AT206892B - Verfahren zur Herstellung von neuen tertiären Aminen - Google Patents

Description

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  Verfahren zur Herstellung von neuen tertiären Aminen 
In der österr. Patentschrift Nr. 203496 ist ein Verfahren zur Herstellung von neuen terti- ären Aminen der allgemeinen Formel : 
 EMI1.1 
 beschrieben, wobei Nitrile der allgemeinen Formel : 
 EMI1.2 
 mit Benzylmagnesiumhalogeniden in Gegenwart von Lösungsmitteln umgesetzt und die erhaltenen Reaktionsprodukte gegebenenfalls quaternisiert werden. 



   In diesen Formeln bedeuten R Wasserstoff, eine Alkyl-oder Alkoxygruppe und Z einen gerad- oder verzweigtkettigen Alkyl-oder Alkenylrest. 



   Es wurde nun gefunden, dass man tertiäre Amine der allgemeinen Formel : 
 EMI1.3 
 worin R Wasserstoff, eine Alkyl-oder Alkoxygruppe und A einen gerad- oder verzweigtkettigen Alkyl-oder Alkenylrest mit mindestens 2 Kohlenstoffatomen bedeuten, in guter Ausbeute erhält, wenn man an die olefinische Doppelbindung substituierter Styrole der allgemeinen Formel : 
 EMI1.4 
 worin R und A die oben angegebene Bedeutung besitzen, Pyrrolidin anlagert. 



   Die erfindungsgemäss erhaltenen Verbindungen sind wertvolle Therapeutika. Die Wirkungen wurden bereits in der österr. Patentschrift Nr. 203496 abgehandelt. 



     Beispiel : 1, 5   g (0, 215 g-Atome) kleingeschnittenes Lithiummetall werden in 285 g (4, 0 Molen) absolutem Pyrrolidin suspendiert und die Suspension unter   Rückfluss   zum Sieden erhitzt. In das siedende Gemisch lässt man unter Rühren im Laufe einer halben Stunde 146 g (1, 0 Mol) l-Phenyl-penten- (l) zutropfen. Nachdem zirka ein Drittel des Phenylpentens zugegeben ist, erkennt man den Reaktionsablauf an dem raschen Farbumschlag des Gemisches nach rotbraun und einer deutlichen Wärmeentwicklung. Wenn alles Phenylpenten eingetragen ist, kocht man das Reaktionsgemisch noch weitere 7 Stunden unter   Rückfluss.   



   Nach Erkalten wird das Reaktionsgemisch in zirka 2 Liter Wasser gegossen und mit konzentrierter Salzsäure angesäuert. Die saure Lösung wird zur Entfernung von säureunlöslichen Anteilen ausgeäthert und ammoniakalisch gemacht, wobei sich die gewünschte Base als Öl abscheidet. 



  Das Öl wird mit Äther ausgeschüttelt und die Ätherlösung nach Auswaschen mit Wasser und Trocknen über Natriumsulfat eingedampft. Der verbleibende Rückstand wird im Vakuum destilliert, wobei man das l-Phenyl-2-pyrrolidinopentan als schwach gelb gefärbte Flüssigkeit 
 EMI1.5 
 in Eisessig bestimmt). Als Katalysator für die Anlagerungsreaktion kann an Stelle von Lithiummetall auch Natriummetall verwendet werden. 



   Durch Fällung der Base mit trockenem Chlorwasserstoff in absolutem, Toluol erhält man ihr Hydrochlorid in über   90%iger   Ausbeute, das nach Umkristallisieren aus Aceton bei   132-133  C   schmilzt.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung von neuen terti- ären Aminen der allgemeinen Formel : EMI2.1 worin R Wasserstoff, eine Alkyl- oder Alkoxygruppe und A einen gerad- oder verzweigt- kettigen Alkyl-oder Alkenylrest mit mindestens 2 Kohlenstoffatomen bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man an die olefinische Doppelbindung substituierter Styrole der allgemeinen Formel : EMI2.2 worin R und A die oben angegebene Bedeutung besitzen, Pyrrolidin anlagert.