CH259693A - Verfahren zur Herstellung eines Biguanidderivates. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Biguanidderivates.Info
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C279/00—Derivatives of guanidine, i.e. compounds containing the group, the singly-bound nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
- C07C279/20—Derivatives of guanidine, i.e. compounds containing the group, the singly-bound nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups containing any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom, e.g. acylguanidines
- C07C279/24—Y being a hetero atom
- C07C279/26—X and Y being nitrogen atoms, i.e. biguanides
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Description
Verfahren zur Herstellung eines Biguanidderivates. Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von N1-3,4-Di- bi-oinphenyl-N'-isopropylbigttanid, welches ein wertvolles chemotherapeutisches Mittel ist. oder als Zwischenprodukt für die Herstellung von chemotherapeutischen Mitteln verwendet werden kann. Es ist insbesondere ein wertvolles Antimalariamittel. Erfindungsgemäss wird die besagte neue Verbindung, nämlich N1-3,4-Dibromphenyl-N"- isopropylbiguanid, dadurch erhalten, dass man N3-Isopropyldicyandiainid mit 3,4-Dibrom- anilin umsetzt. Die Umsetzung erfolgt zweckmässig durch Erhitzen eines Salzes des Amins mit. dem sub stituierten Dicyandiamid in Gegenwart eines Lösungsmittels, wie z. B. Wasser oder ss- Äthoxyät.hanol. Das N1-3,4-Dibroniphenyl-N'-isopropyl- biguanid stellt eine starke Base dar, welche. mit organischen und anorganischen Säuren beständige Salze ergibt, die in manchen Fäl len in Wasser leicht löslich sind. Die Salze lassen sich dadurch herstellen, da.ss die Base in wässrigen Lösungen der Säure gelöst und hierauf das Wasser verdampft wird, doch können sie in trockener Form bequemer durch Verinisehen der Komponenten in einem orga nischen Lösungsmittel, wie z. B. Aeeton, oder in einem Alkohol, in welchem die Salze spär lich löslich sind, hergestellt werden. Auf diese Weise kann man beispielsweise die Salze mit Essigsäure, :Milchsäure, AIethansulfon- säure, Metliylendisalici-lsäure, Methylen-bis-ss- oxy naphthoesäure und Salzsäure bequem her stellen. Das folgende Beispiel diene zur Erläute rung der Erfindung. <I>Beispiel:</I> Ein f'einisch von 12,6 Teilen N3-Isopro- liyldicyandiamid und 28,8 Teilen 3,4-Dibrom- anilin-chlorhydrat in 90 Teilen ss-Äthoxy- äthanol wird während 3 Stunden unter Rück fluss zum Sieden erhitzt.. Hierauf lässt man das Gemisch abkühlen, worauf abfiltriert wird. Der feste Rückstand wird mit kaltem tlthvlaeetat gewaschen und aus Wasser um kristallisiert. Auf diese Weise erhält. man Nl- 3,4-Dibromphenyl-N'-isopropylbiguanid in Form seines Monohydrochlorids, welches bei 240" C schmilzt.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von N'-3,4-Di- bromphenyl-N'-isopropylbiguanid, dadurch gekennzeichnet, da.ss man :\ '-Isopropt-ldicyan- dia.mid mit 3,4-Dibromanilin umsetzt. Das N1-3,4-Dibromphenyl-N'-isopropyl- biguanid ist eine starke Base, deren Mono- hydroehlorid bei 240 C schmilzt. Die neue Base besitzt kräftige Antimalariaeigenschaften.
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB259693X | 1945-10-08 | ||
GB170946X | 1946-09-17 | ||
CH254800T | 1946-10-08 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CH259693A true CH259693A (de) | 1949-01-31 |
Family
ID=27178049
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CH259693D CH259693A (de) | 1945-10-08 | 1946-10-08 | Verfahren zur Herstellung eines Biguanidderivates. |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CH (1) | CH259693A (de) |
-
1946
- 1946-10-08 CH CH259693D patent/CH259693A/de unknown
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