CH259673A - Verfahren zur Herstellung eines Biguanidderivates. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung     eines        Biguanidderivates.       Die vorliegende Erfindung betrifft ein  Verfahren zur     Herstellung    von     N'-p-Brom-          pheriyl-N'-n-propylbiguanid,    welches ein       wertvolles    chemotherapeutisches Mittel ist  oder als Zwischenprodukt für die Herstel  lung von chemotherapeutischen     Mitteln    ver  wendet werden kann. Es ist     insbesondere    ein  wertvolles     Antimalariamittel.     



  Erfindungsgemäss wird die     besagte    neue  Verbindung, nämlich     N'-p-Bromphenyl-Ns-          ri-propylbiguanid,    dadurch erhalten, dass man       N"-n-Propyldicyandiamid    mit     p-Bromanilin          umsetzt.     



  Die Umsetzung erfolgt     zweckmässig    durch  Erhitzen     eines    Salzes des Amins mit dem       substiluierten        Dicyandiamid    in     Gegenwart     eines Lösungsmittels, wie z. B. Wasser oder       f-Äthoxyäthanol.     



  Dass     N'-p-Bromphenyl-N'-n-propylbigua-          nid    stellt eine starke Base dar, welche mit  organischen und anorganischen Säuren be  ständige Salze ergibt., die in manchen     Fällen     in     Wasser    leicht 'löslich sind. Die Salze las  sen sich dadurch herstellen, dass die Base in       wässrigen.    Lösungen der Säure gelöst und  hierauf das Wasser verdampft wird, doch  können sie in trockener Form bequemer durch  Vermischen der Komponenten in einem orga  nischen     Lösungsmittel,    wie z. B. Aceton, oder  in einem Alkohol, in welchem die Salze spär  lich     'läslich    sind, hergestellt werden.

   Auf  diese Weise kann man beispielsweise die    Salze mit Essigsäure, Milchsäure,     Methan-          sulfonsäure,        Methylendisalicylsäure,        Methy-          len-bis-ss-oxynaphthoesäure    und Salzsäure be  quem     herstellen.     



  Das folgende Beispiel diene zur Erläu  terung der Erfindung.         Beispiel:     Ein Gemisch von 12,6 Teilen     N3-n-Pro-          pyldicyandiamid    und 23 Teilen     p-Bromanilin-          chlorhydrat    in 350 Teilen Wasser wird wäh  rend 3     Stunden    unter     Rückfluss    zum     Siedeir     erhitzt. Hierauf lässt man     das    Gemisch ab  kühlen, worauf     abfiltriert    wird. Der feste       Rückstand    wird mit     kaltem    Wasser gewa  schen und aus     Wasser    umkristallisiert.

   Auf  diese Weise erhält man     N'-p-Bromphenyl-          N'-n-propylbiguanid    in Form seines     Mono-          hydrochlorids,    welches bei 221     bis    222  C  schmilzt.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von N'-p- Bromphenyl-N'-n-propylbiguanid, dadurch gekennzeichnet, da.ss man N"-n-,Propyldicyan- di@a.mid mit p-Bromanilin umsetzt. Das N'-p-Bromphenyl-N'-n-propylbigua- nid ist eine starke Base, deren Monohydro- chlorid bei 221 bis 222 C schmilzt. Die neue Base besitzt kräftige Antimalariaeigenschaf- ten.