CH358080A - Verfahren zur Herstellung von bisher unbekannten, in m-Stellung eines Phenylrestes substituierten Diphenylamin-Derivaten - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von bisher unbekannten, in m-Stellung eines Phenylrestes substituierten Diphenylamin-DerivatenInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung von bisher unbekannten, in m-Stellung eines Phenylrestes substituierten Diphenylamin-Derivaten Es wurde gefunden, dass man zu bisher unbekann- ten, in m-Stellung eines Phenylrestes substituierten Diphenylaminen der Formel I EMI1.1 Ri = Aryl oder Aralkyt, R2 = niederes Alkyl, gelangen kann, indem man ein sekundäres Amin der Formel II EMI1.2 mit einem Piperidin der Formel III EMI1.3 <tb> Halogen-CH2-CH2 <SEP> lll <tb> <SEP> 1 <tb> <SEP> Rz <tb> worin Halogen für Chlor, Brom oder Jod steht, kondensiert. Beispiel N- [m-Phenylrnercapto-plzenyl]-N- [2- (N'-methyl- piperidyl-2')-dthyl-1]-arzilin Man kondensiert m-Jod-anilin (Sdp. 145-146 C/ 15 mm) mit dem Kaliumsalz der o-Chlor-benzoesäure und decarboxyliert die entstandene N- (m-Jod phenyl)-anthranilsäure (Smp. 168-170 C) durch Erhitzen und anschliessende Destillation zum N- (m- Jod-phenyl)-anilin (Sdp. 140-143 C/0, 05 mm Hg). Das erhaltene N- (m-Jod-phenyl)-anilin wird durch Kondensation mit Natrium-thiophenolat in Anwesenheit von Kupferpulver zum N- (m-Phenylmercapto- phenyl)-anilin (Sdp. 176 CiO, 005 mm Hg) umgesetzt. 30,0 g N- (m-Phenylmercapto-phenyl)-anilin werden in 150 cm3 abs. Xylol gelöst, mit 5,10 g feinpulverisiertem Natriumamid versetzt und während 2 Stunden bei einer Badtemperatur von 180 C zum Sieden am Rückfluss erhitzt. Darauf lässt man, ohne das Erhitzen zu unterbrechen, innerhalb von 11/2 Stunden 19,7 g 2-(N-Methyl-piperidyl-2')-1-chlor-äthan (Sdp. 84 C/10 mm Hg), gelöst in 20 cm3 abs. Xylol, zutropfen und erhitzt, ohne das Rühren zu unterbrechen, das Gemisch während weiteren 3 Stund'en. Alsdann wird abgekühlt und das überschüssige Natriumamid durch Zusatz von 10 g Ammoniumchlorid zersetzt. Die dreimal mit je 100 cm3 Wasser gewaschene Xylollösung wird mit 250 cm3 15 /oiger wässriger Weinsäure ausgezogen. Man schüttelt den Weinsäureauszug mit 100 cm3 Benzol und macht ihn mit 75 cm3 konz. Natronlauge phenolphthalein-alkalisch. Die Lösung der ausgeschiedenen öligen Base in 200 cm3 Benzol wird mit 100 cm3 Wasser ausgeschüttelt, über Pottasche getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck eingedampft. Der Rückstand wird im Hochvakuum destilliert, wobei die unter 0,01 mm Hg bei 217-219 C übergehende Hauptfraktion aufgefangen wird. Das analysenreine N- [m-Phenyl-mercapto-phe- nylu-N- [2-(N'-methyl-piperidyl-2')-äthyl-1]-anilin hat den Sdp. 218 C bei 0,01 mm Hg. Beim Versetzen einer auf 0 C abgekühlten Lösung von 24,3 g der freien Base in 150 cm3 abs. Al- kohol mit äthanolischem Chlorwasserstoff fällt das Chlorhydrat aus, welches aus 175 cm3 abs. Alkohol kochend umkristallisiert wird. Das analysenreine Chlorhydrat des N-[m-Phenylmercapto-phenyl]-N-[2- -methyl-piperidyl-2')-äthyl-1]-anilins hat den konstanten Smp. 176-178 C, sint. ab 172 C.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von bisher unbekannten Diphenylamin-Derivaten der Formel I EMI2.1 <SEP> I <SEP> I <tb> <SEP> N <tb> <SEP> CH2/\ <tb> <SEP> CH2 <SEP> kN/ <tb> <SEP> N <tb> <SEP> N <tb> Ri <SEP> = <SEP> Aryl <SEP> oder <SEP> Aralkyl, <tb> R <SEP> = <SEP> niederes <SEP> Alkyl, <SEP> R2 <tb> dadurch gekennzeichnet, dass man ein sekundäres Amin der Formel II EMI2.2 mit einem Piperidin der Formel III EMI2.3 <SEP> (H) <tb> Halogen-CHz-CHz <SEP> III <tb> <SEP> N <tb> <SEP> t <tb> <SEP> R2 <tb> svorin Halogen für Chlor, Brom oder Jod steht, kondensiert.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH355145T | 1957-08-05 | ||
| CH358080T | 1957-08-05 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH358080A true CH358080A (de) | 1961-11-15 |
Family
ID=25737146
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH358080D CH358080A (de) | 1957-08-05 | 1957-08-05 | Verfahren zur Herstellung von bisher unbekannten, in m-Stellung eines Phenylrestes substituierten Diphenylamin-Derivaten |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH358080A (de) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US9862679B2 (en) | 2013-03-08 | 2018-01-09 | The United States Of America, As Represented By The Secretary, Department Of Health And Human Services Office Of Technology Transfer, National Institutes Of Health | Potent and selective inhibitors of monoamine transporters; method of making; and use thereof |
| US11365195B2 (en) | 2017-11-13 | 2022-06-21 | The United States Of America, As Represented By The Secretary, Department Of Health And Human Services | Atypical inhibitors of monoamine transporters; method of making; and use thereof |
-
1957
- 1957-08-05 CH CH358080D patent/CH358080A/de unknown
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US9862679B2 (en) | 2013-03-08 | 2018-01-09 | The United States Of America, As Represented By The Secretary, Department Of Health And Human Services Office Of Technology Transfer, National Institutes Of Health | Potent and selective inhibitors of monoamine transporters; method of making; and use thereof |
| US10590074B2 (en) | 2013-03-08 | 2020-03-17 | The United States Of America, As Represented By The Secretary, Department Of Health And Human Services | Potent and selective inhibitors of monoamine transporters; method of making; and use thereof |
| US10913711B2 (en) | 2013-03-08 | 2021-02-09 | The United States Of America, As Represented By The Secretary, Department Of Health And Human Services | Potent and selective inhibitors of monoamine transporters; method of making; and use thereof |
| US11555013B2 (en) | 2013-03-08 | 2023-01-17 | The Usa, As Represented By The Secretary, Dhhs | Potent and selective inhibitors of monoamine transporters; method of making; and use thereof |
| US11365195B2 (en) | 2017-11-13 | 2022-06-21 | The United States Of America, As Represented By The Secretary, Department Of Health And Human Services | Atypical inhibitors of monoamine transporters; method of making; and use thereof |
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