren, mit V/asser mischbarer« organischen Lösungsmittel mit Ammoniak umsetzt.
Das erfindungsgemäße Verfahren wird in der V/eise durchgeführt, daß man einen "i~r7it:ro-2,5-dicarbonsäuredialkylester, beispielsweise einen Methyl-, Äthyl-, Propj-1- oder Butylester, mit einer Lösung von Ammoniak in einem polaren, mit Wasser mischbaren organischer. Lösungsmittel, die etwa 10-20 %. vorzugsweise etwa 15 % Arranonirk enthält, bei etwa 20-300C behandelt.
409843/1073 _ 2 -
Als polare, mit Wasser mischbare organische Lösungsmittel ■frommen "beispielsweise niedere aliphatisch^ Alkohole, v/ie Methanol, Äthanol, i- oder n-Propanol, Butanol, Aceton, Dioxan, Me4;hylätbylketon, Dimethylformamid, Acetonitril, Dimethylsulfoxid, fi-Hethylpyrrolidon oder Äthylenglykolmcnomethyläther in Betracht.
Bei dem erfindungsgemäßen Verfahren wird überraschenderweise nur die in 5-Stellung stehende Carbonsäureestergruppe amidiert, während die in 2-Stelluiig stehende Carbonsäureestergruppe unverändert bleibt.
Die erfindungsgemäß erhältlichen i-Nitrobenzol-2-carbonsäurealkylester-5-carbonsäureamide können als Ausgangsverbindungen für weitere Umsetzungen verwendet werden. Beispielsweise kann die Nitrogruppe zur Aminogruppe reduziert oder die Carbonsäureamidgruppe durch Hofmann1sehen Abbau in die Aminogruppe oder durch Dehydratisierung in die Nitrilsrruppe übergeführt v/erden.
Das nachstehende Beispiel dient zur1 Erläuterung des erfindungsgemäßen Verfahrens .
ι
Beispiel:
400 Gewichtsteile 1-Mtrobenzol-2,5-dicarbonsäuredimethylester v/erden bei etwa 5-^0 C in 800 Gewichtsteile einer 15 %igen methanolischen Ammoniaklösung eingetragen. Anschließend wird etwa 25 Stunden bei 20-25°C gerührt, mit 2500 Volumenteilen kaltem Wasser versetzt, der Niederschlag abgesaugt, gewaschen und getrocknet. Man erhält 320 Gexvichtsteile 1-Nitrobenzol-2-carbonsäuremethylester-5-carbonsäureamid = 85,5 % der Theorie vom Schmelzpunkt 1670
Verwendet man in obigem Beispiel an Stelle von 1-Ni.trobenzol ?,5-dicarbonsäuredimethylester den entsprechenden Diäthylester und äthanolische Ammoniaklösung, so erhält man das 1-Nitrobenzol-2-caj7bonsaureathy3.ester-5-carbonsäur-eamid in einer Ausbeute von 82 % der Theorie.
409843/1073

Claims (3)

7316459 .Paten tansprüohc:
1) !Verfahren zur Herstellung von 1 ~ΪΤ±trobe:nzol-2-carl:on.o'4ur' (_yalkyleRter-5-carbonsäureamiden , dadurch gekennzeichnet, daß man 1-Kitrobenzol~2, ^-dioarbonsäuredialkyiestor in einem polaren, mit V/asser inischbaren organischen Lösungsmittel mit Ammoniak umsetzt.
2) Verfahren nach Anspruch 1-, dadurch gekennzeichnet, daß man eine alkoholische Ammoniaklösung verwendet.
3) Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung bei etwa 20 bis JO0C vornimmt. .
r"
40984 3/107
DE2316459A 1973-04-03 1973-04-03 Verfahren zur Herstellung von 1- Nitrobenzol-2-carbonsäure-alkylester-5-carbonsäureamiden Expired DE2316459C2 (de)

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