CH259675A - Verfahren zur Herstellung eines Biguanidderivates. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Biguanidderivates.Info
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-
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C279/00—Derivatives of guanidine, i.e. compounds containing the group, the singly-bound nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
- C07C279/20—Derivatives of guanidine, i.e. compounds containing the group, the singly-bound nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups containing any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom, e.g. acylguanidines
- C07C279/24—Y being a hetero atom
- C07C279/26—X and Y being nitrogen atoms, i.e. biguanides
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Description
Verfahren zur Herstellung eines Biguanidderivates. Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Nl-p-Brom- phenyl-N'-metliyl-N'-isopropylbiguanid, wel ches ein wertvolles chemotherapeutisches Mittel ist oder als Zwischenprodukt. für die Herstellung von chemotherapeutischen Mit teln verwendet werden kann. Es ist insbeson dere ein wertvolles Antimalaxiamittel. Erfindungsgemäss wird die besagte neue Verbindung, nämlich Nl-p-Bromphenyl-N'- methyl-N'-isopropylbiguanid, dadurch erhal ten, da.ss rnan N3-Methyl-N's-isopropyldicya,n- diamid mit p-Bromanilin umsetzt. Die Umsetzung erfolgt zweckmässig durch Erhitzen eines Salzes des Amins mit dem substituierten Dicyandiamid in Gegenwart eines Lösungsmittels, wie z. B. Wasser oder f-Äthoxyäthanol. Das N'-p-Bromphenyl-N'-metliy l-N' -iso- propyll>iguanid stellt eine starke Base dar, welche mit orga.nisehen und a.norga.nischen Säuren beständige Salze ergibt, die in man chen Fällen in Wasser leicht löslich sind. Die Salze lassen sich dadurch herstellen, dass die Base in wässr.igen Lösungen der Säure gelöst lind hierauf das Wasser verdampft wird, doch können sie in trockener Form bequemer durch Verrnischen der Komponenten in einem orga nischen Lösungsmittel, wie z. B. Aceton, oder in einem Alkohol, in welchem die Salze spär lich löslich sind, hergestellt werden. Auf diese Weise kann man beispielsweise die Salze mit Essigsäure, Milchsäure, Methan- sulfonsäure, Methylendisalicylsäure, Methy- len-bis-ss-oxynaphthoesäure und Salzsäure be quem herstellen. Das folgende Beispiel diene zur Erläu terung der Erfindung. Bleispiel: Ein Gemisch von 14 Teilen N"-Methyl- N'-isopropyldicyandiamäd und. 23 Teilen p- Bromanilin-chlorhydrat in 250 Teilen Was ser wird während 3 Stunden unter Rückfluss zum Sieden erhitzt. Hierauf lässt man das Gemisch abkühlen, worauf abfiltriert wird. Der feste Rückstand wird mit kaltem Wasser gewaschen und aus; Wasser umkristallisiert. Auf diese Weise erhält man NI-p-Brom- pllenyl-N'-met-Iiyl-N'-isopropylbigaanid in Form seines Monohydroehlorids, welches bei 251 C schmilzt.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von NI-p-Brom- phenyl-N'-methyl-N'-isopropyl'biguanid, da durch gekennzeichnet, da.ss man N'-Methy l- N'-isopropyl.dicyandiamid mit p-Bromanilin umsetzt. Das NI-p-Bromphenyl-N'-methyl-N'-iso- propylbigua.nid ist eine starke Base, deren Monohydrochlorid bei 251 C schmilzt. Die neue Base besitzt kräftige Antimala.riaeigen- schaften.
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB259675X | 1945-10-08 | ||
GB170946X | 1946-09-17 | ||
CH254800T | 1946-10-08 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CH259675A true CH259675A (de) | 1949-01-31 |
Family
ID=27178031
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CH259675D CH259675A (de) | 1945-10-08 | 1946-10-08 | Verfahren zur Herstellung eines Biguanidderivates. |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CH (1) | CH259675A (de) |
-
1946
- 1946-10-08 CH CH259675D patent/CH259675A/de unknown
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