DE608135C - Verfahren zur Herstellung von Perylen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von PerylenInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Perylen Die bekannten technischen Synthesen des Perylens gehen teils von i # i'-Dinaphthylderivaten aus, deren Aufarbeitung bislang noch erheblichen Schwierigkeiten hegegnet, teils von der Perylentetracarbonsäure, die infolge ihres hohen Preises das Endprodukt außerordentlich verteuert.
- Weiterhin ist bekannt, daß bei der Behandlung von Naphthalin mit wasserfreiem Aluminiumchlorid neben Kohlenwasserstoffen verschiedenster Konstitution auch das 2 # 2'-Dinaphthyl und in sehr geringer Menge, etwa i %, Perylen entsteht. Ein Verfahren zur Herstellung von Perylen ist auf dieser Erkenntnis nicht aufgebaut worden.
- Wie nun gefunden wurde, gelingt die technische Herstellung des Pierylens auch aus dem 2 # 2'-Dinaphthyl, wenn man dieses, das bekanntlich auf anderem Wege als dem hier erwähnten in technischem Maßstab,e gewonnen wird, mit wasserfreiem Aluminiumchlorid in Ab- oder Anwesenheit eines inerten Lösungsmittels, wie z. B. Chlorbenzol, Chlortoluol, bei höherer Temperatur, vorteilhaft bei 13o bis 16o°, behandelt.
- Beispiel i i oo Teile 2 # 2' - Dinaphthyl werden mit Zoo Teilen wasserfreiem Aluminiumchlorid 1 Stunde auf 13o bis iSo° erhitzt. Nach dem Erkalten wird die Schmelze mit Wasser zersetzt, unter Zusatz von Salzsäure aufgekocht und filtriert. Der getrocknete Rückstand wird bei gewöhnlichem Druck aus einer Retorte destilliert. Der über q.50° siedende Anteil. wird für sich aufgefangen und enthält das Perylen. Rohausbeute etwa. 25%. Die Destillation kann auch im Vakuum erfolgen.
- Beispiel 2 ioo Teile 2.2'-Dinaphthyl werden mit Zoo Teilen Aluminiumchlorid in 6oo Teilen Chlorbenzol 3 Stunden zum Sieden erhitzt. Dann destilliert man den größten Teil des Lösungsmittels im Vakuum ab, zersetzt den Rückstand in bekannter Weise und entfernt den Rest des Chlorbenzols durch Wasserdampfdestillation. Das getrocknete Reaktionsprodukt wird entweder wie im. Beispiel i destilliert, oder es wird fein zerrieben und zur Entfernung der löslichen harzigen Anteile 3 Stunden in der Kälte mit Tetrachlorkohlenstoff digeriert. Der Rückstand wird in Xylol heiß gelöst, filtriert und das Filtrat im Vakuumeingedampft. Man erhält eine Ausbeute an Rohp.erylen von etwa q.o bis 5o%. Durch Umkristallisieren aus Xylol oder Toluol unter Zusatz von Entfärbungsmitteln wird das Perylen in reiner Form vom F. 265 bis 266° erbalten.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Perylen, dadurch gekennzeichnet, daß man 2 # 2'-Dinaphthyl mit wasserfreiem Aluminiumchlorid in An- oder Abwesenheit eines inerten Lösungsmittels auf höhere Temperatur, zweckmäßig i3o bis 16o°, erhitzt.
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| DE608135C true DE608135C (de) | 1935-01-16 |
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- 1932-06-09 DE DEI44606D patent/DE608135C/de not_active Expired
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