DE939208C - Verfahren zur Herstellung von nitrierten 2-Methylanthrachinon-3-carbonsaeuren - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von nitrierten 2-Methylanthrachinon-3-carbonsaeurenInfo
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- C07C201/06—Preparation of nitro compounds
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Description
- Verfahren zur Herstellung von nitrierten 2-Methylanthrachinon-3-carbonsäuren Es wurde gefunden, daß man nitrierte 2-Methylanthrachinon-3-carbonsäuren erhält, wenn man 2, 3-Dimethylanthrachinon, das durch Kondensation von Phthalsäureanhydrid mit o-Xylol leicht zugänglich ist, mit den üblichen Nitrierungsmitteln behandelt und dann die erhaltenen Nitroverbindungen mit verdünnter Salpetersäure unter Druck auf etwa 200 bis 2400 erhitzt.
- Die Nitrierung des 2, 3-Dimethylanthrachinons geschieht in der üblichen Weise, z. B. durch Behandeln seiner Lösung in konzentrierter Schwefelsäure mit Kaliumnitrat oder mit (rauchender) Salpetersäure.
- Bei Temperaturen unter 100 erhält man so I-Nitro-2, 3-dimethylanthrachinon, während man bei höherer Temperatur, z. B. bei 30 bis 40°, eine Dinitroverbindung, wahrscheinlich das I, 5-Dinitro-2, 3-dimethylanthrachinon, erhält. Die Oxydation der so erhaltenen Nitroverbindungen wird mit überschüssiger verdünnter Salpetersäure unter Druck bei Temperaturen zwischen 200 und 240° vorgenommen. Man erhält so bisher nicht bekannte Nitro-2-methylanthrachinon-3-carbonsäuren, die wertvolle Zwischenprodukte zur Herstellung weiterer Zwischenprodukte, wie Amino-2-methylanthrachinon-3-carbonsäuren, und von Farbstoffen sind.
- Angesichts der Tatsache, daß das nicht nitrierte 2, 3-Dimethylanthrachinon unter gleichen Bedingungen quantitativ in die Anthrachinon-2, 3-dicarbon- säure übergeführt wird, ist es überraschend, daß bei der Oxydation der Nitroverbindungen unter den gleichen Bedingungen die zur Nitrogruppe o-ständige Methylgruppe nicht angegriffen wird, während die hierzu in m-Stellung befindliche Methylgruppe zur Carboxylgruppe oxydiert wird.
- Die in folgenden Beispielen genannten Teile sind Gewichtsteile.
- Beispiel I In eine Lösung von II8 Teilen 2, 3-Dimethylanthrachinon (F. wo5") in I500 Teilen konzentrierter Schwefelsäure werden bei o bis 5° unter Rühren 55 Teile feingepulvertes Kaliumnitrat in kleinen Anteilen eingetragen. Das Gemisch wird dann 5 Stunden bei o bis 5° und anschließend I Stunde bei 5 bis 100 weitergerührt, wobei schon nach etwa 2 Stunden ein dicker gelber Niederschlag auszufallen beginnt. Nach Beendigung der Umsetzung gießt man auf Eis und saugt den ausgefallenen Niederschlag ab, wäscht ihn neutral und trocknet ihn. Man erhält 138 Teile der rohen Nitroverbindung, die durch Behandeln mit Alkohol in der Wärme gereinigt wird, wobei geringe Mengen Ausgangsmaterial in Lösung gehen. Man erhält so I27 Teile I-Nitro-2, 3-dimethylanthrachinon. Durch Umkristallisation aus Nitrobenzol wird es in Form schwachgelblich gefärbter Nadeln erhalten, die bei 263° schmelzen.
- I Teil der so erhaltenen Mononitroverbindung wird mit 8 Teilen I7,IOl,iger Salpetersäure 6 Stunden unter Druck auf 2200 erhitzt. Das Umsetzungsprodukt wird hierbei in Form eines gelben feinkristallinischen Niederschlags erhalten, der abgesaugt, mit Wasser gewaschen und getrocknet wird. Man erhält so 0,75 Teile 1 -Nitro -2 -methylanthrachinon-3 carbonsäure, die aus Nitrobenzol umkristallisiert, in Form gelber prismatischer Nadeln (F. 292°) erhalten wird.
- Beispiel 2 In eine Lösung von 79 Teilen 2, 3-Dimethylanthrachinon in IOOO Teilen Schwefelsäuremonohydrat läßt man bei 30 bis 35° unter Rühren innerhalb 1/2 Stunde ein Gemisch aus 50 Teilen rauchender Salpetersäure und 80 Teilen Schwefelsäuremonohydrat einfließen und rührt etwa 4 Stunden bei 40 bis 45" weiter, wobei schon nach etwa 1 Stunde ein dicker gelber Niederschlag sich abzuscheiden beginnt. Man gießt das Umsetzungsgemisch auf Eis, saugt den ausgefallenen Niederschlag ab, wäscht ihn mit Wasser neutral und trocknet ihn. Man erhält so Io8Teile I, 5-Dinitro-2, 3-dimethylanthrachinon, das aus Nitrobenzol umkristallisiert in Form von gelblichen Prismen vom Schmelzpunkt 2920 erhalten wird.
- 3 Teile der so erhaltenen Dinitroverbindung werden mit 24TeilenI7,I0l,iger Salpetersäure 6 Stunden unter Druck auf 2250 erhitzt. Das als blaßgelbes kristallines Pulver ausgefallene Reaktionsprodukt wird abgesaugt, neutral gewaschen und getrocknet.
- Man erhält 2,3 Teile I, 5-Dinitro-z-methylanthrachinon-3-carbonsäure, die aus Nitrobenzol umkristallisiert in Form von nahezu farblosen Prismen vom Schmelzpunkt 308" erhalten wird.
Claims (1)
- PATENTANS PRUCH: Verfahren zur Herstellung von nitrierten 2-Methylanthrachinon-3-carbonsäuren, dadurch gekennzeichnet, daß man 2, 3-Dimethylanthrachinon zunächst mit den üblichen Nitrierungsmitteln behandelt und dann die erhaltenen Nitroverbindungen mit verdünnter Salpetersäure unter Druck auf etwa 200 bis 2400 erhitzt.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEB22397A DE939208C (de) | 1952-10-11 | 1952-10-11 | Verfahren zur Herstellung von nitrierten 2-Methylanthrachinon-3-carbonsaeuren |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
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DE939208C true DE939208C (de) | 1956-02-16 |
Family
ID=6960895
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEB22397A Expired DE939208C (de) | 1952-10-11 | 1952-10-11 | Verfahren zur Herstellung von nitrierten 2-Methylanthrachinon-3-carbonsaeuren |
Country Status (1)
Country | Link |
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DE (1) | DE939208C (de) |
-
1952
- 1952-10-11 DE DEB22397A patent/DE939208C/de not_active Expired
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