CH259693A - Verfahren zur Herstellung eines Biguanidderivates. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines Biguanidderivates.

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CH259693A
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biguanide derivative
dibromophenyl
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biguanide
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Limited Imperial Ch Industries
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Ici Ltd
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C279/00Derivatives of guanidine, i.e. compounds containing the group, the singly-bound nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C279/20Derivatives of guanidine, i.e. compounds containing the group, the singly-bound nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups containing any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom, e.g. acylguanidines
    • C07C279/24Y being a hetero atom
    • C07C279/26X and Y being nitrogen atoms, i.e. biguanides

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
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Description


  Verfahren zur Herstellung eines     Biguanidderivates.       Die vorliegende Erfindung betrifft ein  Verfahren zur Herstellung von     N1-3,4-Di-          bi-oinphenyl-N'-isopropylbigttanid,    welches ein       wertvolles    chemotherapeutisches Mittel ist.  oder als Zwischenprodukt für die Herstellung  von chemotherapeutischen Mitteln verwendet  werden kann. Es ist insbesondere ein wertvolles       Antimalariamittel.     



  Erfindungsgemäss wird die besagte neue  Verbindung, nämlich     N1-3,4-Dibromphenyl-N"-          isopropylbiguanid,    dadurch erhalten, dass man       N3-Isopropyldicyandiainid    mit     3,4-Dibrom-          anilin    umsetzt.  



  Die     Umsetzung    erfolgt     zweckmässig    durch  Erhitzen eines Salzes des Amins mit. dem sub  stituierten     Dicyandiamid    in Gegenwart eines  Lösungsmittels, wie z. B.     Wasser    oder     ss-          Äthoxyät.hanol.     



  Das     N1-3,4-Dibroniphenyl-N'-isopropyl-          biguanid    stellt eine starke Base dar, welche.  mit organischen und anorganischen Säuren  beständige Salze ergibt, die in manchen Fäl  len in Wasser leicht löslich sind. Die Salze       lassen    sich dadurch herstellen,     da.ss    die Base  in     wässrigen    Lösungen der Säure gelöst und  hierauf das Wasser verdampft wird, doch  können sie in trockener Form bequemer durch       Verinisehen    der Komponenten in einem orga  nischen Lösungsmittel, wie z. B.     Aeeton,    oder  in einem Alkohol, in welchem die Salze spär  lich löslich sind, hergestellt werden.

   Auf  diese Weise kann man beispielsweise die Salze    mit Essigsäure,     :Milchsäure,        AIethansulfon-          säure,        Metliylendisalici-lsäure,        Methylen-bis-ss-          oxy        naphthoesäure    und Salzsäure bequem her  stellen.  



  Das folgende Beispiel diene zur Erläute  rung der Erfindung.    <I>Beispiel:</I>    Ein     f'einisch    von 12,6 Teilen     N3-Isopro-          liyldicyandiamid    und 28,8 Teilen     3,4-Dibrom-          anilin-chlorhydrat    in 90 Teilen     ss-Äthoxy-          äthanol    wird während 3 Stunden unter Rück  fluss zum Sieden erhitzt.. Hierauf lässt man  das Gemisch abkühlen, worauf     abfiltriert     wird. Der feste Rückstand wird mit kaltem       tlthvlaeetat    gewaschen und aus Wasser um  kristallisiert.

   Auf diese Weise erhält. man     Nl-          3,4-Dibromphenyl-N'-isopropylbiguanid    in       Form    seines     Monohydrochlorids,    welches bei  240" C schmilzt.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von N'-3,4-Di- bromphenyl-N'-isopropylbiguanid, dadurch gekennzeichnet, da.ss man :\ '-Isopropt-ldicyan- dia.mid mit 3,4-Dibromanilin umsetzt. Das N1-3,4-Dibromphenyl-N'-isopropyl- biguanid ist eine starke Base, deren Mono- hydroehlorid bei 240 C schmilzt. Die neue Base besitzt kräftige Antimalariaeigenschaften.
CH259693D 1945-10-08 1946-10-08 Verfahren zur Herstellung eines Biguanidderivates. CH259693A (de)

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