CH259708A - Verfahren zur Herstellung eines Biguanidderivates. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines Biguanidderivates.

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CH259708A
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chloro
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iodophenyl
biguanide derivative
acid
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Limited Imperial Ch Industries
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Ici Ltd
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C279/00—Derivatives of guanidine, i.e. compounds containing the group, the singly-bound nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C279/20—Derivatives of guanidine, i.e. compounds containing the group, the singly-bound nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups containing any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom, e.g. acylguanidines
    • C07C279/24—Y being a hetero atom
    • C07C279/26—X and Y being nitrogen atoms, i.e. biguanides

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
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Description


  Verfahren zur Herstellung eines     Biguanidderivates.       Die vorliegende Erfindung betrifft ein  Verfahren zur Herstellung von     Nl-3-Chlor-4-          jodphenyl-N        '-ii-hropylbiguaiiid,    welches ein  wertvolles chemotherapeutisches Mittel ist oder  als Zwischenprodukt für die Herstellung von  chemotherapeutischen Mitteln     verwendet    wer  den kann. Es ist insbesondere ein wertvolle       Antimalariamittel.     



  Erfindungsgemäss wird die besagte neue  Verbindung, nämlich     Nl-3-Clilor-4-jodphenyl-          N'-n-propylbiguanid,    dadurch erhalten,     dal     man     N'-n-Propyldicyandiamid    mit     3-Chlor-4-          jodanilin    umsetzt.  



  Die Umsetzung erfolgt zweckmässig durch  Erhitzen eines Salzes des Amins mit dem  substituierten     Dicyandiamid    in     Cegenwart     eines Lösungsmittels, wie z. B. Wasser oder     ss-          Ätho.xyäthanol.     



  Das     NI        -3-Chlor-4-jodphenyl-N'-n-propyl-          biguanid    stellt eine starke Base dar, welche  mit organischen und anorganischen     Säuren     beständige Salze ergibt, die in manchen Fäl  len in Wasser leicht löslich sind. Die Salze  lassen sich dadurch herstellen, dass die Base       i,        wässrigen    Lösungen der Säure gelöst und  hierauf das Wasser verdampft wird, doch  können sie in trockener Form bequemer durch  Vermischen der Komponenten in einem orga  nischen Lösungsmittel, wie z. B. Aceton, oder  in einem Alkohol, in welchem die Salze spär  lich löslich sind, hergestellt werden.

   Auf diese  Weise kann man beispielsweise die Salze mit    Essigsäure, Milchsäure,     Methansulfonsäure,          Nlethylendisalicylsäure,        llethylen-bis-ss-oxy-          iiaplithoesäure    und Salzsäure bequem her  stellen.  



  Das folgende Beispiel diene zur Erläute  rung der     Erfindung.       <I>Beispiel:</I>  Ein Gemisch von 12,6 Teilen     N3-n-Propyl-          dieyandiamid    und 32 Teilen     3-Chlor-4-          jodanilin-chlorhydrat    in 75 Teilen     ss-Ä        thoxy        -          äthanol    wird während 3 Stunden unter       Rückfluss    zum Sieden erhitzt. Hierauf lässt  man das Gemisch abkühlen, worauf     abfil-          triert    wird.

   Der feste Rückstand wird -mit  kaltem     Äthylacetat    gewaschen und aus Was  ser umkristallisiert. Auf diese Weise erhält  man     Nl-3-Chlor-4-jodphenyl-N'-n-propylbigua-          nid    in Form seines     Monohydrochlorids,    wel  ches bei 225  C schmilzt.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von N1-3-Chlor- 4-jodphenyl-N'-n-propylbiguanid, dadurch ge kennzeichnet, dass man N3-n-Propyldicyan- diamid mit 3-Chlor-4-jodanilin umsetzt. Das Ni - 3 - Chlor-4-jodphenyl-N'-n-propy 1- big-tianid ist eine starke Base, deren Mono hydrochlorid bei 225 C schmilzt. Die neue Base besitzt kräftige Antimalariaeigensehaften.
CH259708D 1945-10-08 1946-10-08 Verfahren zur Herstellung eines Biguanidderivates. CH259708A (de)

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