AT204044B - Verfahren zur Herstellung des neuen 3-Cyano-phenthiazins - Google Patents

Description

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  Verfahren zur Herstellung des neuen 3-Cyano-phenthiazins 
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung des neuen 3-Cyanophenthiazins (Numerierung nach Beilstein) der Formel : 
 EMI1.1 
 Das der Formel (I) entsprechende Produkt kann durch Cyclisierung eines Diphenylsulfids der allgemeinen Formel (II) : 
 EMI1.2 
 in der X ein Halogenatom bedeutet und einer der Reste   R   und R2 Wasserstoff und der andere den Rest-CN darstellt, erhalten werden. Diese Cyclisierungsreaktion wird vorzugsweise in einem Lösungsmittel aus der Klasse der substituierten Amide niedermolekularer aliphatischer Säuren in Gegenwart eines alkalischen Kondensationsmittels, wie beispielsweise eines Alkalihydroxydes oder - carbonates, und gegebenenfalls auch in Gegenwart eines Halogenwasserstoffabspaltungskatalysators, wie beispielsweise Kupferpulver, durchgeführt. 



   Das erfindungsgemäss erhaltene 3-Cyano-phenthiazin ist ein besonders wertvolles Zwischenprodukt bei der Herstellung von Produkten mit wertvollen pharmakodynamischen Eigenschaften. 



   Das folgende Beispiel erläutert die Erfindung, ohne sie zu beschränken. 



   Beispiel :   Man erhitzt 4, 5 g 2-Brom-2'-amino-4'-cyanodiphenylsulfid, 2, 5 g Kaliumcarbonat, 0, 2 g Kupfer-   pulver und 35 cm3 Dimethylformamid 50 Stunden zum Rückfluss auf 155  C. Nach Abkühlen und Filtrieren verdampft man das Lösungsmittel. Den Rückstand nimmt man in verdünnter Schwefelsäure auf und extrahiert mit Methyläthylketon. 



  Nach Abdampfen des Lösungsmittels und Umkristallisieren des Rückstandes aus Toluol erhält man 1, 5 g 3-Cyano-phenthiazin vom F. = 204   C. 



   Das   2-Brom-2'-amino-4'- cyanodiphenylsulfid   vom F. = 127  C kann durch Reduktion von 2-Brom-2'-nitro-4'-cyanodiphenylsulfid vom F. = 96   C mittels Eisen in essigsaurem Medium erhalten werden. Die letztgenannte Verbindung kann ihrerseits aus 2-Amino-2'-nitro-4'-cyanodiphenylsulfid vom F. = 116  C durch Diazotierung und Behandlung mit Kupferbromid hergestellt werden. Dieses Aminoderivat kann durch Kondensation von   3-Nitro-4-chlorbenzonitril   mit 2-Aminothiophenol in Gegenwart von Natrium- äthylat gewonnen werden. 

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Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung des neuen 3-Cyano- phenthiazins, dadurch gekennzeichnet, dass man ein 2-Amino-2/-halogendiphenylsulfid der Formel : EMI1.3 in der X ein Halogenatom bedeutet und einer der Reste R und R2 Wasserstoff und der andere den Rest-CN darstellt, vorteilhaft in einem Lösungsmittel aus der Klasse der substituierten Amide niedermolekularer aliphatischer Säuren und in Gegenwart eines alkalischen Kondensationsmittels. wie beispielsweise eines Alkalihydroxydes oder - carbonates und gegebenenfalls auch in Gegenwart eines Halogenwasserstoffabspaltungskatalysators, wie etwa Kupferpulver, cyclisiert. **WARNUNG** Ende CLMS Feld Kannt Anfang DESC uberlappen**.