AT231082B - Verfahren zur Herstellung von neuen Harnstoff-Derivaten - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von neuen Harnstoff-DerivatenInfo
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Description
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Verfahren zur Herstellung von neuen Harnstoff-Derivaten
Es wurde gefunden, dass man zu neuen Harnstoff-Derivaten der Lysergsäure- und Dihydrolysergsäure- Reihe der allgemeinen Formel I,
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dieses mit einer Amino-Verbindung der allgemeinen Formel III,
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meinen Formel II können nach bekannten Verfahren ausgehend von den entsprechenden Lysergsäure- oder Dihydrolysergsäurehydraziden hergestellt werden,
Die Ausführung des Verfahrens gestaltet sich beispielsweise wie folgt : Man versetzt die wässerige Lösung des Hydrochlorids eines Lysergsäure- oder Dihydrolysergsäurehydrazids mit der berechneten Menge Nitrit, z.
B. wässerige Natriumnitritlösung, und lässt hierauf unter Rühren bei tiefer Temperatur, vorzugsweise bei 0-10 C, wässerige Salzsäure zutropfen. Aus der durch Zusatz von Natriumhydrogencar- bonat alkalisch gemachten Reaktionsmischung extrahiert man das entstandene Azid mit einem inerten, mit Wasser nicht mischbaren Lösungsmittel, vorzugsweise Benzol oder Toluol. Die so erhaltene Lösung des Azids der allgemeinen Formel II wird getrocknet, vorzugsweise mit Kaliumcarbonat, und hierauf so rasch als möglich auf eine Temperatur von 50 bis 1000C erhitzt, wobei im allgemeinen Temperaturen von 50 bis 800C genügen. Man lässt bis zu 10 min bei der angegebenen Temperatur stehen und fügt hierauf die Aminoverbindung der allgemeinen Formel III hinzu.
Für das Gelingen der Reaktion ist die Zugabe der theoretisch erforderlichen Menge einer Aminoverbindung der allgemeinen Formel III ausreichend, wobei indessen zur Verbesserung der Ausbeute die Verwendung eines geringen Überschusses zweckmässig
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y =-CH-'CH)0, In-Salzsäure mit 14,5 cm8 In-Natriumnitritlösung und lässt unter Rühren bei einer Temperatur von 2 bis 50 20 cm3 ln-Salzsäure zutropfen. Man entfernt anschliessend das Eisbad, rührt weitere 15 min und schüttelt hierauf rasch zwischen eiskalter Natriumcarbonatlösung und Benzol aus. Die über Kaliumcarbonat getrocknete benzolische Lösung erhitzt man möglichst rasch zum Sieden und hält sie während 5 min bei dieser Temperatur.
Anschliessend versetzt man die Lösung mit 5 g Anilin, erhitzt weitere 5 min und versetzt die auf ein kleines Volumen eingeengte Lösung mit 500 cm3 Petroläther, wobei sich reines 1,6-Dimethyl-ergolyl-(8)-carbamidsäure-anilid ausscheidet, das abfiltriert wird. Die Verbindung wird nach Umkristallisieren aus Benzol und Petroläther als mikrokristalline, gallertartige Substanz erhal-
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: Keine4, 235 g l-Methyl-9, 10-dihydro-D-lysergsäurehydrazid werden wie in Beispiel 1 beschrieben in das Azid übergeführt, und dessen benzolische Lösung möglichst rasch zum Sieden erhitzt und während 5 min bei dieser Temperatur gehalten.
Anschliessend versetzt man die Lösung mit 5 cm3 Diäthylamin, erhitzt
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dessen benzolische Lösung rasch zum Sieden erhitzt und 5 min bei dieser Temperatur gehalten wird. Anschliessend versetzt man die Lösung mit 10 cm3 Äthylamin und verdampft das Gemisch nach 1stündigem Stehen bei Raumtemperatur zur Trockne. Der Rückstand wird aus Benzol/Methanol umkristallisiert.
Na-
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2,96 g 1-Methyl-9.10-dihydro-D-lysergsäure-hydrazid werden wie in Beispiel 1 in das Azid übergeführt, dessen benzolische Lösung rasch zum Sieden erhitzt und hierauf in einem Ammoniak-Strom erkalten gelassen wird. Das auskristallisierte Amid wird aus einem Gemisch von Methanol/Chloroform/Petroläther umkristallisiert.
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**WARNUNG** Ende DESC Feld kannt Anfang CLMS uberlappen**.
Claims (1)
- EMI5.5 EMI5.6 EMI5.7 EMI5.8 EMI5.9 EMI5.10 EMI5.11 25dieses mit einer Amino-verbindung der allgemeinen Formel III <Desc/Clms Page number 6> EMI6.1 EMI6.2 Azid der 1-Methyl-lysergsäure oder der 1-Methyl-isolysergsäure und als Verbindung der Formel III Di- äthylamin verwendet werden.
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH231082X | 1960-10-12 |
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AT383349B (de) * | 1982-03-12 | 1987-06-25 | Spofa Vereinigte Pharma Werke | Verfahren zur herstellung von neuen 1-substituierten n-(8 alpha -ergolinyl)-n'-n'di|thylharnstoffen |
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1961
- 1961-10-10 AT AT759161A patent/AT231082B/de active
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