CH259700A - Verfahren zur Herstellung eines Biguanidderivates. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines     Biguanidderivates.       Die vorliegende Erfindung betrifft ein  Verfahren zur     I4erstellung    von     Nl-3-Chlor-4-          brompheny1-N5-äthylbiguanid,    welches ein  wertvolles     ehemotherapeutisches    Mittel ist  oder als     Zwischenprodukt    für die Herstellung  von     cbeinotberapeutischen    Mitteln verwendet  werden kann. Es ist insbesondere ein wert  volles     Antimalariamittel.     



  Erfindungsgemäss wird die besagte neue  Verbindung, nämlich     N1-3-Chlor-4-brom-          phenyl-N5-ätliylbiguanid,    dadurch erhalten,  dass man     N'-Ätliyldicyandiamid    mit     3-Chlor-          4-bromanilin    umsetzt.  



  Die Umsetzung erfolgt zweckmässig durch  Erhitzen eines Salzes des Amins mit dem sub  stituierten     Dieyandiainid    in Gegenwart eines  Lösungsmittels, wie z. B. Wasser oder     ss-          Äthoxyäthanol.     



  Das     Nl-3-Clilor-4-bromphenyl-N'-äthyl-          biguanid    stellt eine starke Base dar, welche  mit organischen und anorganischen Säuren       beständige    Salze ergibt, die in manchen Fäl  len in Wasser leicht löslich sind. Die Salze       lassen    sieh dadurch herstellen, dass die Base  in     wässrigen    Lösungen der Säure gelöst und  hierauf das Wasser verdampft wird, doch  können sie in trockener Form bequemer durch  Vermischen der Komponenten in einem orga  nischen Lösungsmittel, wie z. B.     Aeeton,    oder  in einem Alkohol, in     welchem    die Salze spär  lich löslich sind, hergestellt werden.

   Auf diese  Weise kann man beispielsweise die Salze mit    Essigsäure, Milchsäure,     Methansulfonsäure,          1lethylendisalicylsäure,        i@Iethylen-bis-f-oxy-          napht.hoesäure    und Salzsäure bequem her  stellen.  



  Das folgende Beispiel diene zur Erläute  rung der Erfindung.         Beispiel:     Ein Gemisch von 11,2 Teilen     N3-Äthyl-          dicyandiainid    und 24,3 Teilen     3-Chlor-4-          l;i#omanilin-chlorhy        drat    in 75 Teilen     ss-Äthoxy-          ätlianol    wird während 3 Stunden unter Rück  fluss zum Sieden erhitzt. Hierauf lässt man  das Gemisch abkühlen, worauf     abfiltriert     wird.

   Der feste Rückstand wird mit kaltem       thylacetat    gewaschen und     aus    Wasser     inn-          kristallisiert.    Auf diese Weise erhält man     Nl-          3-Clilor-4-bromphenyl-N'-äthylbiguanid    in  Form seines     Monohydrochlorids,    welches bei  217  C schmilzt.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Nl-3-Chlor- 4-bromphenyl-N'-äthylbiguanid, dadurch ge kennzeichnet, dass man N'-Ä thyldicyandiamid mit 3-Chlor-4-bromanilin umsetzt. Das NI-3-Chlor-4-broinphenyl-N'-äthyl- biguanid ist eine starke Base, deren Mono- hydrochlorid bei 217"C schmilzt. Die neue Base besitzt kräftige Antiinalariaeigenschaften.