AT162164B - Verfahren zur Herstellung von α, α-Di-(nitrophenyl)-β, β, β-trichloräthanen. - Google Patents

Description

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  Verfahren zur Herstellung von   &alpha;,&alpha;-Di-(nitrophenyl)-ss,ss,ss-trichloräthanen.   



   Es wurde bereits vorgeschlagen, Nitrobenzol unter dem Einfluss von Oleum   (26%   SOg) mit
Chloral zu kondensieren. Wie wir gefunden haben, werden unter diesen Bedingungen a, a-   Di- (nitrophenyl)-ss, ss, ss-trichloräthane   nicht in isolierbarer Menge gebildet. 



   Es wurde nun gefunden, dass die Herstellung von a,   (,'x-Di- (nitrophenyl)-ss, ss, ss-trichloräthanen   durch Nitrierung von a,   &alpha;-Diphenyl-ss,ss,ss-trichlor-   äthan erfolgen kann. Eine geeignete Ausführungsform dieser Reaktion besteht darin, rauchende Salpetersäure in der Wärme auf a. a-Diphenyl- ss, ss,ss-trichloräthan einwirken zu lassen. Es bildet sich hiebei ein Gemisch mehrerer isomerer Dinitroverbindungen. Aus diesem lässt sich bei geeigneter Wahl der Lösungsmittel zuerst das a,   &alpha;-Di-(p-nitro-phenyl)-ss,ss,ss-trichloräthan   erhalten. Aus der Mutterlauge kristallisiert nach einiger Zeit ein anderes Isomeres aus, welches als   &alpha;-(p-Nitro-phenyl)-&alpha;-(m-nitro-phenyl)-ss,ss,ss-   trichloräthan erkannt wurde. 



   Die   &alpha;,&alpha;-Di-(nitrophenyl)-ss,ss,ss-trichloräthane,   welche der Formel 
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 entsprechen, sollen als Zwischenprodukte für dieHerstellungvonSchädlingsbekämpfungsmitteln, Heilmitteln, Desinfektionsmitteln, Farbstoffen usw. sowie für therapeutische Zwecke Verwendung finden. 



   Die Erfindung wird durch das nachfolgende Beispiel näher erläutert. Unter Teilen sind Gewichtsteile zu verstehen. Temperaturangaben beziehen sich auf die Celsiusskala. Die Schmelzpunkte sind korrigiert. 



   Beispiel :   28-5   Teile   o-Diphenyl-ss, ss, ss-   trichloräthan werden unter Eiskühlung und unter Rühren bei   10-20  in   75 Teile rauchende Salpetersäure   (99%   HN03) portionenweise eingetragen. Anschliessend wird die Lösung eine Stunde auf 55-60  erwärmt und hierauf unter Rühren auf Eis gegossen. Das gebildete Nitrierungsprodukt wird in Äther aufgenommen. Nach Waschen mit Bicarbonatlösung und Wasser sowie Trocknen mit Natriumsulfat wird das Lösungsmittel abdestilliert. Der Rückstand gibt nach mehrfacher Kristallisation aus Aceton unter Zusatz von Alkohol das   a.  -Di (p-nitro-phenyl)-   ss,   ss, ss-trichloräthan   in Form von gelben Nadeln, die bei   167-1680 schmelzen.   



   Die Mutterlaugen des   or,   a-Di- (p-nitro-phenyl)-   p, p, p-trichloräthans   werden im Vakuum eingedampft, in einem Gemisch von Aceton und Alkohol gelöst und nach Animpfen mit a- (p-   Nitro-phenyl)-&alpha;-(m-nitro-phenyl)-ss,ss,ss-trichlor-   äthan einige Zeit stehen gelassen. Das auskristalli- 
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 umkristallisiert und schmilzt dann bei   122-123 o.   a,   &alpha;-Di-(nitro-phenyl)-ss,ss,ss-trichloräthane   können auch durch Behandlung von a, a-Di-   phenyl--trichloräthan   mit anderen nitrierenden Mitteln erhalten werden, wie z. B. 



  Schwefelsäure-Salpetersäure-Mischung, EisessigSalpetersäure oder Acetylnitrat usw. 



   PATENTANSPRÜCHE :
1. Verfahren zur Herstellung von a, a-Di- (nitro-phenyl)-ss,ss,ss-trichloräthane, dadurch gekennzeichnet, dass a,   &alpha;-Diphenyl-ss,ss,ss-trichlor-   äthan mit nitrierenden Mitteln behandelt wird. 

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Claims (1)

1. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man α,α-Diphenyl-ss,ss,ss- trichloräthan in überschüssiger konzentrierter Salpetersäure in der Wärme nitriert.

   3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man a, a-Diphenyl- trichloräthan mit nitrierenden Mitteln behandelt, aus dem Nitrierungsprodukt das rascher kristallisierende α,α-Di-(p-nitro-phenyl)-ss,ss,ss-trichlor- äthan durch fraktionierte Kristallisation aus geeigneten Lösungsmitteln abtrennt und aus der Kristallisationsmutterlauge das m, p'-Isomere isoliert. **WARNUNG** Ende CLMS Feld Kannt Anfang DESC uberlappen**.