CH153192A - Verfahren zur Darstellung von N-Chloracetyltoluolsulfamid. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung von     hl-Chloracetyltoluolsulfamid.       Es ist einerseits nach D. R. P. Nr. 466519  bekannt, den     Acetylrest    in aromatische     Sul-          famide    mittelst     Essigsäureanhydrid    einzuführen  und auf diese Weise     N-Chloracetylsulfamide     zu erhalten. Anderseits ist nach D. R. P.  Nr. 491292 bekannt, dass Halogenfettsäuren  mit aromatischen     Sulfamiden    unter Bildung von  Verbindungen vom Typus     ArS02NHCHaC00H     reagieren.  



  Es war daher zu erwarten, dass bei der  Einwirkung von     Chloressigsäureanhydrid    auf       p-Toluolsulfamid    die Reaktion nach beiden  Richtungen hin verläuft, unter Bildung von       CH3C6H4S02NHCOCH2NHS02C6H'-CHs,    be  ziehungsweise eines Gemisches des letzteren  Produktes     finit        CHsCrH4S02NHCOCH,-Cl    und       CH,3Cf H4S02NHCH2C00H.     



  Es wurde nun aber die überraschende  Beobachtung gemacht, dass die Reaktion nicht  diesen Verlauf nimmt, sondern dass man ge  mäss dem Verfahren der vorliegenden Erfin  dung durch Einwirkung von Chloracetanhy-         drid    bei erhöhter Temperatur auf     p-Toluol-          sulfamid    fast ausschliesslich     N-Chloi-acetyl-          p-toluolsulfamid    erhält.  



  Letzteres ist gegenüber dem     N-Acetyl-p-          toluol-sulfamid    durch ein bewegliches Chlor  atom     chemisch#,charakterisiert,    dessen Aus  tauschfähigkeit weitere Synthesen ermöglicht.  So kann die     Amino-,    die     Mercapto-,    die       Hydroxyl-,    die     Cyangruppe        etc.    eingeführt  werden.  



       N-Chloracetyl-p-toluolsulfamid    ist eine bis  her noch nicht bekannte chemische Verbin  dung. Es bildet farblose Kristalle vom F. P.  88-89   und soll als     Farbstoffzwischenpro-          dukt,    seine     Aminierungsprodukte    als     Weich-          machungsmittel    in der Lackindustrie Ver  wendung finden.  



  <I>Beispiel:</I>  1 Gewichtsteil     p-Toluolsulfamid    wird mit  der     2-3fachen    Gewichtsmenge     Chloressig-          säureanhydrid    5-6 Stunden auf 130-1400      erhitzt, das Reaktionsgemisch hierauf mit  Wasser behandelt und das sich ausscheidende  Produkt aus Schwefelkohlenstoff oder     Äther-          Petroläther    umkristallisiert. Es wird     N-Chlor-          acetyl-p-toluolsulfamid,    in Form farbloser  Kristalle vom F.

   P.<B>88-89"</B> in sehr guter       Ausbeute        (zirka        90%)        gewonnen.        Bei        der          Aminierung    entsteht     N-Glycyl-p-toluolsulf-          amid,    bei der Einwirkung von     Alkylaminen     entstehen die entsprechenden     alkylierten          Glycylderivate.    Auch die     Ilydroxyl-,        Dler-          capto-    und     Cyangruppe    kann eingeführt  werden.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von N-Chlor- acetyl-p-toluolsulfamid (farblose Kristalle vom F. P.<B>88-89),</B> 0dessen bewegliches Chloratom durch verschiedene Gruppen er setzt werden kann, dadurch gekennzeichnet, dass man Ohloracetanhydrid bei erhöhter Temperatur auf p-Toluolsulfamid einwirken lässt.