CH259671A - Verfahren zur Herstellung eines Biguanidderivates. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines Biguanidderivates.

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CH259671A
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Limited Imperial Ch Industries
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Ici Ltd
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C279/00—Derivatives of guanidine, i.e. compounds containing the group, the singly-bound nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C279/20—Derivatives of guanidine, i.e. compounds containing the group, the singly-bound nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups containing any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom, e.g. acylguanidines
    • C07C279/24—Y being a hetero atom
    • C07C279/26—X and Y being nitrogen atoms, i.e. biguanides

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Description


  Verfahren zur Herstellung eines     Biguanidderivates.            I)ie        vorliegende    Erfindung betrifft ein       Verfahren        zur        Herstellung    von     N'-3,4-Di-          ch        lorplienyl-N''-methyl-N'-n    -     propylbiguanid,           -elches    ein wertvolles chemotherapeutisches  Mittel ist oder     al's    Zwischenprodukt für die  Herstellung von chemotherapeutischen, Mit  teln verwendet werden kann. Es ist insbeson  dere ein wertvolles     Antimalariamittel.     



       Erfiridutigsgemäss    wird die besagte neue  Verbindung, nämlich     N1-3,4-Dichlorphenyl-          N'-m-etliyl-N        @        -n-propylbiguanid,    dadurch er  halten, dass man     N'-Methyl-N3-n-propyldi-          cyandiamid    mit     3,4-Dichloranilin        umsetzt.     



  Die Umsetzung erfolgt zweckmässig durch  Erhitzen eines Salzes des Amins mit dem       @iibstituierten        Dicyandiamid    in Gegenwart  eines     Lösungsmittels,    wie z. B. Wasser oder       ss-Athoxyäthanol,     Das     N'-3,4-Dichlorphenyl-N'-methyl-N''-          n-propylbiguanid    stellt eine starke Base dar,  welche mit organischen. und anorganischen  Säuren beständige Salze ergibt, die in man  chen Fällen in Wasser leicht löslich sind.

   Die  Salze lassen sich dadurch herstellen, dass die  Base in     wässrigen    Lösungen der Säure gelöst  und hierauf das Wasser verdampft wird,       doch    können sie in trockener Form bequemer  durch Vermischen der Komponenten in einem  organischen Lösungsmittel,     wie    z.     B,,    Aceton,  oder in einem Alkohol, in welchem die Salze  spärlich löslich sind, hergestellt werden. Auf  diese Weise kann man beispielsweise die  Salze mit Essigsäure, Milchsäure, Methan-         sulfonsäure,        3Iethylendisalieylsäure,        Methy-          len-bis-ss-oxy        naphthoe;säure    und.

   Salzsäure be  quem     herstellen.     



  Das folgende Beispiel diene zur Erläute  rung der Erfindung,         Bleispiel:     Ein Gemisch von 15,4 Teilen     N3-1V1ethyl-          N"-n-propyldicyandiamid    und 19,85 Teilen       3,4-Dichlora.nilin-chlorhydrat    in 100 Teilen       ss-Athoxyäthanol    wird während 3 Stunden  unter     Rückfluss    zum Sieden erhitzt. Hierauf  lässt man das Gemisch abkühlen, worauf ab  filtriert wird. Der     feste    Rückstand wird mit  kaltem     Athylacetat    gewaschen und aus Was  ser umkristallisiert.

   Auf diese Weise erhält  man     Nl-3"4-Dichlorphenyl-N'-methyl-N"-n-          propylbiguanid    in Form     eines        Monohydro-          chlorids,    welches bei 236  C schmilzt.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von N'-3,4-Di- ehlorphenyl-Nj-methyl-Nj-n- propylbiguanid, dadurch gekennzeichnet, dass man N''-Methy 1 N''-n-propyldicyandiamid mit. 3,4-Dichlorani- lin umsetzt. Das N'-3,4-Dichlorpheny l-N'-methy l-N'- n-propy lbiguanid ist, eine starke Base, deren 3lonohy:drochlorid bei 293611C schmilzt.
    Die neue Base besitzt kräftige Antimalariaeigen- schaften.
CH259671D 1945-10-08 1946-10-08 Verfahren zur Herstellung eines Biguanidderivates. CH259671A (de)

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