AT204036B - Verfahren zur Herstellung von neuen (N-Alkyl-piperidon)-acylhydrazonen - Google Patents

Description

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  Verfahren zur Herstellung von neuen   (N-Alkyl-piperidon)-acylhydrazonen   
Es wurde gefunden, dass man zu neuen (N-   Alkyl-piperidon)-acyl-hydrazonen   der allgemeinen Formel : 
 EMI1.1 
 worin   R   einen Alkyl- und R2 einen niederen Alkylrest bedeutet, und   Rg   für einen durch Halogen einfach substituierten aromatischen Rest steht, und deren Salzen mit anorganischen oder organischen Säuren, gelangen kann, indem man Hydrazone der Formel : 
 EMI1.2 
 worin   R.     und R2   obenstehende Bedeutung haben, mit reaktionsfähigen aromatischen CarbonsäureDerivaten der Formel :

     X-OC-R3 (III),   worin   R3   die obige Bedeutung besitzt und X für Halogen oder 0-Alkyl steht, umsetzt, worauf das Endprodukt mit anorganischen oder organischen Säuren in die entsprechenden Salze übergeführt werden kann. 



   Das Verfahren kann beispielsweise so ausgeführt werden, dass man ein l-Alkyl-4-piperidylhydrazon der Formel   (II)   mit reaktionsfähigen Carbonsäure-Derivaten der Formel (III) acyliert. 



   Die Tuberkulose mittels chemischer Verbindungen zu bekämpfen wurde seit langem versucht. Zu erwähnen sind anorganische und organische Goldverbindungen, von denen man aber heute wieder abgekommen ist, ferner Sulfone, Thiosemicarbazone, Mercaptotriazinone, Thio- 
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   Die nach dem vorliegenden Verfahren hergestellten neuen Acyl-hydrazone sind bei Zimmertemperatur feste, kristallisierte Basen, die mit anorganischen und organischen Säuren beständige Salze bilden. Sie sollen therapeutisch als Tuberkulostatika Verwendung finden. 



   Im folgenden Beispiel wird die Ausführung des Verfahrens erläutert, ohne die Erfindung jedoch zu beschränken. 



   Beispiel : -   (N-Methyl-4-piperidon)-2-me-     thyl-2- (p-brom-benzoyl)-hydrazon.   Man versetzt die Lösung von 19, 2 g N-Methyl-4-piperidon in 10 cm3 abs. Äthanol tropfenweise mit 8, 0 g Methylhydrazin, gelöst in 10 cm3 abs. 



  Äthanol, wobei durch Kühlung, nötigenfalls mit Eis-Kochsalz-Mischung, die Temperatur zwischen 20 und 30   C gehalten wird. Anschliessend erwärmt man die Mischung 40 Minuten lang auf   60-65   C.   Nach Zusatz von 25 cm3 Benzol wird das gebildete Wasser mit dem Äthanol azeotrop abdestilliert und die Lösung unter vermindertem Druck bei   80  C   eingedampft. Der Rückstand wird im Vakuum destilliert. Unter 11 mg Hg geht das   l- (N-Methyl-4-piperidon)-2-methyl-hydrazon   bei   98-99 C   über. 



   Die Lösung von 6, 43 g   1- (N-Methyl-4-piperi-     don)-2-methyl-hydrazon   und   6, 5 cm3 Triäthyl-   amin in 100   cm   Benzol wird tropfenweise unter Eiskühlung und gutem Rühren mit der Lösung von 10, 0 g   p-Brombenzoylchlorid   in 150 cm3 Benzol versetzt. 



   Anschliessend rührt man noch während 3 Stunden bei Zimmertemperatur und filtriert vom ausgefallenen Triäthylaminhydrochlorid ab. Das Filtrat wird unter vermindertem Druck bei   700 C   zur Trockne eingedampft und der kristalline Rückstand dreimal aus einem Gemisch von Benzol und Äther umkristallisiert. Schmelzpunkt   117-121  C   (korr. ). 



    PATENTANSPRÜCHE :    
1. Verfahren zur Herstellung von neuen (NAlkyl-piperidon)-acyl-hydrazonen der allgemeinen Formel : 
 EMI2.1 
 worin R1   einen Alkyl- und R2   einen niederen Alkylrest bedeutet, und   R, für   einen durch Halogen einfach substituierten aromatischen Rest steht, und deren Salzen mit anorganischen oder organischen Säuren, dadurch gekennzeichnet, dass man Hydrazone der Formel : 
 EMI2.2 
 worin R1 und R2 obenstehende Bedeutung haben, mit reaktionsfähigen aromatischen CarbonsäureDerivaten der Formel : 
 EMI2.3 
 das Endprodukt mit anorganischen oder organischen Säuren in die entsprechenden Salze übergeführt werden kann.

Claims (1)

1. 2. Verfahren nach Anspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass man Hydrazone der Formel : EMI2.4 mit Carbonsäurechloriden der Formel : CI-OC-R" worin R1 p-Bromphenyl bedeutet, umsetzt.