AT119960B - Verfahren zur Isolierung von Oxysulfochloriden aus Reaktionsgemischen. - Google Patents
Verfahren zur Isolierung von Oxysulfochloriden aus Reaktionsgemischen.Info
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Description
<Desc/Clms Page number 1> Verfahren zur Isolierung von Oxysulfochloriden aus Reaktionsgemischen. Die Bedeutung der organischen Sulfochloride für chemische Umsetzungen lässt es wünschenswert erscheinen, auch die leicht zersetzliche bzw. verseifbaren unter ilmen auf einfache Art aus den bei ihrer Darstellung anfallenden Reaktionsgemischen zu isolieren. Es wurde nun die überraschende Beobachtung gemacht, dass organische Oxysulfochloride, die offenbar infolge ihrer überaus leichten Verseifbarkeit bei der Zersetzung des erhaltenen Reaktionsgemisches mit Wasser bisher nicht oder nur in geringen Ausbeuten erhalten werden konnten, in einfaeher Weise as s dem Reaktionsgemisch abgeschieden werden können, wenn die Zersetzung desselben mit konzentrierter Salzsäure vorgenommen wird. Beim Zusammenbringen eines Sulfochlorids mit Wasser ergeben sich Gleichgewichtsverhältnisse u. zw. zwischen ungelöstem Sulfochlorid und gelöstem Sulfochlorid (letzterer Anteil meistens in verschwinden geringer Menge), ferner zwischen gelöstem Sulfochlorid, Sulfonsäure und Salzsäure. EMI1.1 Da nun im Falle der Oxysulfochloride die Wasserlöslichkeit wesentlich steigt, was offenbar auf die Anwesenheit der Hydroxylgruppen zurückzuführen ist, verseifen verhältnismässig grosse Mengen des Sulfochlorids nach der beim zweiten Gleichgewicht angeführten Gleichung und werden infolge der dadurch EMI1.2 Die Erfindung geht nun von dem Gedankengange aus, dass die Verseifung des Sulfochlorids in Sulfonsäure und Salzsäure (wobei sich Wasserstoff- und Chlorjonen bilden) am besten dadurch verhindert wird, dass die Abscheidung des Sulfochlorids in einem Medium vorgenommen wird, in welchem beide Arten von Jonen schon im Vorhinein in einer sehr grossen Konzentration vorhanden sind. Auf diese Weise wird es d 1lll möglich, nach dem Massenwirkungsgesetz das zweite Gleichgewicht. in der Richtung des ungespaltenen 8u1fochlorids zu verschieben und damit auch eine weitere Auflösung des Sulfoehlorids zu verhindern. Beispiel 1 : 1 Gewichtsteil Phenol wird in 10 Gewichtsteile Chlorsulfonsäure eingetragen, das Reaktionsgemisch nach 24stündigem Stehen bei Zimmertemperatur in etwa 10 Gewichtsteile konzentrierte, ungefähr 30% ige Salzsäure ausgegossen. Das sich hiebei abscheidende 1-0xybenzoldisulfo- chlorid- (2. 4) schmilzt nach dem Umkristallisieren aus Schwefelkohlenstoff oder Petroläther bei 89 . Beispiel 2 : 1 Gewichtsteil Phloroglucin wird in 20 Gewietsteile Chlorsulfonsäure eingetragen, das Reaktionsgemisch nach viertägigem Stehen bei Zimmertemperatur in 20 Gewichtsteile konzentrierte ungefähr 30% ige Salzsäure ausgegossen. Das abgeschiedene 1.3. 5-Trioxybenzoldisulfochlorid- (2. 4) schmilzt nach den Umkristallisieren aus einer Benzol-Benzinmischung bei 184 . Beispiel 3 : 1 Gewichtsteil m-Kresol wird in 10 Gewichtsteile Chlorsulfonsäure eingetragen, das Reaktionsgemisch nach fünfstündigem Erwärmen auf 130-140 in ungefähr 10 Gewichtsteile konzentrierte etwa 30 % ige Salzsäure ausgegossen. Das abgeschiedene 3-Oxy-methylbenzoltrisulfonchlorid-(2. 4.6) schmilzt nach dem Umkristallisieren aus Schwefelkohlenstoff bei 1510 (Ausbeute : ungefähr 80% der Theorie). Ausser den verschiedensten einkernigen Oxysulfochloriden lassen sich auch die durch Einwirkung von Chlorsulfonsäure auf < x-oder ss-Naphthol erhaltenen Sulfochloride nach der beschriebenen Methode sehr vorteilhaft isolieren, während beim Aufarbeiten mit Wasser bzw. Eis alsbald Verseifung eintritt. **WARNUNG** Ende DESC Feld kannt Anfang CLMS uberlappen**.
Claims (1)
- PATENT-ANSPRUCH : Verfahren zur Isolierung von Oxysulfochloriden aus den durch Umsetzung von Phenolen mit Chlor- sulfonsäure erhaltenen Reaktionsgemischen, dadurch gekennzeichnet, dass man letztere nach Beendigung der Reaktion in konzentrierte Salzsäure einträgt, wobei die Sulfochloride abgeschieden werden. **WARNUNG** Ende CLMS Feld Kannt Anfang DESC uberlappen**.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| AT119960T | 1925-11-05 |
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2996541A (en) * | 1958-10-03 | 1961-08-15 | Berkeley Chemical Corp | Purification of p (nu-acetyl amino) benzene sulfonyl chloride |
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1925
- 1925-11-05 AT AT119960D patent/AT119960B/de active
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