CH259668A - Verfahren zur Herstellung eines Biguanidderivates. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines     Biguanidderivates.       Die vorliegende Erfindung     betrifft    ein  Verfahren zur Herstellung von     N1-3,4-Di-          chlorphenyl-N'-n-butylbiguanid,    welches ein  wertvolles     chemotherapeutisches    Mittel ist  oder als Zwischenprodukt für die Herstel  lung von chemotherapeutischen Mitteln ver  wendet     werden    kann.     Es    ist insbesondere ein  wertvolles     Antimalariamittel.     



  Erfindungsgemäss wird die     besagte    neue  Verbindung, nämlich     N1-3,4-Dichlorphenyl-          N'-n-butylbiguanid"    dadurch erhalten, dass  man     N3-n-Butyldicyandiamid    mit     3,4-Di-          chloranilin        umsetzt.     



  Die     Umsetzung    erfolgt zweckmässig durch  Erhitzen eines     Salzes    des     Amins    mit dem       substituierten        Dicyandiamid        in    Gegenwart  eines     Lösungsmittels,    wie z. B. Wasser oder       ss-Äthoxyäthanol.     



  Das     N1-3,4.-Dichlorphenyl-N'-n-butylbi-          guanid    stellt eine starke Base dar, welche mit  organischen und anorganischen Säuren be  ständige     Salze    ergibt, die in manchen Fällen  in Wasser leicht löslich sind. Die Salze las  sen sich dadurch herstellen, dass die Base in       wässrigen        Lösungen    der Säure gelöst und  hierauf das Wasser verdampft wird, doch  können sie in trockener Form bequemer  durch     Vermischen    der Komponenten in einem  organischen     Lösungsmittel,    wie z. B.

   Aceton,  oder in einem Alkohol,     in    welchem die Salze  spärlich     löslich    sind,     hergestellt    werden. Auf  diese     Weise        kann    man beispielsweise     die,       Salze mit Essigsäure, Milchsäure,     Methansul-          fonsäure,        Methylendisa.licylsäure,        Methylen-          bis-ss-oxynaphthoesäure    und Salzsäure be  quem     herstellen.     



  Das, folgende Beispiel diene zur Erläute  rung der Erfindung.         Beispiel:     Ein Gemisch von 15,4 Teilen     N3-n-Butyl-          dicya.ndiamid    und 19,85 Teilen     3,4-Dichlor-          anilin-chlorhydrat    in 100 Teilen     3,4-Dichlor-          anilin    wird während 3 Stunden unter Rück  fluss zum Sieden erhitzt.     Hierauf    lässt man  das Gemisch abkühlen, worauf     abfiltriert     wird. Der feste Rückstand wird mit kaltem       Äthylacetat    gewaschen und aus Wasser um  kristallisiert.

   Auf diese Weise erhält man       Ni-3,4-Dich@lorphenyl-N'-n-butylbiguanid    in  Form seines     Monohydrochlorids,    welches bei       i97     C schmilzt.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von N1-3,4-Di- ,hlorphenyl-N'-n-butylbi,guanid, dadurch ge kennzeichnet, dass man N3-n-Butyldicyan- liamid mit 3,4-Dichloranilin umsetzt. Das N1-3,4-Dichlorphenyl-N'-n-butylbi- ;uanid ist eine starke Base, deren Mono iydrochlorid bei<B>197'</B> C schmilzt. Die neue Base besitzt kräftige Antimalariaeigenschaf- ben.