CH132612A - Verfahren zur Darstellung eines Aminonaphtholäthers. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines Aminonaphtholäthers.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung eines Aminonaphtholäthers. Es wurde gefunden, dass man auf ausser ordentlich einfache Weise zu Aminonaphthol- äthern gelangen kann, wenn man Oxynaphtha- lincarbonsäureamide mit Alkylierungsmitteln behandelt und die so erhaltenen Naphthol- äthercarbonsäureamide der Einwirkung von Akalisalzen der unterchlorigen oder unter- bromigen Säure nach der Hofmannschen Ab baureaktion unterwirft. Es war durchaus nicht vorauszusehen, dass die Alkylierung der Oxynaphthalincarbon- säureamide glatt verlaufen würde, vielmehr musste mit einer Einwirkung des alkalischen Alkylierungsmittels auf die Carbonsäureamid- gruppe gerechnet werden. Auf diese Weise kann man sehr vorteil haft zu einer Reihe von Aminonaphtholäthern und deren gernsubstitutionsprodukten gelan gen, die sonst nur auf umständlichem Wege zugänglich sind. Vorliegendes Patent bezieht sich nun auf ein Verfahren zur Darstellung von 2.3- Aminonaphtholmethyläther der Formel EMI0001.0024 dadurch gekennzeichnet, dass man 2-Oxy-3- naphthoösäureamid mit Methylierungsmitteln behandelt und das so erhaltene 2-Naphthol- methyläther-3-carbonsäureamid der Einwir kung von Alkalihypohalogeniten nach der Hofmannsehen Abbaureaktion unterwirft. Der auf diese Weise in guter Ausbeute gewon nene 2. 3-Aminonaphtholmethyläther kristal lisiert aus Ligroin in farblosen glänzenden Nadeln vom Schmelzpunkt<B>107'</B> (unkorr.). <I>Beispiel:</I> 187 Teile 2 . 3-Oxynaphthoylamid werden in wässeriger Natronlauge gelöst und unter gutem Rühren 140 Teile Dimethylsulfat zu gegeben und 2 Stunden zum Sieden erhitzt. Nach dem Abkühlen wird filtriert, gewaschen und getrocknet. Das in guter Ausbeute ent standene 2 . 3-Methoxynaphthoylamid kristal lisiert aus verdünntem Methylalkohol in fei nen farblosen Nädelchen vom Schmelzpunkt 170 (unkorr.). 201 Teile 2.3-Methoxynaphthoylamid werden in Methylalkohol gelöst und in der Kälte reit einer Lösung von Natriumhypo- chlorit, welche 71 Teile aktives Chlor enthält, versetzt. Sobald Lösung eingetreten ist, setzt man konzentrierte Natronlauge zu und destil liert den grössten Teil des Methylalkohols ab. Die Masse wird mit Wasser verdünnt und der mit vorzüglicher Ausbeute entstan- dene 2. 3-Aminonaphtholmethyläther zweck mässig über das salzsaure Salz gereinigt.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zurDarstellung eines Aminonaph- tholäthers, dadurch gekennzeichnet, dass man 2-Oxynaphthaliu-3-carbonsäureamid mit Me- thylierungsmitteln behandelt und das so erhaltene 2-Naphtholmethyläther-3-carbon- säureamid der Einwirkung von Alkalihypo- halogeniten nach der Hofmannschen Abbau reaktion unterwirft.Der auf diese Weise in guter Ausbeute gewonnene 3-Amino-2-naph- tholmethyläther kristallisiert aus Ligroin in farblosen glänzenden Nadeln vom Schmelz punkt<B>1070</B> (unkorr.).
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE132612X | 1927-01-03 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CH132612A true CH132612A (de) | 1929-04-30 |
Family
ID=5664590
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CH132612D CH132612A (de) | 1927-01-03 | 1927-12-19 | Verfahren zur Darstellung eines Aminonaphtholäthers. |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CH (1) | CH132612A (de) |
-
1927
- 1927-12-19 CH CH132612D patent/CH132612A/de unknown
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