AT166447B - Verfahren zur Herstellung von neuen, in 1-Stellung eine freie oder substituierte Aminoalkylgruppe enthaltenden Fluoranthenen - Google Patents

Description

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  Verfahren zur Herstellung von neuen, in 1-Stellung eine freie oder substituierte Amino- alkylgruppe enthaltenden Fluoranthenen 
Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung von Fluoranthenen, die in l-Stellung eine freie oder substituierte Aminoalkylgruppe enthalten. 



   Es wurde gefunden, dass diese Amine auch gewonnen werden, wenn man Hydrofluoranthyl- (1)-alkancarbonsäureamide in an sich bekannter Weise mit reduzierenden Mitteln behandelt. 



   Die als Ausgangsstoffe verwendeten Carbonsäureamide können aus Nitrilen gewonnen werden, indem man diese über die Säuren oder ihre Halogenide mit Ammoniak oder Aminen in die Amide überführt. 



   Die Reduktion lässt sich in an sich bekannter Weise wie sie z. B. in"Neuere Methode der präparativen org.   Chemie"1943,   S.   117 ff.   oder in "Organic Chemistry"von Gilman 1945, S. 831 ff. beschrieben ist, z. B. mit Wasserstoff in Gegenwart eines unedlen Metallkatalysators, wie z. B. 



  Kupferchromit, ausführen. Es sind aber auch andere Reduktionsmittel, die befähigt sind, eine Amido-zu einer Aminogruppe zu reduzieren, anwendbar. 



   Die erhaltenen neuen Amine besitzen wertvolle pharmakologische Eigenschaften. So sind sie starke Spasmolytika, die ausserdem noch eine pharmakologisch ganz neuartige Wirkung aufweisen, welche sich darin äussert, dass die Emp- findlichkeit des Vagus-Zentrums für Atmungsafferenzen einsinnig in inspiratorischer Richtung verschoben wird. Sie sollen therapeutische Ver- wendung finden oder als Zwischenprodukte zur
Herstellung von Heilmitteln dienen. 



   Die Erfindung wird in folgenden Beispielen 
 EMI1.1 
 Kupferchromitkatalysator bei 200 bis 250  und 200 bis 250   atü   Wasserstoff hydriert. Nach Be-. endigung der Wasserstoffaufnahme wird, vom Katalysator getrennt, das Lösungsmittel abdestilliert und aus der Rohbase durch Versetzen 
 EMI1.2 
 Formel 
 EMI1.3 
 gewonnen, das   bei 215"schmilzt.   



   Der in diesem Beispiel verwendete Ausgangsstoff wird auf folgende Weise erhalten :
10   Gew.-Teile l- (R-Cyanoäthyl)- !, 2,   3,4tetrahydrofluoranthen werden in 40   Vol. - Teilen   
 EMI1.4 
 fluss verseift. Nach Aufhören der AmmoniakEntwicklung (3-5 Stunden) wird abgekühlt, das   Reakúonsgemisch   mit Wasser verdünnt und durch Ausschütteln mit Benzol von nichtsauren Verbindungen befreit ; aus der alkalischen Lösung gewinnt man durch Ansäuern   die - [Tetrahydro-   
 EMI1.5 
 Carbonsäure und Piperidin werden im Destilliergefäss auf 200-225  erhitzt, wobei der Überschuss des Piperidins mit dem bei der Kondensation gebildeten Wasser abdestilliert.

   Durch Destillation im Hochvakuum erhält man fast ohne Rückstand   das ss-[Tetrahydrofluoranthyl-(1)]-propionsäure-   piperidid vom Kpo, 04 192-194 und der Formel 
 EMI1.6 
 als beinahe farbloses, dickflüssiges Öl. 



    Beispiel 2 : 5 Gew.-Teile - [TetrahydrOfluoranthyl-(1)]-propionsäurepiperidid werden in   

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 60   Vol.-Teilen   absolutem Äther gelöst und zu einer Auflösung von 1 Gew.-Teil LithiumAluminium-Hydrid in 200   Vol. - Teilen   absolutem Äther während 10 Minuten zugetropft. Dann erhitzt man die Mischung unter Rühren eine Stunde zum Sieden. Nach guter Kühlung mit Eis zersetzt man den Kolbeninhalt mit 20   Vol.-   Teilen Wasser, trennt die beiden Phasen und extrahiert die ätherische Schicht mit 10% iger Schwefelsäure. Den sauren Auszug macht man nun mit   lOn-Natronlauge   stark alkalisch und extrahiert die Mischung im Extraktionsapparat mit Äther.

   Man erhält auf diese Weise 4 Gew.Teile des in Beispiel l beschriebenen   l--Piperi-     dine-propyl)-1,   2, 3,   4-tetrahydrofluoranthens,   dessen Hydrochlorid bei   2150 schmilzt.   Ausbeute 80%. 



   PATENTANSPRÜCHE :   l.   Verfahren zur Herstellung von neuen, in l-Stellung eine freie oder substituierte Aminoalkylgruppe enthaltenden Fluoranthenen, dadurch gekennzeichnet, dass man Hydrofluoranthyl-(1)-alkancarbonsäureamide in an sich bekannter Weise mit reduzierenden Mitteln behandelt.

Claims (1)

1. 2. Verfahren nach Anspruch l, dadurch gekennzeichnet, dass als Ausgangsstoffe 1, 2, 3, 4- Tetrahydrofluoranthyl-(1)-alkancarbonsäureamide verwendet werden.

   3. Verfahren nach den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, dass man vom ss- [l, 2,3, 4-Tetrahydrofluoranthyl-(1)]-propionsäurepiperi- did ausgeht.