DE641994C - Verfahren zur Darstellung von Acylderivaten des Dihydrofollikelhormons - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von Acylderivaten des DihydrofollikelhormonsInfo
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07J—STEROIDS
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Description
- Verfahren zur Darstellung von Acylderivaten des Dihydrofollikelhormons Durch partielle Hydrierung des Follikelh ormons Clg H22 02 und der ungesättigten Eollikelhormone Cls H20 02 und Cls Hls 02 lassen sich Dihydrofollikelhiormone gewinnen, die man nach vorliegender Erfindung durch Acyli,erung in therapeutisch sehr wertvolle Produkte überführen kann. Arbeitet man in solchen Lösungen, in denen das zuerst @entstehende Monoacylderivat schwer löslich ist, so kann man die Acylierung nach dem Eintritt einer Acylgruppe abbrechen. Man erhält auf diesem Wege monoacylierbe Produkte, in, welchen die phenolische Hydroxylgivppe acyliert, die alkoholische Hydroxylgruppe aber noch frei ist. Durch Ausführung der Acylierung in solchen Lösungsmitteln, welche die Acyli,erungsprodukte in Lösung halten, können beide Hydroxylgruppen acyllert werden. Beispiel i Man löst o,5 g des .Dihydrotollik elhormons in überschüssiger Natronlauge auf und versetzt sodann unter sehr gutem Umschütteln oder Umrühren mit etwa der doppelten berechneter Menge Benzoylchlorid in sehr kleinen Anteilen. Mit dem Fortschreiten der Benzoylierung scheidet sich das Monob;enzoyldihydrofollikelhormon der Formel C25 H2$ 03 aus. Es kann nach dem Abfiltrieren durch Umkristallisieren gereinigt werden und wird dann in schönen weißen, glänzenden Kristallen vom F. 187,5 bis i 9o° erhalten.
- Beispiel 2 o, 5 g des Dihydrofollikelhormons werden in 2o g reinem Pyridin aufgelöst und mit der fünffachen berechneten Menge B:enaoylchlorid versetzt. Nach längerem Stehen bei Zimmertemperatur wird in der üblichen Weise durch Einschütten in verdünnte Salzsäure und Umkristallisieren der sich abscheidenden kristallisIerten Masse aus verdünntem Alkohol das Dibenzoyldihydnofollikelhorm,on von der Formel C32 H32 0a. und dem F. 168 bis 170' in reiner Form erhalten.
- Beispiel 3 o,5 g Dihydrofiollikelhormon werden in. io ccm Essigsäureanhydrid gelöst -und mit i g wasserfreiem Natriumaoetat versetzt und sodann am Rückflußkühler zum Sieden erhitzt. Nach zweistündigem Erhitzen wird in Wasser geschüttet und das abgeschiedene Reaktionsprodukt aus verdünntem Eisessig
umkristallisiert. Man erhält es .in schönen weißen Kristallen. Verwendet man als Aus- gangsmaterial für den vorstehend =beschrie- benen Versuch das in Beispiel r an@egebe` Moniob!enzoyldihydrofollikelhormon, so- erüt man als Reaktionsprodukt ein schön krista:ll'-. siertes B:enzoylacetyldihydrofollikelhorni,ön der Formel C.7. H,30 04.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Acylderivaten des Dihydrofollikelhormons, dadurch gekennzeichnet, daß man das Dihydroflollikelhormon bzw. seine Mon,oacylderivate der Einwirkung acylierender Mittel unterwirft.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DESCH99939D DE641994C (de) | 1932-12-24 | 1932-12-24 | Verfahren zur Darstellung von Acylderivaten des Dihydrofollikelhormons |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DESCH99939D DE641994C (de) | 1932-12-24 | 1932-12-24 | Verfahren zur Darstellung von Acylderivaten des Dihydrofollikelhormons |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE641994C true DE641994C (de) | 1937-02-19 |
Family
ID=7446711
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DESCH99939D Expired DE641994C (de) | 1932-12-24 | 1932-12-24 | Verfahren zur Darstellung von Acylderivaten des Dihydrofollikelhormons |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE641994C (de) |
-
1932
- 1932-12-24 DE DESCH99939D patent/DE641994C/de not_active Expired
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