CH259702A - Verfahren zur Herstellung eines Biguanidderivates. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines Biguanidderivates.

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CH259702A
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methyl
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Ici Ltd
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C279/00—Derivatives of guanidine, i.e. compounds containing the group, the singly-bound nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C279/20—Derivatives of guanidine, i.e. compounds containing the group, the singly-bound nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups containing any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom, e.g. acylguanidines
    • C07C279/24—Y being a hetero atom
    • C07C279/26—X and Y being nitrogen atoms, i.e. biguanides

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Description


  Verfahren zur Herstellung eines     Biguanidderivates.       Die vorliegende Erfindung betrifft ein  Verfahren zur Herstellung von     Nl-3-Chlor-4-          bromphenyl    - N' -     methy        1-N'    -     n-propylbiguanid,     welches ein wertvolles chemotherapeutisches  Mittel ist oder als     Zwisehenprodukt    für die  Herstellung von chemotherapeutischen Mit  teln verwendet werden kann. Es ist insbeson  dere ein wertvolles     Antimalariamittel.     



  Erfindungsgemäss wird die besagte neue  Verbindung, nämlich     Nl-3-Chlor-4-brompheny    l  N'-methyl-N'-n-propy     lbiguanid,    dadurch er  halten, dass man     N3-l%Zetliyl-N'-n-propyldicyan-          diamid    mit     3-Chlor-4-brom.anilinumsetzt.     



  Die Umsetzung erfolgt zweckmässig durch  Erhitzen eines Salzes des Amins mit dem  substituierten     Dieyandiamid    in Gegenwart  eines Lösungsmittels, wie z. B. Wasser oder       13-Äthosyätlianol.     



  Das N'     -3-Clilor-4-brotnphenyl-N'-methyl-          NS-n-propylbiguanid    stellt eine starke Base  dar, welche mit organischen und     anorgani-          sehen    Säuren beständige Salze ergibt., die in  manchen Fällen in Wasser leicht löslich sind.  Die Salze lassen sich dadurch herstellen, dass  die Base in     wässrigen    Lösungen der Säure  gelöst und hierauf das Wasser verdampft  wird, doch können sie in trockener Form  bequemer     dureh    Vermischen der Komponen  ten in einem organischen Lösungsmittel, wie  z. B. Aceton, oder in einem Alkohol, in wel  chem die Salze spärlich löslich sind, herge  stellt werden.

   Auf diese Weise kann man bei  spielsweise die Salze mit Essigsäure, Milch-    säure,     Methansulfonsäure,        ATethylendisalicyl-          säure,        Methylen-bis        ss-oxynaphthoesäure    und  Salzsäure bequem herstellen.  



  Das folgende Beispiel diene zur Erläute  rung der Erfindung.    <I>Beispiel:</I>  Ein Gemisch von 13,0 Teilen     N3-Methyl-          N3-n-propyldicyandiamid    und 24,3 Teilen 3  Chlor-4-bromanilin-chlorhy     drat    in 60 Teilen       @g-Äthozyäthanol    wird während 3 Stunden  unter     Rückfluss    zum Sieden erhitzt. Hierauf  lässt man das Gemisch abkühlen, worauf ab  filtriert wird.. Der feste Rückstand wird mit  kaltem     Athylaeetat    gewaschen und aus Was  ser umkristallisiert.

   Auf diese Weise erhält       raan        N'-    3 -     Chlor-4-brompheny        1-N'-methy        l-N@-          ri-propy        lbiguanid    in Form seines     Monohydro-          ehlorids,    welches bei 234  C schmilzt.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Nl-3-Chlor- 4-broni plieny 1-N'-methyl-N'-n-propylbiguanid, dadurch gekennzeichnet, dass man N3-Methyl- N3-n-propyldicyandiamid mit 3-Chlor-4-brom- anilin umsetzt. Das NI - 3 - Chlor-4-brompheny l-N'-methyl- N'-n-propylbiguanid ist eine starke Base, deren Monohy droehlorid bei 234 C schmilzt.
    Die neue Base besitzt kräftige Antimalaria eigenschaften.
CH259702D 1945-10-08 1946-10-08 Verfahren zur Herstellung eines Biguanidderivates. CH259702A (de)

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