CH259698A - Verfahren zur Herstellung eines Biguanidderivates. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Biguanidderivates.Info
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C279/00—Derivatives of guanidine, i.e. compounds containing the group, the singly-bound nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
- C07C279/20—Derivatives of guanidine, i.e. compounds containing the group, the singly-bound nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups containing any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom, e.g. acylguanidines
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Description
Verfahren zur Herstellung eines Biguanidderivates. Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Nl-3-Chlor-4- bromphenyl-N'-isopropylbiguanid, welches ein wertvolles chemotherapeutisches Mittel ist oder als Zwischenprodukt für die Herstellung von chemotherapeutischen Mitteln verwendet vrerden kann. Es ist insbesondere ein wert volles Antimalariamittel. Erfindungsgemäss wird die besagte neue Verbindung, nämlich Nl-3-Chlor-4-bromphenyl- N5-isopropyIbiguanid, dadurch erhalten, dass man N'-Isopropyldicyandiamid mit 3-Chlor-4- bromanilin umsetzt. Die Umsetzung erfolgt zweckmässig durch Erhitzen eines Salzes des Amins mit dem substituierten Dicy andiamid in Gegenwart eines Lösungsmittels, wie z. B. Wasser oder ss-Äthoxyäthanol. Das Nl-3-Chlor-4-bromphenyl-N' -isopropy l- biguanid stellt eine starke Base dar, welche mit organischen und anorganischen Säuren beständige Salze ergibt, die in manchen Fäl len in Wasser leicht löslich sind. Die Salze lassen sich dadurch herstellen, dass die Base in wässrigen Lösungen der Säure gelöst und hierauf das Wasser verdampft wird, doch können sie in trockener Form bequemer durch Vermischen der Komponenten in einem orga.- nisehen Lösungsmittel, wie z. B. Aceton, oder in einem Alkohol, in welchem die Salze spär- lieh löslieh sind, hergestellt werden. Auf diese Weise kann nian beispielsweise die Salze mit. Essigsäure, Milchsäure, Methansulfonsäure, llethylendisalicylsäure, Methylen-bis-ss-oxy- naphthoesäure und Salzsäure bequem her stellen. Das folgende Beispiel diene zur Erläute rung der Erfindung. <I>Beispiel:</I> Ein Gemisch von<B>12,6</B> Teilen N3-Iso- propy ldieyandiamid und 24,3 Teilen 4-Brom- 3-chloranilin-chlorhi-drat in 75 Teilen ss Athoxyä.thanol wird während 3 Stunden ante. Rückfluss zum Sieden erhitzt. Hierauf lässt man das Gemisch abkühlen, worauf abfiltriert wird. Der feste Rückstand wird mit kaltem -Äthy lacetat gewaschen und aus Wasser um kristallisiert. Auf diese Weise erhält man Nl- 3-Chlor-4-bromphenyl-N'-isopropylbiguanid in Form seines Monohydrochlorids, welches bei 237 C schmilzt.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von N1-3-Chlor- 4-bromphenyl-NS-isopropylbiguanid, dadurch gekennzeichnet, dass man N3-Isopropyldicyan- diamid mit 3-Chlor-4-bromanilin umsetzt. Das Nl-3-Chlor-4-bromphenyl-N'-isopropyl- biguanid ist. eine starke Base, deren Mono livdroehlorid bei 237 C sehmilzt. Die neue Base besitzt. kräftige Antimalariaeigenschaften.
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB259698X | 1945-10-08 | ||
GB170946X | 1946-09-17 | ||
CH254800T | 1946-10-08 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CH259698A true CH259698A (de) | 1949-01-31 |
Family
ID=27178054
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CH259698D CH259698A (de) | 1945-10-08 | 1946-10-08 | Verfahren zur Herstellung eines Biguanidderivates. |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CH (1) | CH259698A (de) |
-
1946
- 1946-10-08 CH CH259698D patent/CH259698A/de unknown
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