CH291376A - Verfahren zur Herstellung von o-(N-2-(B-Oxy-äthoxy)-3-oxymerkuri-propyl-carbamido)-phenoxyessigsäure. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von o-(N-2-(B-Oxy-äthoxy)-3-oxymerkuri-propyl-carbamido)-phenoxyessigsäure.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung von o-[N-2-(ss-Oxy-äthoxy)-3-oxymerkuri-propyl-carbamido]- phenoxyessigsäure. Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung von o-[N- 2- (f-Oxy - äthoxy) - 3-oxy-merkuri-pr opy 1-carb- aniiclo]-phenoxyessigsäure, einer weissen, kri stallinen Substanz, die in Wasser unlöslich und in den meisten organischen Lösungsmit teln mir wenig löslich ist.
Das erfindungsgemässe Verfahren ist da durch gekennzeichnet, dass man o-Allylcarb- amiclo-phenoxyessigsäure in Äthylenglykol löst. und eine den Rest HOHg- bildende Mer- kuriverbindung, wie z. B. Merkuriaeetat oder Merkurioxyd, zur Einwirkung bringt. Beim Stehenlassen fällt die merkurierte Verbindung in Forni von Kristallen aus dem Reaktions gemisch aus. Die Kristalle werden beispiels weise durch Filtrieren oder sonstwie abge trennt.
<I>Beispiel 1:</I> Man vermischt 235 g (1 Mol) o-(N-Allyl- earbaniido) -phenoxyessigsäure mit 1 Liter Äthylenglykol, versetzt das Gemisch mit 318 g (1 Mo1) Merkuriacetat und rührt, bis die festere Substanzen in Lösung gegangen sind. Die erhaltene Lösung wird bei Raumtempera tur während etwa 3 Tagen stehengelassen.
Während dieser Zeit scheidet sich ein aus o- [N-2- (ss- Oxy- äthoxy) -3-oxymerkuri-propyl- earbamido] - phenoxyessigsäure bestehender kristalliner Niederschlag ab. Der Niederschlag wird abfiltriert, mit Äthylalkohol gründlich gewaschen und dann getrocknet. Auf diese Weise werden 433 g o-[N-2-(fl'-Oxy-äthoxy)-3- oxymerkuri-propyl- carbamido ] -phenoxyessig- säure erhalten.
Eine Probe dieser Substanz zersetzt sieh beim Erhitzen bei etwa 200 bis 202 C.
Die Analyse dieser Verbindung ergibt einen Quecksilbergehalt von 38,62%, während der berechnete Wert 39,10% beträgt.
<I>Beispiel 2:</I> 235 g (1 Mol) o-(N-Allyl-carbamido)-phen- oxyessigsäure werden in 1 Liter frisch destil liertes Äthylenglykol eingetragen. Das Ge misch wird unter Rühren mit 216,6 g (1 Mol) rotem Merkurioxyd versetzt. Dann versetzt.
man mit 19,8 g (0,33 Mol) Eisessig und er wärmt das Gemisch unter Rühren auf 40 bis 50 C. -Man unterbricht das Erhitzen und rührt das Reaktionsgemisch während 2 Stun den, während welcher Zeit sich ein aus o-[N- 2- (fl-Oxy- äthoxy) - 3 - oxymerkuri-propyl-carb- amido] -phenoxyessigsäure bestehender, kri stalliner, weisser Niederschlag abscheidet. Der Niederschlag wird abfiltriert, mit warmem destilliertem Wasser und Äthanol gewaschen und getrocknet.
Die auf diese Weise erhaltene o-[N-2-(ss- Oxyäthoxy) -3-oxymerkuri-propyl-carbamido] - phenoxyessigsäure zersetzt sich beim Erhitzen bei etwa 200 bis 202 C.
Die o-[N 2-(ss-Oxy-äthoxy)-3-oxymerkuri- propyl-earbamido]-phenoxyessigsäure ist ein wirksames Diuretikum. Für die therapeu tische Verwendung werden vorzugsweise die Salze der Säure verwendet, da sie in Wasser leicht. löslich sind. Die Salze werden zweek- mässig in wässeriger Lösung (5 bis 20 Ge wichtsteile Salz auf 100 Volumteile Lösung) verwendet.
Den wässerigen Lösungen wird ausserdem vorzugsweise Theophyllin oder ein Salz des letzteren in einer Menge von etwa 5 bis 10 Gewichtsteilen auf 100 Volumteile der wässerigen Lösung zugesetzt. Das zuge- setzte Theophyllin erhöht die diuret.ische Wir kung und lindert die Schmerzen und die Rei zung, die gewöhnlich bei der Einspritzeng von quecksilberhaltigen Diuretika auftreten, und ermöglicht sogar die subkutane Verabreiehung der neuen Verbindungen.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von o-['N-2- (ss - Oxy- äthoxy) - 3 - oxymerkuri - propyl - carb- amido]-phenoxyessigSäure der Formel EMI0002.0022 dadurch gekennzeichnet, dass man o-Allyl- carbamido-phenoxyessigsäure in Äthyjengly- kol löst und eine den Rest HOHg- bildende Merkuriverbindung zur Einwirkung bringt.Die neue Verbindung ist eine weisse kri- stalline Substanz, die in Wasser unlöslich und in den meisten organischen Lösungsmitteln nur wenig löslich ist. und sieh bei 200 bis 202 C zersetzt.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US291376XA | 1950-02-13 | 1950-02-13 |
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| Publication Number | Publication Date |
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| CH291376A true CH291376A (de) | 1953-06-15 |
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ID=21847438
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH291376D CH291376A (de) | 1950-02-13 | 1950-12-14 | Verfahren zur Herstellung von o-(N-2-(B-Oxy-äthoxy)-3-oxymerkuri-propyl-carbamido)-phenoxyessigsäure. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH291376A (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1468201B1 (de) * | 1961-01-19 | 1971-11-11 | Merck & Co Inc | phenoxy-essigsaeure-Verbindungen und Verfahren zu ihrer Herstellung |
-
1950
- 1950-12-14 CH CH291376D patent/CH291376A/de unknown
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