CH259699A - Verfahren zur Herstellung eines Biguanidderivates. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines Biguanidderivates.

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CH259699A
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chloro
bromophenyl
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acid
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Limited Imperial Ch Industries
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Ici Ltd
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C279/00—Derivatives of guanidine, i.e. compounds containing the group, the singly-bound nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C279/20—Derivatives of guanidine, i.e. compounds containing the group, the singly-bound nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups containing any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom, e.g. acylguanidines
    • C07C279/24—Y being a hetero atom
    • C07C279/26—X and Y being nitrogen atoms, i.e. biguanides

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
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Description


  Verfahren zur Herstellung eines     Biguanidderivates.       Die vorliegende Erfindung betrifft ein  Verfahren zur Herstellung von     Nl-3-Chlor-4-          bromphenyl-NS-n-propylbiguanid,    welches ein  wertvolles chemotherapeutisches Mittel ist oder  als Zwischenprodukt für die Herstellung von  chemotherapeutischen Mitteln verwendet wer  den kann. Es ist insbesondere ein wertvolles       Antimalariamittel.     



  Erfindungsgemäss wird die besagte neue  Verbindung,     nämlichNl-3-Chlor-4-bromphenyl-          NS-n-bropylbiguanid,    dadurch erhalten, dass  man     Na-n-Propyldicyandiamid    mit     3-Chlor-4-          bromanilin    umsetzt.  



  Die Umsetzung erfolgt zweckmässig durch  Erhitzen eines Salzes des Amins mit dem       substituierten        Dieyandiamid    in Gegenwart  eines     Lösungsmittels,    wie z. B. Wasser oder       ss-Äthoxyäthanol.     



  Das     Nl-3-Chlor-4-bromphenyl-NS-n-propyl-          biguanid    stellt eine starke Base dar, welche  mit organischen und anorganischen Säuren  beständige Salze ergibt, die in manchen Fäl  len in Wasser leicht löslich sind. Die Salze  lassen sich dadurch herstellen, dass die Base  in     wässrigen    Lösungen der Säure gelöst und  hierauf das Wasser verdampft wird, doch  können sie in trockener Form bequemer durch.  Vermischen der Komponenten in einem orga  nischen Lösungsmittel, wie z. B. Aceton, oder  in einem     Alkohol,    in welchem die Salze spär  lich löslich sind, hergestellt werden.

   Auf diese  Weise kann man beispielsweise die Salze mit  Essigsäure, Milchsäure,     ',#lethanstllfonsäure,            Methylendisalicylsäure,        Methylen-bis-ss-oxy-          naphthoesäure    und Salzsäure bequem her  stellen.  



  Das folgende Beispiel diene zur Erläute  rung der Erfindung.  



       Beispiel:     Ein Gemisch von 126 Teilen     N3-n-Pro-          pyldicyandiamid    und 24,3 Teilen     3-Chlor-4-          bromanilin-chlorhydrat    in 60 Teilen     ss-Äthoxy-          äthanol    wird während 3     Stunderi.    unter Rück  fluss zum Sieden erhitzt.     Hierauj'    lässt man  das Gemisch abkühlen, worauf     abfiltriert     wird. Der feste Rückstand wird mit kaltem       Äthylacetat    gewaschen und aus Wasser um  kristallisiert.

   Auf diese Weise erhält man     Nl-          3-.Chlor-4-brom.phenyl-N5-n-propylbiguanid    in  Form seines     Monohydroehlorids,    welches bei       217     C schmilzt.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von N:-3- Chlor-4-bromphenyl-Ng-n-propylbiguanid, da durch gekennzeichnet, dass man N3-n-Propyl- dicyandiamid mit 4-Brom-3-chloranilin um setzt. Das N1-3-Chlor-4-bromphenyl-NS-n-propyl- biguanid ist eine starke Base, deren Mono- hydrochlorid bei 217 C schmilzt. Die neue Base besitzt kräftige Antimalariaeigenschaften.
CH259699D 1945-10-08 1946-10-08 Verfahren zur Herstellung eines Biguanidderivates. CH259699A (de)

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