CH267603A - Verfahren zur Herstellung eines Biguanid-Derivates. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Biguanid-Derivates.Info
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C279/00—Derivatives of guanidine, i.e. compounds containing the group, the singly-bound nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
- C07C279/20—Derivatives of guanidine, i.e. compounds containing the group, the singly-bound nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups containing any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom, e.g. acylguanidines
- C07C279/24—Y being a hetero atom
- C07C279/26—X and Y being nitrogen atoms, i.e. biguanides
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Description
Verfahren zur Herstellung eines Biguanid-Derivates. Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung eines Bi- guanid-Derivates, nämlich des N1-3,4-Dichlor- phenyl - N5 -isopropyl - biguanids, welches als Chemotherapeutikum oder als Zwischenpro- dukt für die Herstellung von Chemothera- peutika nützlich ist. Das erfindungsgemässe Verfahren ist da durch gekennzeichnet, dass man einen N1-3,4- Dichlor-phenyl-Nz-iSopropylguanyl-S-alkyl iso- thioharnstoff mit Ammoniak bzw. einem Am moniumsalz zur Umsetzung bringt. Der als Ausgangsmaterial für das erfin dungsgemässe Verfahren verwendete N1-3,4 Dichlor-phenyl-NZ-isopropylguanyl-S-alkyl-iso thioharnstoff kann durch Alkylierung des entsprechenden Thioharnstoffs hergestellt wer den. Bei der Ausführung des erfindungsgemässen Verfahrens werden die Reaktionsteilnehmer vorzugsweise zusammen erhitzt, und zwar zweckmässig in Gegenwart eines Lösungs- bzw. Verdünnungsmittels, wie z. B. Methanol, Äthanol oder f-Äthoxy-äthanol. Der N1-3,4 Dichlor-phenyl-NZ-isopropylguanyl-S-alkyl-iso thioharnstoff kann in freier Form oder in Form seiner Salze, beispielsweise des Hydro- chlorids, verwendet werden. Im letzeren Fall. wird der Isothioharnstoff zweckmässig in situ durch Zugabe einer äquivalenten Menge einer basischen Substanz, wie z. B. Natriumäthylat oder Natriummethylat, in Freiheit gesetzt. Das N1-3,4-Dichlor-phenyl NI-isopropyl-bi- guanid, welches nach dem erfindungsgemässen Verfahren erhalten wird, ist als Chemothera- peutikum oder als Zwischenprodukt für Chemotherapeutika nützlich. Es ist insbeson dere als Antimalariamittel wertvoll. Es ist eine starke Base, die mit organischen und an organischen Säuren beständige Salze bildet, die in vielen Fällen in Wasser leicht löslich sind. Diese Salze können dadurch erhalten werden, dass man das Biguanid in einer wäs serigen Lösung der Säure löst und hierauf das Wasser abdampft. Zweckmässiger wer den sie jedoch in trockener Form erhalten, indem man die Komponenten in einem or ganischen Lösungsmittel, beispielsweise in Aceton oder in. einem Alkohol, in welchem die Salze schwer löslich sind, vermischt. Auf diese Weise kann man leicht beispielsweise die Salze mit Essigsäure, Milchsäure, Methan- sulfonsäure, Methylendisalicylsäure, Methy- len-bis-2,3-oxynaphthoesäure und Salzsäure herstellen. Im folgenden Beispiel bedeuten die Teile Gewichtsteile. Beispiel: 1,1 Teile N1-3,4-Dichlorphenyl NZ-isopro- pylguanyl-S-äthyl-isothioharnstoff -hydrobro- mid und 7 Teile einer 18prozentigen äthano- lischen Lösung von Ammoniak werden wäh rend 1 Stunde bei 100 C in einem verschlos senen Gefäss erhitzt. Das Gemisch wird hier auf abgekühlt und zur Trockene eingedampft. Man extrahiert den gummiartigen Rückstand mit 7prozentiger Salzsäure und klärt den sauren Extrakt mit Entfärbungskohle. Die Lösung wird dann mit Natriumhydroxyd stark alkalisch gestellt und mit Benzol extra hiert. Man dampft das Benzol ab und löst den Rückstand in trockenem Äthylessigester. Diese Lösung wird mit 0,2 Teilen Eisessig versetzt, wobei ein Niederschlag ausfällt. Dieser wird abfiltriert, mit Äthylessigester ge waschen<B>und,</B> dann bei 60 C getrocknet. Man erhält auf diese Weise N1-3,4-Dichlor-phenyl- N'-isopropyl-bigiianid-acetat. Die freie Base vom Smp. 124 bis 126 C wird daraus nach einer üblichen Methode erhalten.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Biguaiiid- Derivates, nämlich des N 1-3,4-Diehlor-pheny 1 N'-isopropyl-biguanids, dadurch gekennzeich net, dass man einen N1-3,4-Dichlorphenyl-N2- isopropylguanyl-S-alkylisothioharnstoff mit Ammoniak bzw. einem Ammoniumsalz zur Umsetzung bringt.Das N1-3,4-Dichlor-phcnyl-N @-isopropy I-bi- guanid ist eine starke Base vom Smp. 124 bis 126 C; es bildet ein Hy droehlorid, das bei 248 bis 249 'C sehmilzt. Das Biguanid und dessen Salze besitzen eine starke Antimalariawirksamkeit.
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB267603X | 1946-01-07 | ||
GB265196X | 1946-01-07 | ||
CH265196T | 1947-01-06 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CH267603A true CH267603A (de) | 1950-03-31 |
Family
ID=27178095
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CH267603D CH267603A (de) | 1946-01-07 | 1947-01-06 | Verfahren zur Herstellung eines Biguanid-Derivates. |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CH (1) | CH267603A (de) |
-
1947
- 1947-01-06 CH CH267603D patent/CH267603A/de unknown
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