CH259713A - Verfahren zur Herstellung eines Biguanidderivates. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines Biguanidderivates.

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CH259713A
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bromo
iodophenyl
biguanide derivative
water
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Limited Imperial Ch Industries
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Ici Ltd
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C279/00—Derivatives of guanidine, i.e. compounds containing the group, the singly-bound nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C279/20—Derivatives of guanidine, i.e. compounds containing the group, the singly-bound nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups containing any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom, e.g. acylguanidines
    • C07C279/24—Y being a hetero atom
    • C07C279/26—X and Y being nitrogen atoms, i.e. biguanides

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description


  Verfahren zur Herstellung eines     Biguanidderivates.       Die vorliegende Erfindung betrifft ein  Verfahren zur Herstellung von     Nl-3-Brom-          4-jodphenyl-N'-ä.thylbiguanid,    welches ein  wertvolles chemotherapeutisches Mittel ist  oder als     Zwischenprodukt    für die Herstellung  von chemotherapeutischen Mitteln verwendet  werden kann. Es ist insbesondere ein wert..  volles     Antimalariamittel.     



  Erfindungsgemäss wird die besagte neue  Verbindung, nämlich     Nl-3-Brom-4-jodphenyl-          N'-äthylbiguanid,    dadurch erhalten, dass  man     N'-Äthyldicyandiamid    mit     3-Brom-4-jod-          anilin    umsetzt.  



  Die Umsetzung erfolgt zweckmässig durch  Erhitzen eines Salzes des Amins mit dem sub  stituierten     Dicyandiamid    in Gegenwart eines  Lösungsmittels, wie z. B. Wasser oder       Äthoxyäthanol.     



  Das     NI-3-Brom-4-jodphenyl-NS-äthylbigua-          nid    stellt eine starke Base dar, welche mit  organischen und anorganischen Säuren be  ständige Salze ergibt, die in manchen Fällen  in Wasser leicht löslich sind. Die Salze lassen  sich dadurch herstellen, dass die Base in     wäss-          rigen    Lösungen der Säure gelöst und hierauf  das Wasser verdampft wird, doch können sie  in trockener Form bequemer durch Ver  mischen der Komponenten in einem organi  schen Lösungsmittel, wie z. B. Aceton, oder  in einem Alkohol, in welchem die Salze spär  lich löslich sind, hergestellt werden.

   Auf diese    Weise kann man beispielsweise die Salze     mii     Essigsäure, Milchsäure,     Methansulfonsäure,          l@lethylendisalicylsäure,        Methylen-bis-ss-oxy-          naphthoesäure    und Salzsäure bequem her  stellen.  



  Das folgende Beispiel diene     zur    Erläute  rung der Erfindung.  



  <I>Beispiel:</I>  Ein Gemisch von 11,2 Teilen     N'-Äthyl-          dicyandiamid    und 23,4 Teilen     3-Brom-4-jod-          anilin-chlorhYdrat    in 40 Teilen Wasser wird  während 3 Stunden unter     Rückfluss    zum Sie  den erhitzt. Hierauf lässt man das     Gemisch.     abkühlen, worauf     abfiltriert    wird. Der feste  Rückstand wird mit kaltem Wasser gewaschen  und aus Wasser umkristallisiert.

   Auf diese       'f4Teise    erhält man     Nl-3-Brom-4-jodphenyl-N'-          äthylbiguanid    in Form seines     Monohydro-          chlorids,    welches bei 220 bis 221 C schmilzt.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Nl-3-Brom- 4-jodphenyl-NJ-ä.thylbiguanid, dadurch ge kennzeichnet, dass man N3-Äthyldicyandiamicl mit 3-Brom-4-jodanilin umsetzt. Das Nl-3-Brom-4-jodphenyl-N'-äthylbigua- nid ist eine starke Base, deren Monohydro- chlorid bei 220 bis 221 C schmilzt. Die neue Base besitzt kräftige Antimalariaeigenschaften.
CH259713D 1945-10-08 1946-10-08 Verfahren zur Herstellung eines Biguanidderivates. CH259713A (de)

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