CH259679A - Verfahren zur Herstellung eines Biguanidderivates. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines     Biguanidderivates.       Die vorliegende Erfindung betrifft ein  Verfahren zur Herstellung von     XL'-p-Jod-          phenyl-N'-äthylbiguanid,    welches ein wert  volles chemotherapeutisches Mittel ist oder  als Zwischenprodukt für die     Herstellung    von  chemotherapeutischen Mitteln verwendet wer  den kann.     Es    ist insbesondere ein wertvolles       Antimalariamittel.     



  Erfindungsgemäss wird die besagte neue  Verbindung, nämlich     N'-p-Jodphenyl-N'-          äthylbiguanid,    dadurch erhalten, dass man       N3-Äthyldieyandia.mid    mit     p-Jodanilin    um  setzt.  



  Die Umsetzung erfolgt zweckmässig durch  Erhitzen eines .Salzes des Amins mit dem  substituierten     Dicyandiamid    in Gegenwart  eines     Lösungsmittels,    wie z. B. Wasser oder       ss-Ätlioxyäthanol.     



  Das N' -     p    -     Jodphenyl-N'    -     äthylbiguanid     stellt     eine    starke     Base    dar, welche mit orga  nischen und anorganischen Säuren beständige  Salze ergibt, die in manchen Fällen in Was  ser leicht     löslich    sind.

   Die Salze lasen sich  dadurch     herstellen,    dass die Base in     wässrigen          Gösizngen    der Säure gelöst und hierauf das       Wasser    verdampft wird, doch können sie in  trockener Form bequemer durch     Vermischen     der Komponenten in     einem    organischen Lö  sungsmittel,     wie    z. B. Aceton, oder in einem  Alkohol, in welchem die Salze spärlich lös  lich sind, hergestellt. werden.

   Auf diese Weise  kann     man        beispielsweise    die Salze mit     Essig-          k#       säure, Milchsäure,     Methansulfonsäure,        Me-          thylendisalicylsäure,        llethylen,-bis-ss-oxy-          naphthoesä.ure    und Salzsäure bequem     her-          .stellen.     



  Das folgende Beispiel diene zur Erläute  rung der Erfindung.    <I>Beispiel:</I>  Ein Gemisch von 15 Teilen     N3-Äthyl-          dicyandiamid    und 31 Teilen     p-Jodanilin-          chlorhydrat    in 75 Teilen     ss-Äthoxyäthanol     wird während 3 Stunden     unter        Rückfluss     zum .Sieden erhitzt. Hierauf lässt man das  Gemisch abkühlen, worauf     abfiltriert    wird.  Der feste     Rückstand    wird mit kaltem     Äthyl-          acetat    gewaschen und aus Wasser umkristal  lisiert.

   Auf     diese    Weise erhält man     Nl-p-Jod-          phenyl-N'-äthylbigua.nid    in Form eines       Monohydrochlorids,    welches bei. 239 bis  2400 C schmilzt.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Nl-p-Jod- phenyl-N '-iithylbigua.nid. dadurch gekenn zeichnet, dass ma.n N''-Äthyldicyandiamid mit p-Jodanilin umsetzt. Das N'-p-Jodphenyl-N'-äthylbiguanid ist. eine starke Base, deren Monohydrochlorid bei. 239 bis 240 C schmilzt. Die neue Base besitzt kräftige Antimalariaeigenschaften.