DE922102C - Verfahren zur Herstellung der Semicarbazone des Triacetylbenzols - Google Patents

Verfahren zur Herstellung der Semicarbazone des Triacetylbenzols

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DE922102C
DE922102C DEF10005A DEF0010005A DE922102C DE 922102 C DE922102 C DE 922102C DE F10005 A DEF10005 A DE F10005A DE F0010005 A DEF0010005 A DE F0010005A DE 922102 C DE922102 C DE 922102C
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DE
Germany
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triacetylbenzene
semicarbazones
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symmetrical
semicarbazide
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DEF10005A
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English (en)
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Fritz Dr Dr H C Mietzsch
Hans Dr Dr H C Schmidt
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Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C281/00—Derivatives of carbonic acid containing functional groups covered by groups C07C269/00 - C07C279/00 in which at least one nitrogen atom of these functional groups is further bound to another nitrogen atom not being part of a nitro or nitroso group
    • C07C281/06—Compounds containing any of the groups, e.g. semicarbazides
    • C07C281/08—Compounds containing any of the groups, e.g. semicarbazides the other nitrogen atom being further doubly-bound to a carbon atom, e.g. semicarbazones

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung der Semicarbazone des Triacetylbenzols Semicarbazone des symm.-Triacetylbenzols waren bisher unbekannt. Es wurde gefunden, daß man durch Einwirkung von Semicarbazid bzw. dessen Salzen je nach Mengenverhältnissen in geeigneten Lösungsmitteln das Mono, Di- und Trisemicarbazon des genannten Triketons herstellen kann.
  • Die Produkte sollen als solche oder als Zwischenprodukte für therapeutische Zwecke Verwendung finden, besonders wegen ihrer entzündungshemmenden Wirkung.
  • Beispiel r 20,4 g symm.-Triacetylbenzol werden in r 1 Methanol durch Erwärmen gelöst. Dazu gibt man unter Rühren eine Lösung von 35 g Semicarbazidchlorhydrat und 40 9 Natriumacetat in 15o ccm Wasser. Bald beginnt die Ausscheidung des Reaktionsproduktes. Nach einigem Rühren wird abgesaugt und das Produkt durch Behandeln mit warmem Wasser und warmem Methanol gereinigt. Man erhält das Trise micarbazon des symm.-Triacetylbenzols in guter Ausbeute als schwach gefärbtes Pulver, das bei 28o° noch nicht geschmolzen ist.
  • Beispiel e 20,4 g symm.-Triacetylbenzo.l werden in 2 1 Methanol warm gelöst. Zu dieser Lösung läßt man unter Rühren ohne weiteres Erwärmen langsam eine Lösung von 22,5 g Semicarbazidchlorhydrat in zoo ccm Wasser zulaufen. Man rührt noch einige Stunden weiter und läßt bis zur Beendigung der allmählich beginnenden Ausscheidung stehen. Man erhält in guter Ausbeute das Disemicarbazon des symm.-Triacetylbenzols als schwach gefärbtes Pulver, das gegen 228° unter Zersetzung schmilzt.
  • Beispiel 3 20,4 g symm.-Triacetylbenzol werden in i 1 Methanol durch Erwärmen gelöst. Zu dieser Lösung läßt man unter kräftigem Rühren ohne weiteres Erwärmen eine Lösung von i i g Semicarbazidchlorhydrat in Zoo ccm Wasser langsam zutropfen. Allmählich beginnt die Abscheidung des Reaktionsproduktes, das man nach beendeter Reaktion durch Absaugen und Auswaschen isoliert. Man erhält das Manosemicarbazon des symm.-Triacetylbenzols in guter Ausbeute als fast farbloses Pulver vom Schmp. gegen 233° unter Zersetzung.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung des Mono-, Di-und Trisemicarbazons des symm.-Triacetylbenzols, dadurch gekennzeichnet, daß man i, 2 und 3 Mol Semicarbazid. bzw. dessen Salze in geeigneten Lösungsmitteln auf symm.-Triacetylbenzol einwirken läßt.
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