CH259658A - Verfahren zur Herstellung eines Biguanidderivates. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines     Biguanidderivates.       Die     vorliegende    Erfindung betrifft ein  Verfahren zur     Herstellung    von     N1-3,5-Di-          cfilorplienyl-N        '-isopropy        lbiguanid,    welches ein  wertvolles chemotherapeutisches Mittel ist  oder als Zwischenprodukt für die Herstellung  von chemotherapeutischen     Mitteln    verwendet  werden kann. Es ist insbesondere ein wert  volles     Antimalariamittel.     



       Erfindungsgemäss    wird die besagte neue       Verbindung,    nämlich     N1-3,5-Diclilorplienyl-          N'-isopropylbiguanid,    dadurch erhalten., dass  man     N3-Isopropyldicyandiamid    mit     3,5-Di-          ehloranilin    umsetzt.  



  Die     Umsetzung        erfolgt        zweckmässig        durch     Erhitzen eines Salzes des Amins mit     dem          substituierten        Dici-ancliamid    in     C7egenwart     eines Lösungsmittels, wie z. B. Wasser oder       f)-Ätliotyätlianol.     



  Das     N1-3,5-Diclilorplienyl-N'-isopropylbi-          guanid    stellt eine starke Base dar, welche mit  organischen     und    anorganischen Säuren be  ständige Salze ergibt, die in manchen Fällen in       Wasser    leicht löslich sind. Die Salze lassen  sieh dadurch herstellen, dass die Base in       wässrigen    Lösungen der Säure gelöst und  Hierauf     das    Wasser     verdampft    wird, doch       können    sie in trockener Form bequemer  durch Vermischen der Komponenten in einem  organischen     Lösungsmittel,    wie z. B.

   Aceton,  oder in einem Alkohol, in welchem die Salze       spärlieh    löslich sind,     hergestellt    werden. Auf  diese     Weise        kann    man beispielsweise die Salze    mit Essigsäure,     Milchsäure,        Methansulfon-          sä.ure,        3lethylendisalicylsäure,        Methylen-bis-ss-          oxynaphthoesäure        und        Salzsäure    bequem her  stellen.  



  Das folgende Beispiel diene zur     Erläute-          rung    der     Erfindung.            Beispiel:       Bin Gemisch von 12,6 Teilen     NI-Isopro-          pyIdicyandiamid    und 22 Teilen     3,5-Dielilor-          anilin-chlorhy        drat    in 100 Teilen     ss-Äthoxy-          äthanol    wird     wärend    3 Stunden unter Rück  fluss zum Sieden erhitzt. Hierauf lässt man  das Gemisch abkühlen, worauf     abfiltriert     wird.

   Der feste Rückstand wird mit kaltem       1ltliy        lacetat    gewaschen und aus Wasser um  kristallisiert. Auf diese Weise erhält man       ,I-3,5-Dichlorphenyl-N'-isopropylbiguanid    in  Form seines     Monohy        clrochlorids,    welches bei       239-2.10"    C schmilzt.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von N1-3,5-Di- ehlor phenyl - N' - isopropy lbiguanid, dadurch gekennzeichnet, dass man NI-Isopropy ldicy an- diamid finit 3,5-Diehloranilin umsetzt.

   Das N1-3,5-Dichlorplienyl-N'-isopropylbi- guanid ist eine starke Base, deren Hono- hydrochlorid bei 239-24011C schmilzt. Die neue Base besitzt kräftige Antiinalariaeigen- schaften.