CH259663A - Verfahren zur Herstellung eines Biguanidderivates. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Biguanidderivates.Info
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C279/00—Derivatives of guanidine, i.e. compounds containing the group, the singly-bound nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
- C07C279/20—Derivatives of guanidine, i.e. compounds containing the group, the singly-bound nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups containing any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom, e.g. acylguanidines
- C07C279/24—Y being a hetero atom
- C07C279/26—X and Y being nitrogen atoms, i.e. biguanides
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Description
Verfahren zur Herstellung eines Biguanidderivates. Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von N1-3,4-Dijod- phenyl-N'-metliyl-N"-n-propylbi,-uanid, wel ches ein wertvolles chemotherapeutisches Mit tel ist oder als Zwischenprodukt für die Her stellung von chemotherapeutischen Mitteln verwendet werden kann. Es ist insbesondere ein wertvolles Antimalariamittel. Erfindungsgemäss wird die besagte neue Verbindung, nämlich N1-3,4-Dijodphenyl-N'- methyl-N "-n-propylbibiianid, dadurch erhal ten, dass man N3-Methyl-N'-n-propy ldicyandi- amid mit 3,4-Dijodanilin umsetzt. Die Umsetzung erfolgt zweckmässig durch Erhitzen eines Salzes des Amins mit dem substituierten Dicyandiamid in Gegenwart eines Lösungsmittels, wie z. B. Wasser oder ss-Äthoxyäthanol. Das N1-3,4-Dijodphenyl-N"-methyl-N"-n- propylbiguanid stellt eine starke Base dar, welche mit organischen und anorganischen Säuren beständige Salze ergibt, die in man chen Fällen in Wasser leicht löslich sind. Die Salze lassen sich dadurch herstellen, dass die Base in wässriben Lösungen der Säure gelöst und hierauf das Wasser verdampft wird, doch können sie in trockener Form bequemer durch Vermischen der Komponenten in einem organischen Lösungsmittel, wie z. B. Aceton, oder in einem Alkohol, in welchem die Salze spärlich löslich sind, herbestellt werden. Auf diese Weise kann man beispielsweise die Salze mit Essigsäure, Milchsäure, Methansulfon- säure, Methylendisalicylsäure, Methylen-bis-ss- oxy naphthoesäure und Salzsäure bequem her stellen. Das folgende Beispiel diene zur Erläute rung der Erfindung. <I>Beispiel:</I> Ein Gemisch von 14 Teilen N@-1@-Ietliy 1-N3- ri-propyldieyandiamid und 38,2 Teilen 3,4- Dijodanilin-chlorhydrat in 125 Teilen ss-Äth- oxy äthanol wird während 3 Stünden unter Rückfluss zum Sieden erhitzt. Hierauf lässt man das Gemisch abkühlen, worauf abfil- triert wird. Der feste Rückstand wird mit kaltem Äthylalkohol gewaschen und aus Wasser umkristallisiert. Auf diese Weise er hält man N1-3,4-Dijodphenyl-N'-methyl-N"-n- propylbiguanid in Form seines Monohydro- chlorids, welches bei 235 C schmilzt.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von N1-3,4-Di- joclphenyl-NI-methyl-N'-n-propylbi,uanid, da durch gekennzeichnet, dass man N3-Methyl- NI-n-propyldicyaridiamid mit 3,4-Dijodanilin umsetzt. Das N1-3,4-Dijodphenyl-N"-methyl-N"-n- propylbiguanid ist eine starke Base, deren 3blonohy drochlorid bei 235 C schmilzt. Die neue Base besitzt kräftige Antimalariaeigen- schaften.
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB259663X | 1945-10-08 | ||
GB170946X | 1946-09-17 | ||
CH254800T | 1946-10-08 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CH259663A true CH259663A (de) | 1949-01-31 |
Family
ID=27178019
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CH259663D CH259663A (de) | 1945-10-08 | 1946-10-08 | Verfahren zur Herstellung eines Biguanidderivates. |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CH (1) | CH259663A (de) |
-
1946
- 1946-10-08 CH CH259663D patent/CH259663A/de unknown
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