CH259694A - Verfahren zur Herstellung eines Biguanidderivates. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines Biguanidderivates.

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CH259694A
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biguanide derivative
acid
dibromophenyl
salts
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Limited Imperial Ch Industries
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Ici Ltd
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C279/00—Derivatives of guanidine, i.e. compounds containing the group, the singly-bound nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C279/20—Derivatives of guanidine, i.e. compounds containing the group, the singly-bound nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups containing any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom, e.g. acylguanidines
    • C07C279/24—Y being a hetero atom
    • C07C279/26—X and Y being nitrogen atoms, i.e. biguanides

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
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Description


  Verfahren zur Herstellung eines     Biguanidderivates.       Die vorliegende Erfindung betrifft ein  Verfahren zur Herstellung von     Ni-3,4-Di-          broinlihenyl-N5-n-propylbiguanid,    welches  ein wertvolles chemotherapeutisches Mittel  ist oder als     Zwischenprodukt    für die Her  stellung von chemotherapeutischen Mitteln  verwendet werden kann. Es ist insbesondere  ein wertvolles     Antimalariamittel.     



  Erfindungsgemäss wird die besagte neue  Verbindung, nämlich     N'-3,4-DiIironipIienvl-          N5-n-propylbigtianid,    dadurch erhalten, dass  man     N'-n-Propyldicyandiamid    mit     3,4-Di-          bronianilin    umsetzt.  



  Die     Unisetzung    erfolgt     zweckmässig    durch  Erhitzen eines Salzes des Amins mit. dem       substituierten        Dicyandiamid    in Gegenwart  eines Lösungsmittels, wie z. B.     Wasser    oder       ss-Ät        holyäthanol    .  



  Das     Ni-3,4-Dibromplienyl-N5-n-pi-opyl-          biguanid    stellt eine starke Base dar, welche       finit    organischen     und    anorganischen Säuren  beständige Salze ergibt, die in manchen Fäl  len in Wasser leicht löslich sind. Die Salze       lassen    sich dadurch herstellen,     dass    die Base  in     wässrigen    Lösungen der     Säure    gelöst und  hierauf das Wasser verdampft wird, doch  können sie in trockener Form bequemer  durch Vermischen der Komponenten in einem  organischen Lösungsmittel, wie z. B. Aceton,  oder in einem Alkohol, in welchem die Salze  spärlich löslich sind, hergestellt werden.

   Auf  diese Weise kann man beispielsweise die Salze    mit Essigsäure, Milchsäure,     Methansulfon-          säure,        Methylendisalieylsäure,        Methylen-bis-          ss-oxy        naphthoesäure    und Salzsäure bequem  herstellen.  



  Das folgende Beispiel diene zur Erläute  rung der Erfindung.  



  <I>Beispiel:</I>  Ein Gemisch von 12,6 Teilen     N3-n-Propyl-          dicy        andiamid    und 28,8 Teilen     3,4-Dibrom-          aiiilin-chlorhydrat    in 80 Teilen     f3-Äthoxy-          äthanol    wird während 3 Stunden unter Rück  fluss zum Sieden erhitzt. Hierauf lässt man  das Gemisch abkühlen, worauf     abfiltriert    wird.  Der feste Rückstand wird mit kaltem     Äthyl-          acetat    gewaschen und aus Wasser umkristalli  siert.

   Auf diese Weise erhält man     N1-3,4-Di-          bromphenyl.-N'-n-propylbiguanid    in Form  seines     Monohydrochlorids,    welches bei 217 bis  218  C schmilzt.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von N1-3,4-Di- bromphenyl-N'-n-propylbiguanid, dadurch ge kennzeichnet, dass man N3-n-Propyldicy an diamid mit 3,4-Dibromanilin umsetzt. Das N'-3,4-Dibromphenyl-N'-n-propyl- biguanid ist eine starke Base, deren Mono- hydrochlorid bei 217 bis 218 C schmilzt. Die neue Base besitzt kräftige Antimalariaeigen- sehaften.
CH259694D 1945-10-08 1946-10-08 Verfahren zur Herstellung eines Biguanidderivates. CH259694A (de)

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