CH259709A - Verfahren zur Herstellung eines Biguanidderivates. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines     Biguanidderivates.       Die vorliegende Erfindung betrifft ein  Verfahren zur Herstellung von     Nl-3-Chlor-4-          jodphenyl-N1-äthylbiguanid,    welches ein wert  volles chemotherapeutisches Mittel ist oder  als Zwischenprodukt für die Herstellung von  chemotherapeutischen Mitteln verwendet wer  den kann. Es ist insbesondere ein wertvolles       Antimalariamittel.     



  Erfindungsgemäss wird die besagte nette  Verbindung, nämlich     Nl-3-Chlor-4-jodphenyl-          NI-äthylbiguanid,    dadurch erhalten, dass man       N'-Äthyldicyandiamid    mit     3-Chlor-4-jodanilin.     umsetzt.  



  Die Umsetzung erfolgt zweckmässig durch  Erhitzen eines Salzes des Amins mit dem sub  stituierten     Dicyandiamid    in Gegenwart eines  Lösungsmittels, wie z. B. Nasser oder       Ätlioxyäthanol.     



  Das     Nl-3-Clilor-4-jodpllenyl-N'-äthylbigua-          nid    stellt eine starke Base dar, welche mit  organischen und anorganischen Säuren be  ständige Salze ergibt, die in manchen Fällen  in Wasser leicht löslich sind. Die Salze lassen  sich dadurch herstellen, dass die Base in     wäss-          rigen    Lösungen der Säure gelöst und hierauf  das Wasser verdampft wird, doch können sie  in trockener Form bequemer durch Vermi  schen der Komponenten in einem organischen       Lösungsmittel,    wie z. B. Aceton, oder in  einem Alkohol, in welchem die Salze spärlich  löslich sind, hergestellt werden.

   Auf diese  Weise kann man beispielsweise die Salze mit    Essigsäure, Milchsäure,     Methansulfonsäure,          Methylendisalicylsäure,        Methylen-bis-ss-oxy-          liaphthoesäure    und Salzsäure bequem her  stellen.  



  Das folgende Beispiel diene zur Erläute  rung der Erfindung.  



  <I>Beispiel:</I>  Ein Gemisch von 11,2 Teilen     N3-Äthyl-          dicyandiamid    und 29 Teilen     3-Chlor-4-jod-          anilin-chlorhydrat    in 85 Teilen     ss'-Äthoxy-          äthanol    wird während 3 Stunden unter Rück  fluss zum Sieden erhitzt. Hierauf lässt man  das Gemisch abkühlen, worauf     abfiltriert     wird. Der feste Rückstand wird mit kaltem       Äthylacetat    gewaschen und aus Wasser um  kristallisiert.

   Auf diese Weise erhält man     Ni-          3-Chlor-4-jodphellyl-N'-äthylbiguanid    in Form  seines     Monohydrochlorids,    welches bei 226 bis  227  C schmilzt.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Nl-3-Chlor- 4-jodphenyl-N#,-äthylbigiianid, dadurch ge kennzeichnet, dass man N "-Äthyldicyandiamid mit 3-Chlor-4-jodanilin umsetzt. Das Nl-3-Chlor-4-jodphenyl-N1-äthylbigua- nid ist eine starke Base, deren Monohydro- chlorid bei 226 bis 227 C schmilzt. Die neue Base besitzt kräftige Antimalariaeigenschaften.