DE646701C - Verfahren zur Herstellung von Bisdiphenylenaethan - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Bisdiphenylenaethan

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DE646701C
DE646701C DER89544D DER0089544D DE646701C DE 646701 C DE646701 C DE 646701C DE R89544 D DER89544 D DE R89544D DE R0089544 D DER0089544 D DE R0089544D DE 646701 C DE646701 C DE 646701C
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DE
Germany
Prior art keywords
fluorene
bisdiphenylene
ethane
production
oxygen
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Expired
Application number
DER89544D
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English (en)
Inventor
Dr Kurt Berlin
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Ruetgers Germany GmbH
Original Assignee
Ruetgerswerke AG
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Publication date
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms
    • C07C2/76—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by condensation of hydrocarbons with partial elimination of hydrogen
    • C07C2/82—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by condensation of hydrocarbons with partial elimination of hydrogen oxidative coupling
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
    • C07C2603/02—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
    • C07C2603/40—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing four condensed rings

Description

Nach den bekannten Verfahren zur Herstellung von Bisdiphenylenäthan wird dieses aus Fluoren durch Destillieren über Bleioxyd oder durch Erhitzen mit Bleioxyd oder Schwefel erhalten. Bei der Behandlung mit Bleioxyd benötigt man auf 1 Gewichtsteil Fluoren 2 Gewichtsteile Bleioxyd und erhält Bisdiphenylenäthen, einen roten Kohlenwasserstoff (Graebe, Ber.25, S.3148), neben Bisdiphenylenäthan, das auf umständliche Weise isoliert werden muß. Für die technische Herstellung des Bisdiphenylenäthans kommt dieses Verfahren aus technischen und wirtschaftlichen Gründen nicht in Frage.
Ebenso bereitet die Herstellung des Bisdiphenylenäthans aus Fluoren mit Schwefel Schwierigkeiten, da die Schmelze in teuren, gegen Schwefel beständigen Gefäßen ausgeführt werden muß und dabei ein großer Teil des Fluorens in geringwertige, Schwefel enthaltende Verbindungen übergeht, die die Reindarstellung des Bisdiphenylenäthans stören. Eine Wiedergewinnung des nicht umgesetzten Fluorens ist hierbei auf wirtschaftliche Weise nicht möglich.
Zur Oxydation von Fluoren zu Fluorenon hat man ferner bereits die katalytische Dampfphasenoxydation vorgeschlagen. Dabei wird das verdampfte Fluoren im Gemisch mit Luft und Wasserdampf bei 350 bis 500° über Katalysatoren geleitet.
Demgegenüber erhält man Kondensationsprodukte aus Fluoren und seinen Homologen, so z. B. aus Fluoren das Bisdiphenylenäthan, wenn man diese Stoffe mit Sauerstoff oder sauerstoffhaltigen Gasen, insbesondere Luft, bei hoher Temperatur behandelt. Bei dem Durchleiten von Luft durch das heiße Fluoren bei Temperaturen von 120 bis 3000, zweckmäßig zwischen 270 und 2900, geht das Fluoren schnell in das Bisdiphenylenäthan über, wobei nur wenig pechartige Stoffe entstehen.
Beispiel 1
Fluoren wird bei 270 bis 2900 so lange mit Luft geblasen, bis die Bildung des Kondensationsproduktes beendet ist. Das unveränderte Fluoren wird zum größten Teil durch Abdestillieren oder durch Anwendung eines Lösungsmittels entfernt, indem man z. B. aus Lösungsbenzol I umlöst. Der Rückstand liefert nach dem Umlösen z. B. aus 90er Benzol unter Zusatz eines Entfärbungsmittels, z. B. Tierkohle, reines Bisdiphenylenäthan in einer Ausbeute von 30 bis 40 °/o un<i mit einem F. P. 2460 (korr.). In der gleichen Weise kann man auch aus Rohflouren (Schleudergut oder Preßgut) Bisdiphenylenäthan gewinnen.
An Stelle von Fluoren kann man auch andere Verbindungen vom Fluorentypus, z. B.
*) Von dem Patentsucher ist als der Erfinder angegeben worden:
Dr. Kurt Berlin in Castrop-Rauxel.
846701
Naphthofluorene, in die entsprechenden Kondensationsprodukte überführen.
Beispiel 2
Durch eine Schmelze von 10 Gewichtsteilen 2 · 3-Benzofluoren wird mehrere Stunden lang bei 280 bis 2900 ein kräftiger Luftstrom geleitet. Nach Entfernung des unveränderten 2 · 3-Benzofiuorens hinterbleiben 2,5 Gewichtsteile rohes Bis-(phenylennaphthylen - 2*3)-äthan
JtI4 <^„
C0H4
CH- CH<
H6C10
bei
das aus Lösungsbenzol umkristallisiert
305 bis 3060 unter Rotfärbung schmilzt.
Das vorliegende Verfahren bietet wesentliche Vorteile. Das Oxydationsmittel ist überall und in beliebiger Menge kostenlos zu haben.
Der nicht in Reaktion getretene Ausgangsstoff ist aus der Schmelze durch Destillation mit oder ohne Wasserdampf oder durch Löseverfahren leicht rein wiederzugewinnen, und das ■gewünschte Kondensationsprodukt wird so-■fort rein erhalten.

Claims (2)

Patentansprüche:
1. Verfahren zur Herstellung von Bisdiphenylenäthan durch Behandlung von Fluoren mit oxydierenden Stoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man Fluoren bei erhöhter Temperatur mit Sauerstoff oder sauerstoffhaltigen Gasen, insbesondere Luft, behandelt.
2. Abänderung des Verfahrens nach Anspruch ι, dadurch gekennzeichnet, daß man andere Verbindungen vom Fluorentypus, z. B. Naphthofluorene, der oxydierenden Behandlung nach Anspruch 1 unterwirft.
DER89544D 1933-12-29 1933-12-29 Verfahren zur Herstellung von Bisdiphenylenaethan Expired DE646701C (de)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2614130A (en) * 1949-03-26 1952-10-14 Universal Oil Prod Co Oxidative condensation of alkyl aromatic hydrocarbons and of nuclearly chlorinated alkyl aromatic hydrocarbons

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