CH291376A - Process for the preparation of o- (N-2- (B-oxy-ethoxy) -3-oxymerkuri-propyl-carbamido) -phenoxyacetic acid. - Google Patents

Process for the preparation of o- (N-2- (B-oxy-ethoxy) -3-oxymerkuri-propyl-carbamido) -phenoxyacetic acid.

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Publication number
CH291376A
CH291376A CH291376DA CH291376A CH 291376 A CH291376 A CH 291376A CH 291376D A CH291376D A CH 291376DA CH 291376 A CH291376 A CH 291376A
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CH
Switzerland
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phenoxyacetic acid
carbamido
oxymerkuri
propyl
oxy
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German (de)
Inventor
Company Eli Lilly And
Original Assignee
Lilly Co Eli
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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F3/00Compounds containing elements of Groups 2 or 12 of the Periodic System
    • C07F3/10Mercury compounds

Description

  

  Verfahren zur Herstellung von     o-[N-2-(ss-Oxy-äthoxy)-3-oxymerkuri-propyl-carbamido]-          phenoxyessigsäure.       Die vorliegende Erfindung bezieht sich  auf ein Verfahren zur Herstellung von     o-[N-          2-        (f-Oxy    -     äthoxy)    -     3-oxy-merkuri-pr        opy        1-carb-          aniiclo]-phenoxyessigsäure,    einer weissen, kri  stallinen Substanz, die in Wasser unlöslich  und in den meisten organischen Lösungsmit  teln     mir    wenig löslich ist.  



  Das erfindungsgemässe Verfahren ist da  durch gekennzeichnet, dass man     o-Allylcarb-          amiclo-phenoxyessigsäure    in     Äthylenglykol     löst. und eine den Rest     HOHg-    bildende     Mer-          kuriverbindung,    wie z. B.     Merkuriaeetat    oder       Merkurioxyd,    zur Einwirkung bringt. Beim  Stehenlassen fällt die     merkurierte    Verbindung  in     Forni    von Kristallen aus dem Reaktions  gemisch aus. Die Kristalle     werden    beispiels  weise durch Filtrieren oder     sonstwie    abge  trennt.  



  <I>Beispiel 1:</I>  Man vermischt 235 g (1     Mol)        o-(N-Allyl-          earbaniido)        -phenoxyessigsäure    mit 1 Liter       Äthylenglykol,    versetzt das Gemisch mit 318 g  (1     Mo1)        Merkuriacetat    und rührt, bis die       festere    Substanzen in Lösung gegangen sind.  Die erhaltene Lösung wird bei Raumtempera  tur während etwa 3 Tagen stehengelassen.

    Während dieser Zeit scheidet sich ein aus  o- [N-2- (ss-     Oxy-        äthoxy)        -3-oxymerkuri-propyl-          earbamido]    -     phenoxyessigsäure    bestehender  kristalliner Niederschlag ab. Der Niederschlag  wird     abfiltriert,    mit     Äthylalkohol    gründlich  gewaschen und dann getrocknet. Auf diese    Weise werden 433     g        o-[N-2-(fl'-Oxy-äthoxy)-3-          oxymerkuri-propyl-        carbamido    ]     -phenoxyessig-          säure    erhalten.

   Eine Probe dieser Substanz  zersetzt sieh beim Erhitzen bei etwa 200 bis  202  C.  



  Die Analyse dieser Verbindung ergibt       einen        Quecksilbergehalt        von        38,62%,        während          der        berechnete        Wert        39,10%        beträgt.     



  <I>Beispiel 2:</I>  235 g (1     Mol)        o-(N-Allyl-carbamido)-phen-          oxyessigsäure    werden in 1 Liter frisch destil  liertes     Äthylenglykol    eingetragen. Das Ge  misch wird unter Rühren mit 216,6 g (1     Mol)     rotem     Merkurioxyd    versetzt. Dann versetzt.

    man mit 19,8 g (0,33     Mol)    Eisessig und er  wärmt das Gemisch unter Rühren auf 40 bis  50  C. -Man unterbricht das Erhitzen     und          rührt    das Reaktionsgemisch während 2 Stun  den, während welcher Zeit sich ein aus     o-[N-          2-        (fl-Oxy-        äthoxy)    - 3 -     oxymerkuri-propyl-carb-          amido]        -phenoxyessigsäure    bestehender, kri  stalliner, weisser Niederschlag abscheidet. Der  Niederschlag wird     abfiltriert,    mit warmem  destilliertem Wasser und Äthanol gewaschen  und getrocknet.  



  Die auf diese Weise erhaltene     o-[N-2-(ss-          Oxyäthoxy)        -3-oxymerkuri-propyl-carbamido]        -          phenoxyessigsäure    zersetzt sich beim Erhitzen  bei etwa 200 bis 202  C.  



  Die     o-[N        2-(ss-Oxy-äthoxy)-3-oxymerkuri-          propyl-earbamido]-phenoxyessigsäure    ist ein           wirksames    Diuretikum. Für die therapeu  tische Verwendung werden vorzugsweise die  Salze der Säure verwendet, da sie in Wasser  leicht. löslich sind. Die Salze werden     zweek-          mässig    in wässeriger Lösung (5 bis 20 Ge  wichtsteile     Salz    auf 100     Volumteile    Lösung)  verwendet.

   Den wässerigen Lösungen wird  ausserdem vorzugsweise     Theophyllin    oder ein  Salz des letzteren in einer Menge von etwa  5 bis 10 Gewichtsteilen auf 100     Volumteile     der wässerigen Lösung zugesetzt. Das zuge-    setzte     Theophyllin    erhöht die     diuret.ische    Wir  kung und lindert die Schmerzen und die Rei  zung, die     gewöhnlich    bei der     Einspritzeng    von       quecksilberhaltigen    Diuretika auftreten, und  ermöglicht sogar die subkutane     Verabreiehung     der neuen Verbindungen.



  Process for the preparation of o- [N-2- (ss-oxy-ethoxy) -3-oxymerkuri-propyl-carbamido] -phenoxyacetic acid. The present invention relates to a process for the preparation of o- [N- 2- (f-oxy - ethoxy) - 3-oxy-merkuri-pr opy 1-carbaniiclo] -phenoxyacetic acid, a white, crystalline substance, which is insoluble in water and not very soluble in most organic solvents.



  The process according to the invention is characterized in that o-allylcarbamiclo-phenoxyacetic acid is dissolved in ethylene glycol. and a mercury compound forming the remainder HOHg, such as e.g. B. Merkuriaeetat or Merkurioxyd brings to action. When left to stand, the mercurized compound precipitates in the form of crystals from the reaction mixture. The crystals are, for example, separated by filtration or otherwise.



  <I> Example 1: </I> 235 g (1 mol) of o- (N-allyl-earbaniido) -phenoxyacetic acid are mixed with 1 liter of ethylene glycol, 318 g (1 mol) of mercury acetate are added to the mixture and the mixture is stirred until the solid substances have gone into solution. The solution obtained is left to stand at room temperature for about 3 days.

    During this time, a crystalline precipitate consisting of o- [N-2- (ss-oxyethoxy) -3-oxymerkuri-propyl-earbamido] -phenoxyacetic acid separates out. The precipitate is filtered off, washed thoroughly with ethyl alcohol and then dried. In this way 433 g of o- [N-2- (fl'-oxy-ethoxy) -3-oxymerkuri-propyl-carbamido] -phenoxyacetic acid are obtained.

   A sample of this substance decomposes when heated at around 200 to 202 C.



  The analysis of this compound shows a mercury content of 38.62%, while the calculated value is 39.10%.



  Example 2: 235 g (1 mol) of o- (N-allyl-carbamido) -phenoxyacetic acid are introduced into 1 liter of freshly distilled ethylene glycol. The mixture is mixed with 216.6 g (1 mol) of red mercury dioxide while stirring. Then moved.

    one with 19.8 g (0.33 mol) of glacial acetic acid and he warms the mixture with stirring to 40 to 50 ° C. -Man interrupts the heating and stirs the reaction mixture for 2 hours, during which time an o- [N - 2- (fl-oxyethoxy) - 3 - oxymerkuri-propyl-carbamido] -phenoxyacetic acid existing, crystalline, white precipitate separates out. The precipitate is filtered off, washed with warm distilled water and ethanol and dried.



  The o- [N-2- (ss- oxyethoxy) -3-oxymerkuri-propyl-carbamido] -phenoxyacetic acid obtained in this way decomposes when heated at about 200 to 202 ° C.



  The o- [N 2- (ss-oxy-ethoxy) -3-oxymerkuripropyl-earbamido] -phenoxyacetic acid is an effective diuretic. The salts of the acid are preferably used for therapeutic use, since they are easily absorbed in water. are soluble. The salts are used in an aqueous solution (5 to 20 parts by weight of salt per 100 parts by volume of solution).

   In addition, theophylline or a salt of the latter is preferably added to the aqueous solutions in an amount of about 5 to 10 parts by weight per 100 parts by volume of the aqueous solution. The theophylline added increases the diuretic effect and alleviates the pain and irritation that usually occurs with the injection of diuretics containing mercury, and even allows the new compounds to be administered subcutaneously.

 

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von o-['N-2- (ss - Oxy- äthoxy) - 3 - oxymerkuri - propyl - carb- amido]-phenoxyessigSäure der Formel EMI0002.0022 dadurch gekennzeichnet, dass man o-Allyl- carbamido-phenoxyessigsäure in Äthyjengly- kol löst und eine den Rest HOHg- bildende Merkuriverbindung zur Einwirkung bringt. PATENT CLAIM: Process for the preparation of o - ['N-2- (ss - oxyethoxy) - 3 - oxymerkuri - propyl - carbamido] -phenoxyacetic acid of the formula EMI0002.0022 characterized in that o-allyl-carbamido-phenoxyacetic acid is dissolved in ethylene glycol and a mercury compound which forms the remainder HOHg is brought into action. Die neue Verbindung ist eine weisse kri- stalline Substanz, die in Wasser unlöslich und in den meisten organischen Lösungsmitteln nur wenig löslich ist. und sieh bei 200 bis 202 C zersetzt. The new compound is a white crystalline substance that is insoluble in water and only sparingly soluble in most organic solvents. and look decomposed at 200 to 202 C.
CH291376D 1950-02-13 1950-12-14 Process for the preparation of o- (N-2- (B-oxy-ethoxy) -3-oxymerkuri-propyl-carbamido) -phenoxyacetic acid. CH291376A (en)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1468201B1 (en) * 1961-01-19 1971-11-11 Merck & Co Inc phenoxy-acetic acid compounds and processes for their preparation

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