CH259688A - Verfahren zur Herstellung eines Biguanidderivates. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines     Biguanidderivates.       Die vorliegende Erfindung betrifft ein  Verfahren zur Herstellung von     Nl-4-Chlor-3-          hromphenyl-NS-isopropylbiguanid,    welches ein  wertvolles     ehemotherapeutisehes    Mittel ist oder  als Zwischenprodukt für die Herstellung von  chemotherapeutischen Mitteln     verwendet    wer  den kann. Es ist insbesondere ein wertvolles       Antimalariamittel.     



  Erfindungsgemäss wird die besagte neue  Verbindung,     nämlich        Nl-4-Chlor-3-brom-          phenyl-NS-isopropylbiguanid,    dadurch erhal  ten, dass man     N3-Isopropyldiey        andiauuuid    mit       4-Chlor-3-bromanilin    umsetzt.  



  Die Umsetzung erfolgt zweckmässig durch  Erhitzen eines Salzes des Amins mit dem  substituierten     Dieyandiamid    in Gegenwart  eines Lösungsmittels, wie z. B. Wasser oder       /1-Äthoxyäthanol.     



  Das     N'-4-Clulor-3-bromphenyl-N'-isopropi-1-          biguanid    stellt eine starke Base dar, welche  mit organischen und anorganischen Säuren  beständige Salze ergibt, die in manchen Fällen  in Wasser leicht löslich sind. Die Salze lassen  sich dadurch herstellen, dass die Base in     wäss-          rigen    Lösungen der Säure gelöst und hierauf  das Wasser verdampft wird, doch können sie  in trockener Form bequemer durch Ver  mischen der Komponenten in einem organi  schen Lösungsmittel, wie z. B. Aceton, oder in  einem Alkohol, in welchem die Salze spärlich  löslich sind, hergestellt werden.

   Auf diese  Weise kann man beispielsweise die Salze mit    Essigsäure, Milchsäure,     -#Iethansulfonsäure,          llethylendisalieylsänre,        Met.hylen-bis-ss'-ox5--          naphthoesäure    und Salzsäure bequem her  stellen.  



  Das folgende Beispiel diene zur Erläute  rung der Erfindung.    <I>Beispiel:</I>  Ein Gemisch von 13,9 Teilen     N?-Isopro-          pyldicy        andiamid    und ?4,3 Teilen     4-Chlor-3-          bromanilin-ehlorhydrat    in 80 Teilen     ss-Äthoxy-          äthanol    wird während 3 Stunden unter Rück  fluss zum Sieden     erhitzt.    Hierauf lässt man  das Gemisch abkühlen, worauf     abfiltriert    wird.  Der feste Rückstand wird mit kaltem     -'#thvl-          aeetat    gewaschen und aus Wasser umkristalli  siert.

   Auf diese Weise erhält man N     1-4-Chlor-          3-brompheiiyl-N -isopropylbiguanid    in Form  seines     illonoluydrochlorids,    welches bei     239'C     schmilzt.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von N@-4- C:hlor-3-bromphenyl-N"-isopropylbiguanid, da durch gekennzeichnet, dass man N3-Isopropy 1- clicyandiamid mit 4-Chlor-3-bromanilin um setzt. Das NI-4-Chlor-3-bromphenyl-N"-isopropy 1 biguanid ist. eine starke Base, deren 3tono- hydroehlorid bei '?39 C schmilzt. Die neue Base besitzt kräftige Antimalariaeigenschaften.