CH259674A - Verfahren zur Herstellung eines Biguanidderivates. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines     Biguanidderivates.       Die vorliegende Erfindung betrifft ein  Verfahren zur Herstellung von     Nl-p-Brom-          phenyl-N'-äthylbiguanid,        welches    ein wert  volles     chemotherapeutisches    Mittel ist oder  als Zwischenprodukt für die     Herstellung    von       chemotherapeutischen    Mitteln verwendet wer  den kann. Es ist insbesondere ein     wertvolles          Antimalariamittel.     



  Erfindungsgemäss wird die besagte neue       Verbindung,    nämlich     Nl-p-Bromphenyl-N'-          äthylbiguanid,    dadurch erhalten,     dass    man       N'-Äthy        ldicy        andiamid    mit     p-Bromanilin    um  setzt.  



  Die     Umsetzung    erfolgt. zweckmässig durch  Erhitzen eines :Salzes     des    Amins mit dem  substituierten     Dicyandiamid    in Gegenwart  eines     Lösungsmittels,    wie z. B. Wasser oder       ss-Äthoxyäthanol.     



  Das     N'-p-BromphenylyN'-äthylbiguanid     stellt eine     starke    Base dar, welche     mit    orga  nischen und anorganischen Säuren beständige  Salze ergibt. die in manchen Fällen in Was  ser leicht löslich sind. Die Salze lassen sich  dadurch herstellen, dass die     Base    in     wässrigen          Lösungen    der Säure gelöst und hierauf das  Wasser verdampft. wird, doch können sie in       trockener    Form bequemer durch Vermischen  der Komponenten in einem     organischen        Lö-          sungsmittel,    wie z. B.

   Aceton, oder in einem  Alkohol, in welchem die Salze spärlich lös  lich sind, hergestellt werden. Auf     diese    Weise    kann man     beispielsweise    die Salze mit Essig  säure,     Milehsäure,        Methansulfonsäure,        Me,-          thylendisalicylsäur    e,     Methylen-bis-fl-oxynaph-          thoesäure    und Salzsäure bequem herstellen.  



  Das folgende     Beispiel    diene zur Erläute  rung der Erfindung.    <I>Beispiel:</I>  Ein     Gemisch    von 4,1 Teilen.     N3-Äthylen-          dicyandiamid    und 8,0 Teilen     p-B'romanilin-          chlorhy        drat    in 20 Teilen     p-Äthoxyäthanol     wird während 3 Stunden     unter        Rückfluss     zum Sieden erhitzt. Hierauf lässt man das  Gemisch     abkühlen,    worauf     abfiltriert    wird.

    Der feste Rückstand wird     mit        kaltem    Was  ser gewaschen und aus Wasser umkristalli  siert. Auf diese Weise erhält man     Ni-p-          Bromphenyl-N'-äthylbiguanid    in Form seines       Monohydrochlorids,    welches bei 233 bis       23411    C schmilzt.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Nl-p- Bromphenyl-N'-äthylb@iguanid, dadurch ge kennzeichnet, dass man N3-Athyldieyan.- diamid mit p-Bromanilin umsetzt. Das Nl-p@Bromphenyl-,N'-äthylbiguanid ist. eine starke Base, deren Monohydrochlorid bei 233 bis 234 C schmilzt. Die neue Base besitzt kräftige Antimalariaeigenschaften.